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1. WO2008028526 - VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON OPTISCH AKTIVEN 1-ARYLALKOHOLEN UNTER VERWENDUNG DER HALOPEROXIDASE VON AGROCYBE AEGERITA

Veröffentlichungsnummer WO/2008/028526
Veröffentlichungsdatum 13.03.2008
Internationales Aktenzeichen PCT/EP2007/005230
Internationales Anmeldedatum 14.06.2007
IPC
C12P 7/22 2006.01
CSektion C Chemie; Hüttenwesen
12Biochemie; Bier; Spirituosen; Wein; Essig; Mikrobiologie; Enzymologie; Mutation oder genetische Techniken
PGärungsverfahren oder Verfahren unter Verwendung von Enzymen zur gezielten Synthese von chemischen Verbindungen oder Zusammensetzungen oder zur Trennung optischer Isomerer aus einer racemischen Mischung
7Herstellung von Sauerstoff enthaltenden organischen Verbindungen
02eine Hydroxylgruppe enthaltend
22aromatische
CPC
C12P 7/22
CCHEMISTRY; METALLURGY
12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
PFERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
7Preparation of oxygen-containing organic compounds
02containing a hydroxy group
22aromatic
Anmelder
  • CLARIANT SPECIALTY FINE CHEMICALS (DEUTSCHLAND) GMBH [DE]/[DE] (AllExceptUS)
  • GEDIG, Thomas [DE]/[DE] (UsOnly)
  • DECKER, Daniel [DE]/[DE] (UsOnly)
  • SCHEIBNER, Katrin [DE]/[DE] (UsOnly)
  • HOFRICHTER, Martin [DE]/[DE] (UsOnly)
  • ULLRICH, Renè [DE]/[DE] (UsOnly)
  • KLUGE, Martin [DE]/[DE] (UsOnly)
Erfinder
  • GEDIG, Thomas
  • DECKER, Daniel
  • SCHEIBNER, Katrin
  • HOFRICHTER, Martin
  • ULLRICH, Renè
  • KLUGE, Martin
Vertreter
  • MIKULECKY, Klaus
Prioritätsdaten
10 2006 041 493.405.09.2006DE
Veröffentlichungssprache Deutsch (DE)
Anmeldesprache Deutsch (DE)
Designierte Staaten
Titel
(DE) VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON OPTISCH AKTIVEN 1-ARYLALKOHOLEN UNTER VERWENDUNG DER HALOPEROXIDASE VON AGROCYBE AEGERITA
(EN) PROCESS FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE 1-ARYLALCOHOLS USING THE HALOPEROXIDASE OF AGROCYBE AEGERITA
(FR) PROCÉDÉ DE FABRICATION D'1-ARYLALCOOLS OPTIQUEMENT ACTIFS PAR UTILISATION DE L'HALOGÉNOPEROXYDASE DE L'AGROCYBE AEGERITA
Zusammenfassung
(DE)
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur enzymatischen, stereoselektiven Hydroxylierung von Alkylaromaten zu aromatisch substituierten Alkanolen durch Umsetzung von Alkylaromaten mit einer Agrocybe-aegerita-Peroxidase (AaP) in Gegenwart mindestens eines Oxidationsmittels in einem Einstufen- Reaktionsverfahren. Die erfindungsgemäße Reaktion verläuft stark stereoselektiv, so dass Enantiomerenreinheiten von mehr als 95% ee erreicht werden. Das Verfahren kann in verschiedensten Bereichen der Synthesechemie eingesetzt werden, u.a. zur Herstellung von Pharmaka und deren Vorstufen sowie von Aromastoffen.
(EN)
The invention relates to a process for the enzymatic, stereoselective hydroxylation of alkylaromatics to aromatically substituted alkanols by reacting alkylaromatics with an agrocybe-aegerita-peroxidase (AaP) in the presence of at least one oxidizing agent in a single-stage reaction process. The reaction according to the invention proceeds highly stereoselectively, so that enantiomer purities of more than 95% ee are achieved. The process can be used in highly diverse areas of synthetic chemistry, inter alia for producing pharmaceuticals and their precursors, and also aroma substances.
(FR)
L'invention concerne un procédé d'hydroxylation enzymatique stéréosélective d'alkyles aromatiques en alcanols substitués par des aromatiques par réaction des alkyles aromatiques avec une peroxydade d'agrocybe aegerita (AaP) en présence d'au moins un oxydant dans un procédé réactionnel à une étape. La réaction selon l'invention est fortement stéréosélective, ce qui permet d'obtenir des unités d'énantiomère avec un ee de plus de 95 %. Le procédé peut être utilisé dans divers domaines de la chimie de synthèse, p. ex. pour la fabrication de médicaments et leurs intermédiaires, ainsi que d'arômes.
Auch veröffentlicht als
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