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1. WO2007093527 - 2-SUBSTITUIERTE PYRIMIDINE UND IHRE VERWENDUNG ALS PESTIZIDE

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[ DE ]

2-SUBSTITUIERTE PYRIMIDINE UND IHRE VERWENDUNG ALS PESTIZIDE

Beschreibung

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Pyrimidinen der Formel I



worin die Substituenten folgende Bedeutungen haben:

X NR1R2, OR3, SR3 oder Ci-Cs-Alkyl, das einen, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Substituenten Ra enthalten kann;

wobei R1, R2, R3 bedeuten:

R1, R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-Cs-Alkyl, Ci-C8-Halogen- alkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8- Halogenalkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, C4-C8- Cycloalkenyl, C4-C8-Halogencycloalkenyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-C10- Halogenalkadienyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, C2-C8- Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C2-C8- Halogenalkinyloxy, C3-C8-Cycloalkoxy, C3-C8-Halogencycloalkoxy,
C5-Cio-Bicycloalkyl, NH2, Ci-C8-Alkylamino, Di-Ci-C8-alkylamino,
Phenyl, Naphthyl oder ein fünf- oder sechsgliedriger gesättigter,
partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S,

R1 und R2 können auch zusammen mit dem Stickstoffatom, an das
sie gebunden sind, einen fünf-, sechs- oder siebengliedrigen gesättigten oder partiell ungesättigten Heterocyclus bilden, der ein, zwei oder drei weitere Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglieder enthalten kann, wobei

R1 und/oder R2 oder ein aus R1 und R2 gebildeter Heterocyclus eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ra tragen
können und/oder zwei an dasselbe oder benachbarte Atome oder
Ringatome gebundene Substituenten für Ci-Cβ-Alkylen, OxV-C2-C4- alkylen oder Oxy-Ci-C3-alkylenoxy stehen können;

R3 Ci-C8-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2- C8-Alkinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8- Halogencycloalkyl, Ci-C8-Alkylamino, Di-Ci-C8-Alkylamino, wobei R3 eine, zwei drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ra tragen kann;

wobei Ra bedeutet:

Ra Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Carboxyl, Ci -C8-Al kyl, Ci-C8-HaIo-genalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8-HaIo-genalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C2-C8-Halogen-alkinyloxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl,

C3-C8-Cycloalkoxy, C3-C8-Halogencycloalkoxy, C3-C8-Cycloalkenyloxy, Cs-Cio-Bicycloalkyl, d-Cs-Alkylcarbonyloxy, Ci-C8-Alkoxycarbonyloxy, Amino-carbonyloxy, Ci-C8-Alkylaminocarbonyloxy, Di-Ci-C8-alkylaminocarbonyl-oxy, Ci-C8-Alkylthiocarbonyloxy, Ci-C8-Alkoxythiocarbonyloxy, Aminothio-carbonyloxy, Ci-Cs-Alkylaminothiocarbonyloxy, Di-Ci-C8-alkylaminothio-carbonyloxy Ci-C8-Alkylaminothiocarbonyl, Di-Ci-C8-alkylaminothiocarbo-nyl, Ci-C6-Alkylen, Oxy-C2-C4-alkylen, Oxy-Ci-C3-alkylenoxy, =CH2, =CH(Ci-C4-Alkyl), =C(Ci-C4-Alkyl)2, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A, N(A")-C(=O)-N(A')A, S(=O)m-A, S(=O)m-O-A, S(=O)m-N(A')A, -Si(Ci-C6-Alkyl)3, Phenyl, Naphthyl, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S;

wobei die aliphatischen, alicyclischen und/oder aromatischen Gruppen in

Ra ihrerseits eine, zwei oder drei gleiche oder verschiedene Gruppen Rb tragen können:

Rb Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Ci-C8-Alkyl, C2-C8-Alken-yl, C2-C8-Al kinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl,

C5-Cio-Bicycloalkyl, Ci-C8-Alkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C3-C8-Cycloalkoxy, C3-C8-Cycloalkenyloxy, Aminothiocarbonyl, Ci-C8-Alkyl-carbonyloxy, Ci-C8-Alkylaminothiocarbonyl, Di-Ci-C8-alkylaminothio-carbonyl, Ci-C8-Alkylthio, Ci-C8-Alkylsulfinyl, Ci-C8-Alkylsulfonyl, C6-Ci4-Aryl, C6-Ci4-Aryloxy, C6-Ci4-Arylthio, Ce-Cu-Aryl-Ci-Ce-alkoxy, C6-Ci4-Aryl- Ci-Cδ-alkyl, fünf- bis zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, Heterocyclyloxy, Heteroaryloxy, Het-eroarylthio, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A; wobei die aliphatischen, alicyclischen oder aromatischen Gruppen partiell oder vollständig halogeniert und/oder durch Ci-C8-Alkyl- und/oder Ci-C8-Halogenalkylgruppen substituiert sein können;

wobei m, A, A' und A" bedeuten:

m 0, 1 oder 2;

A, A', A" unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C8-Alkyl, C2-C8-Alken- yl, C2-C8-Al kinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, Phenyl, wobei die
organischen Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können
und/oder ein- oder mehrfach durch Nitro, Cyanato, Cyano, CrC4-AIkOXy
substituiert sein können; A und A können auch zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, für einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten, partiell ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, stehen;

Y (C2-Cio)-Alkenyl, (C2-Cio)-Alkinyl, (C3-Cio)-Cycloalkenyl, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger partiell ungesättigter Heterocyclus, der ein, zwei oder drei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglieder enthält, oder eine Iminogruppe; wobei Y eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppe Ru tragen kann und/oder zwei an dasselbe oder benachbarte Atome oder Ringatome gebundene Substituenten für Ci-Cβ-Alkylen, Oxy-C2-C4-alkylen oder

Oxy-Ci-C3-alkylenoxy stehen können, wobei Ru bedeutet:

Ru unabhängig voneinander Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C8-Alkyl, Ci-C8-HaIo- genalkyl, Ci-C8-Alkoxy-Ci-C8-alkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8- Alkinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-HaIo- gencycloalkyl, C4-C6-Cycloalkenyl, C4-C6-Halogencycloalkenyl, Cs-Cio-Bicyclo- alkyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Halogen- alkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C2-C8-Halogenalkinyloxy, C3-C8-Cycloalkoxy, C3-C8- Halogencycloalkoxy, C3-C8-Cycloalkenyloxy, Ci-Cs-Alkylcarbonyloxy, Ci-C8-Alkyl- aminothiocarbonyl, Di-Ci-Cs-alkylaminothiocarbonyl, C-i -C6-Al kylen, Oxy-C2-C4- alkylen, Oxy-Ci-C3-alkylenoxy, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N- OA), N(A')A, N(A)-C(=O)-A, N(A")-C(=O)-N(A)A, S(=O)m-A, S(=O)m-O-A, S(=O)m-N(A')A, -Si(Ci-C6-Alkyl)3, Phenyl, Naphthyl, fünf- bis zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S; wobei m, A, A, A" wie oben definiert sind;

Ru kann eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ra tragen, wobei Ra wie oben definiert ist;

R4 fünf- oder sechsgliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer
Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, wobei R4 partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Rv tragen kann:

Rv Halogen, Cyano, Ci -C8-Al kyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, Ci-Cδ-Alkoxy, Ci-Cδ-Halo-genalkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C4-C6-Cycloalkenyl, C3-C6-Cycloalkyloxy, C4-C6-Cycloalkenyloxy, Oxo (=0), -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, -C(A')(= N-OA), N(A)A, N(A')-C(=O)-A, N(A"-C(=O)-N(A')A, -S(=O)m-A, -S(=O)m-O-A oder -S(=O)m-N(A')A; wobei m, A, A', A" wie oben angegeben definiert sind;

weiterhin kann R4 bedeuten:

Cyano, C(=W)ORC, C(=W)NRzRd, C(=W)NRc-NRzRd, C(=W)RC,
CRcRd-ORz, CRcRd-NRzRf,
ON(=CRcRd), O-C(=W)RC,
NRcRd, NRcC(=W)Rd), NRcC(=W)ORd), NRcC(=W)-NRzRd), NRc(N=CRfRd), NRc-NRzRd, NRZ-ORC; wobei

W O, S, NR9, NORs oder N-NRyRf bedeutet;

Rc,Rd,Rf,R9 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Ci-Cβ-Alkyl, C2-Cδ- Alkenyl, C2-Ce-Al kinyl, C3-C6-Cycloalkyl oder C4-C6-Cycloalkenyl stehen;
Ry, Rz unabhängig die gleichen Bedeutungen wie Rc haben und zusätzlich C(=O)-Rs oder C(=O)-ORg bedeuten können;

wobei die aliphatischen und/oder alicyclischen Gruppen der Restedefinitionen von Rc, Rd, Rf, Rs, Ry und Rz ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Rw tragen können:

Rw Halogen, Cyano, Ci-C8-Al kyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C3-C6- Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, Ci-Cδ-Alkoxy, C2-Cio-Alkenyloxy, C2-C10- Alkinyloxy, C3-C6-Cycloalkoxy, C3-C6-Cycloalkenyloxy;

und wobei zwei der Reste Rc, Rd, Rf, Ry, Rz zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten, partiell ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, bilden können;

R5 Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, Cyano, Azido, Ci-C8-Alkyl, Ci-Cs-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C4-C8- Alkadienyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8- Halogenalkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C3-C4-Alkinyloxy, Ci -C8-Al kylthio, Ci-C8- Alkylsulfinyl, Ci -C8-Al kylsu If onyl, Amino, Ci-C8-Alkylamino, Di-(Ci-C8-alkyl)amin, wobei die aliphatischen und alicyclischen Gruppen der Restedefinitionen von R5 ihrerseits einen, zwei, drei oder vier Substituenten unabhängig ausgewählt aus
Halogen, Cyano, Hydroxy, Nitro, Ci-C4-AIkOXy, Ci-C4-Alkoxycarbonyl, Amino, d- C4-Alkylamino und Di-Ci-C4-Alkylamino enthalten können;

und landwirtschaftlich verträgliche Salze davon, als Fungizide.

Weiterhin betrifft die vorliegende Erfindung neue Pyrimidine und deren Verwendung zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, ein Verfahren zur Bekämpfung pflan-zenpathogener Pilze, umfassend die Behandlung der Pilze und/oder der vor Pilzbefall zu schützenden Materialien, Pflanzen, des Bodens und/oder der Saatgüter mit einer wirksamen Menge mindestens eines Pyrimidins der Formel I, und ein Verfahren zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen. Ferner stellt die vorliegende Erfindung pesti-zide Mittel, die mindestens eine der erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten, Ver-fahren und Zwischenprodukte zur Herstellung der neuen Pyrimidine bereit.

Die erfindungsgemäßen Pyrimidine I können je nach Substitutionsmuster ein oder mehrere Chiralitätszentren aufweisen und liegen dann als Enantiomeren- oder Dia-stereomerengemische vor. Gegenstand der Erfindung sind sowohl die reinen Enantio-mere oder Diastereomere bzw. Rotameren als auch Gemische davon. Geeignete Verbindungen der Formel I umfassen auch alle möglichen Stereoisomere (cis/trans-lso-mere) und Gemische davon. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in verschiedenen Kristallmodifikationen vorliegen, die sich in der biologischen Wirksamkeit unterscheiden können. Sie sind ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung.

Aus der Literatur sind substituierte Pyrimidine mit fungizider Wirkung bekannt (WO 01/096314, WO 02/074753, WO 03/043993, WO 04/103978). WO 2005/019207 bezieht sich auf fungizide Pyrimidin-Derivate, welche in 4-Position einen heteroaromatischen Ring enthalten und in 5-Position durch Halogen, C2-C6-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl, welche gegebenenfalls halogeniert sind, substituiert sind.

Der vorliegenden Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, weitere Verbindungen bereitzustellen, die geeignete Pestizide, insbesondere fungizide Wirkung besitzen. Diese Aufgabe wird überraschenderweise gelöst durch die Pyrimidine der Formel I.

Gemäß vorliegender Erfindung kommen als landwirtschaftlich verträgliche Salze vor allem die Salze derjenigen Kationen oder die Säureadditionssalze derjenigen Säuren in Betracht, deren Kationen beziehungsweise Anionen die Pestizide Wirkung der erfindungsgemäßen Pyrimidine nicht negativ beeinträchtigen.

So kommen als Kationen insbesondere die Ionen der Alkalimetalle, vorzugsweise Nat-rium oder Kalium, der Erdalkalimetalle, vorzugsweise Calcium, Magnesium oder Barium, der Übergangsmetalle, vorzugsweise Mangan, Kupfer, Zink oder Eisen, oder das Ammoniumion, das gewünschtenfalls ein bis vier (Ci-C4)-Alkylsubstituenten und/oder einen Phenyl- oder Benzylsubstituenten tragen kann, vorzugsweise Diisopropyl-ammonium, Tetramethylammonium, Tetrabutylammonium, Trimethylbenzylammonium, des Weiteren Phosphoniumionen, Sulfoniumionen, vorzugsweise Tri-(Ci-C4)-alkyl-sulfonium und Sulfoxoniumionen, vorzugsweise Tri(Ci-C4)-alkylsulfoxonium, in Betracht.

Anionen von vorteilhaft einsetzbaren Säureadditionssalzen sind zum Beispiel Chlorid, Bromid, Fluorid, Hydrogensulfat, Sulfat, Dihydrogenphosphat, Hydrogenphosphat,

Phosphat, Nitrat, Hydrogencarbonat, Carbonat, Hexafluorosilikat, Hexafluorophosphat, Benzoat, sowie die Anionen von (Ci-C4)-Alkansäuren, vorzugsweise Formiat, Acetat, Propionat und Butyrat. Sie können durch Reaktion der erfindungsgemäßen Verbindungen mit einer Säure des entsprechenden Anions, vorzugsweise der Chlorwasser-stoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure oder Salpetersäure, gebildet werden.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auf verschiedenen Wegen erhalten werden. Beispielsweise können sie in Anlehnung an in der eingangs zitierten Literatur beschriebenen Synthesen für substituierte Pyrimidine hergestellt werden.

Beispielsweise können erfindungsgemäße Verbindungen können ausgehend von Verbindungen 2



hergestellt werden, indem diese mit einem Amin HNR1R2 umgesetzt werden, um Verbindungen 3



zu erhalten. HaI1 und HaI2 bedeuten jeweils unabhängig Halogen, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, bevorzugt Chlor, und R1 und R2 haben die Bedeutungen und bevor- zugten Bedeutungen, wie sie für Formel I definiert sind. Verbindungen 2 sind bekannt oder analog zu den bekannten Substanzen zugänglich.

Verbindungen 3 können dann durch Halogenierung in 5-Position weiter zu Verbindun-gen 4



umgesetzt werden, wobei HaI3 für Halogen, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, bevorzugt für Brom, steht. Beispielsweise können Verbindungen 3 durch Umsetzung mit Brom bromiert werden (HaP=Br).

Um verschiedene Reste R4 (wie für die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I definiert) einzuführen, kann beispielsweise die (Ci-C6-Alkylthio)-Gruppe in den Verbindungen 4 unter allgemein bekannten Bedingungen zur Alkylsulfonyl (d-Cδ-Alkyl-S[=O]2-)-Gruppe (Verbindung 4a) oxidiert werden, wodurch eine Abgangsgruppe für weitere Austausch-Reaktionen entsteht:



Als Oxidationsmittel haben sich dabei insbesondere Wasserstoffperoxid oder Persäuren organischer Carbonsäuren bewährt, vorteilhafter Weise kann MCPBA (Metachlorper-benzoesäure) verwendet werden. Die Oxidation kann jedoch beispielsweise auch mit Selendioxid durchgeführt werden.

Durch Umsetzung der Verbindungen 4a mit einem Cyanid, wie z.B. Kaliumcyanid, in Gegenwart eines Kronenethers (z.B. 18-Krone-6) können Verbindungen 4b hergestellt werden, worin R4 somit Cyano



Zur Einführung von erfindungsgemäßen Substituenten in 5-Position (Y in Formel I) können dann Verbindungen 4b beispielsweise mit Trimethylsilylacetylen unter dem Fachmann allgemein bekannten Bedingungen umgesetzt werden, um zu Verbindungen Ia zu gelangen:

Verbindungen Ia können dann weiter zu Verbindungen der Formel I umgesetzt werden, worin Y für Alkenyl steht. Beispielsweise können durch Umsetzung mit Brom oder N-Bromsuccinimid (NBS) Verbindungen Ib synthetisiert werden



Z.B. durch Umsetzung mit Kaliumfluorid und N-Chlorsuccinimid (NCS) kann die Tri-methylsilyl-Gruppe durch Cl ausgetauscht werden:



Ausgehend von 2-Cyano-substituierten Pyrimidinen der Formel I (R4=CN, z.B. Verbindungen Ia, Ib oder Ic) können nach bekannten Methoden 2-Amide, 2-Amidoxime, 2-Amidine hergestellt werden (R4 bedeutet C(=O)NH2, C(=NOH)NH2,

Alkyl)]NH2, C(=NH)NRcRd (wobei Rc und Rd wie oben definiert sind) oder C(=NH)NH2). Dabei erfolgt im Falle der Amide eine Hydrolyse des Nitrils z.B. in Gegenwart von
Wasserstoffperoxid. Amidoxime können erhalten werden, indem das Nitril zunächst mit Methanol und Chlorwasserstoff oder mit Methanol und Natriummethylat zum Iminoester umgesetzt wird, der dann weiter mit einem Hydroxylamin (R4 bedeutet C(=N-OH)NH2) bzw. einem O-alkylierten Hydroxylamin (H2NO(Ci-C6-Alkyl)) umgesetzt werden kann -beispielsweise wird zur Herstellung von Verbindungen, worin R4C(=N-OCH3)NH2 be-deutet, H2N-OCH3 verwendet. Amidine bilden sich beispielsweise direkt aus dem Nitril mit Ammoniak oder einem Amin oder können ebenfalls ausgehend von dem Iminoester durch Umsetzung mit Ammoniak oder einem Amin hergestellt werden. Die Umsetzung kann durch im Fachgebiet bekannte Verfahren erfolgen (siehe auch Cesar, J.; Sollner, M.; Synth. Commun. 2000, 30 (22), 4147-4158).

Zur Einführung eines heterocyclischen Restes R4 kann je nach Nukleophilie der Hetero-cyclus direkt mit einer Alkylsulfonyl-Verbindung (Verbindung 4a) umgesetzt werden (wie z.B. Pyrazol, Triazol). In diesen Fällen wird in der Regel eine Hilfsbase eingesetzt. Beispielsweise kann ein Azol eingeführt werden, indem dieses zunächst mit einer geeigneten Base wie z.B. einem Alkalimetallalkoholat, -hydroxid oder Natriumhydrid deprotoniert und dann in einem geeigneten Lösungsmittel, wie beispielsweise Tetra hydrofu ran, Dioxan oder Dimethylformamid, mit der Alkylsulfonyl-Verbindung zur Reaktion gebracht wird.

Heterocyclische Substituenten können beispielsweise aber auch über den Aufbau des Pyrimidin-Rings eingeführt werden. Dazu wird ein entsprechendes heterocyclisches Amidin, welche dem Fachmann bekannt sind oder aus den entsprechenden heterocyc-lischen Nitrilen hergestellt werden können, mit einem Malonsäureester zu dem Pyrimi-din-Ring umgesetzt (siehe auch WO 2003/070721 ).

Die obengenannten Angaben beziehen sich auch auf die Herstellung von Verbindungen, in denen R5 eine Alkylgruppe darstellt. Eine Alkylgruppe (R5) kann mittels metallorganischer Verbindungen der Formel (R5)n-M, wobei M z.B. für Magnesium, Zink oder Lithium steht, z.B. auf Stufe der Verbindung 4 oder 4a eingeführt werden. Dabei ist oftmals die Verwendung eines Übergangsmetall-Katalysators vorteilhaft. Besonders erfolgreich kann dabei der Einsatz von Palladium Alkyl- und Aryl-Phosphinkomplexen sein. Sofern R5 eine Cyangruppe oder einen Alkoxysubstituent bedeutet, kann der Rest R5 durch Umsetzung mit Alkalimetallcyaniden bzw. Alkalimetallalkoholaten eingeführt werden.

Bei den in den erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. in Vorstufen dafür angegebenen Definitionen der Symbole wurden Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsentativ für die folgenden Substituenten stehen:

Halogen: Fluor, Chlor, Brom und Jod;

Alkyl sowie die Alkylteile von zusammengesetzten Gruppen wie beispielsweise Alky-lamino: gesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 2, 4, 6 oder 8 Kohlenstoffatomen, z.B. Ci-C6-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1 ,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Me-thylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1 ,1-Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1 ,1-Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimeth-ylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 ,1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Tri-methylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl;

Halogenalkyl: Alkyl wie vorstehend genannt, wobei in diesen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sind. In einer Ausführungsform sind die Alkylgruppen mindestens ein Mal oder vollständig durch ein bestimmtes Halogenatom substituiert, vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom. In einer weiteren Ausführungsform sind die Alkylgruppen durch verschiedene Halogenatome teilweise oder vollständig halogeniert; bei gemischten Halogensubstitutionen ist die Kombination Chlor und Fluor bevorzugt. Insbesondere bevorzugt sind (Ci-C4)-Halogenalkyl, mehr bevorzugt (Ci-C2)-Halogenalkyl, wie Chlormethyl, Brommethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Chlorethyl, 1-Bromethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, Pentafluorethyl oder 1 ,1 ,1-Trifluorprop-2-yl;

Hydroxyalkyl: Alkyl wie vorstehend genannt, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Hydroxy(OH)-Gruppen ersetzt sind.

Alkenyl sowie die Alkenylteile in zusammengesetzten Gruppen, wie Alkenyloxy: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 4, 2 bis 6, 2 bis 8 oder 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer oder zwei, vorzugsweise einer, Doppelbindungen in einer beliebigen Position. Erfindungsgemäß kann es bevorzugt sein, klei-ne Alkenylgruppen wie (C2-C4)-Alkenyl zu verwenden, andererseits kann es auch bevorzugt sein, größere Alkenylgruppen wie (Cs-CsJ-Alkenyl einzusetzen. Beispiele für geeignete Alkenylgruppen sind z.B. C2-C6-Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-1-propenyl, 2-Methyl-1 -propenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pent-enyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-1-butenyl, 2-Methyl-1-butenyl, 3-Methyl-1-butenyl, 1-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1 ,1-Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-1 -propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1 propenyl, 1-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-1-pentenyl, 2-Methyl-1-pentenyl, 3-Methyl-1-pentenyl, 4-Methyl-1-pentenyl, 1-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1 ,1-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,1-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-1-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-1-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-1-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-1-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-1 -butenyl, 1-Ethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1 -butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1 ,1 ,2-Trimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1-methyl-2-propenyl, 1-Ethyl-2-methyl-1 propenyl und 1-Ethyl-2-methyl-2-propenyl;

Halogenalkenyl: Alkenyl wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;

Alkadienyl: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 4 bis 6, 4 bis 8 oder 4 bis 10 Kohlenstoffatomen und zwei Doppelbindungen in beliebiger Position;

Alkinyl sowie die Alkinylteile in zusammengesetzten Gruppen: geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 2 bis 4, 2 bis 6, 2 bis 8 oder 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer oder zwei, vorzugsweise einer, Dreifachbindungen in beliebiger Position, z.B. C2-C6-Alkinyl wie Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1 -Methyl-2-butinyl, 1 -Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-1 -butinyl, 1 ,1-Dimethyl-2-prop-inyl, 1 -Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1-Methyl-2-pentinyl, 1-Methyl-3-pentinyl, 1-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-1-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-1-pentinyl, 4-Methyl-2-pent-inyl, 1 ,1-Dimethyl-2-butinyl, 1 ,1-Dimethyl-3-butinyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-1 -butinyl, 1-Ethyl-2-butinyl, 1-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und 1-Ethyl-1-methyl-2-propinyl;

Halogenalkinyl: Alkinyl, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter HaIo-genalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;

Cycloalkyl sowie die Cycloalkylteile in zusammengesetzten Gruppen: mono- oder bi-cyclische, gesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit insbesondere 3 bis 6 oder 3 bis 8 Kohlenstoffringgliedern, z.B. C3-C6-Cycloalkyl wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl;

Halogencycloalkyl: Cycloalkyl, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;

Cycloalkenyl: monocyclische, einfach ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit vorzugsweise 3 bis 10, 3 bis 8 oder 4 bis 6, insbesondere 5 bis 6 Kohlenstoffringgliedern, wie Cyclopenten-1-yl, Cyclopenten-3-yl, Cyclohexen-1-yl, Cyclohexen-3-yl, Cyclohe-xen-4-yl und dergleichen;

Halogencycloalkenyl: Cycloalkenyl, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;

Alkoxy: für eine über ein Sauerstoff gebundene Alkylgruppe wie oben definiert, bevorzugt mit 1 bis 8, mehr bevorzugt 2 bis 6 C-Atomen. Erfindungsgemäß kann es bevorzugt sein, kleine Alkoxygruppen wie (C 1 -C4J-AI koxy zu verwenden, andererseits kann es auch bevorzugt sein, größere Alkoxygruppen wie (Cs-Cs)-AIkOXy einzusetzen. Beispiele für bevorzugte Alkoxygruppen sind: Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, 1-Methyl-ethoxy, Butoxy, 1-Methylpropoxy, 2-Methylpropoxy oder 1 ,1-Dimethylethoxy; sowie z.B. Pentoxy, 1-Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 1 ,1-Dimethylpropoxy, 1 ,2-Dimethylpropoxy, 2,2-Dimethylpropoxy, 1-Ethylpropoxy, Hexoxy, 1-Methylpentoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1 ,1-Dimethylbutoxy, 1 ,2-Di-methylbutoxy, 1 ,3-Dimethylbutoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3-Dimethylbutoxy, 3,3-Di-methylbutoxy, 1-Ethylbutoxy, 2-Ethylbutoxy, 1 ,1 ,2-Trimethylpropoxy, 1 ,2,2-Trimethyl-propoxy, 1-Ethyl-1-methylpropoxy oder 1-Ethyl-2-methylpropoxy;

Halogenalkoxy: Alkoxy, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter HaIo-genalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind. Erfindungsgemäß kann es bevorzugt sein, kurzkettige Halogenalkoxygruppen wie (C1-C4)-Halogenalkoxy zu verwenden, andererseits kann es auch bevorzugt sein, längerkettige Halogenalkoxygruppen wie (Cs-CβJ-Halogenalkoxy einzusetzen. Beispiele für bevorzugte Halogenalkoxyreste sind OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2CI, OCHCI2, OCCI3, Chlor-fluormethoxy, Dichlorfluormethoxy, Chlordifluormethoxy, 2-Fluorethoxy, 2-Chlorethoxy, 2-Bromethoxy, 2-lodethoxy, 2,2-Difluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2-Chlor-2-fluor-ethoxy, 2-Chlor-2,2-difluorethoxy, 2,2-Dichlor-2-fluorethoxy, 2,2,2-Trichlorethoxy, OC2F5, 2-Fluorpropoxy, 3-Fluorpropoxy, 2,2-Difluorpropoxy, 2,3-Difluorpropoxy, 2-Chlorpropoxy, 3-Chlorpropoxy, 2,3-Dichlorpropoxy, 2-Brompropoxy, 3-Brompropoxy, 3,3,3-Trifluorpropoxy, 3,3,3-Trichlorpropoxy, OCH2-C2F5, OCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-fluorethoxy, 1-(CH2CI)-2-chlorethoxy, 1-(CH2Br)-2-bromethoxy, 4-Fluorbutoxy, 4-Chlor-butoxy, 4-Brombutoxy oder Nonafluorbutoxy; sowie 5-Fluorpentoxy, 5-Chlorpentoxy, 5-Brompentoxy, 5-lodpentoxy, Undecafluorpentoxy, 6-Fluorhexoxy, 6-Chlorhexoxy, 6-Bromhexoxy, 6-lodhexoxy oder Dodecafluorhexoxy;

Alkenyloxy: Alkenyl wie vorstehend definiert, das über ein Sauerstoffatom gebunden ist. Bevorzugt sind (C2-C8)-Alkenyloxy, mehr bevorzugt (C3-C6)-Alkenyloxy. Erfindungsgemäß kann es bevorzugt sein, kurzkettige Alkenyloxyreste wie (C2-C4)-Alkenyloxy zu verwenden, andererseits kann es auch bevorzugt sein, längerkettige Alkenyloxy-gruppen wie (C5-C8)-Alkenyloxy einzusetzen;

Alkylen: divalente unverzweigte Ketten aus CH2-Gruppen. Bevorzugt ist (Ci-Ce)-Alky-len, mehr bevorzugt ist (C2-C4)-Alkylen, weiterhin kann es bevorzugt sein, (Ci-C3)-Alky-len-Gruppen einzusetzen. Beispiele für bevorzugte Alkylenreste sind CH2, CH2CH2, CH2CH2CH2, CH2(CH2)2CH2, CH2(CH2)3CH2 und CH2(CH2)4CH2;

Oxyalkylen: Alkylen, wie vorstehend definiert, mit vorzugsweise 2 bis 4 CH2-Gruppen, wobei eine Valenz über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden ist. Beispiele für bevorzugte Oxyalkylenreste sind OCH2, OCH2CH2, OCH2CH2CH2 und
OCH2(CH2)2CH2;

Oxyalkylenoxy: Alkylen, wie vorstehend definiert, bevorzugt mit 1 bis 3 CH2-Gruppen, wobei beide Valenzen über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden sind. Beispiele für bevorzugte Oxyalkylenoxyreste sind OCH2O, OCH2CH2O und OCH2CH2CH2O;

Alkylthio: Alkyl, wie vorstehend definiert, das über ein S-Atom gebunden ist;

Alkylsulfinyl: Alkyl, wie vorstehend definiert, das über eine SO-Gruppe gebunden ist;

Alkylsulfonyl: Alkyl, wie vorstehend definiert, das über eine S(O)2-Gruppe gebunden ist;

Fünf- oder sechsgliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Hetero-cyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S: Der jeweilige Heterocyclus kann über ein Kohlenstoffatom oder über ein Stickstoffatom, falls enthalten, angebunden sein. Es kann erfindungsgemäß bevorzugt sein, dass der jeweilige Heterocyclus über Kohlenstoff gebunden ist, andererseits kann es auch bevorzugt sein, dass der Heterocyclus über Stickstoff gebunden ist. Der Heterocyclus bedeutet insbesondere:
- 5- oder 6-gliedriges gesättigtes oder partiell ungesättigtes Heterocyclyl, enthaltend ein, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome, wobei das Heterocyclyl über C oder N angebunden sein kann;
- 5- gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Stickstoffatome o- der ein, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Schwefel- oder Sauerstoffatom, das über C oder N angebunden sein kann; oder
- 6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein, zwei, drei oder vier, vorzugsweise ein, zwei oder drei Stickstoffatome, das über C oder N angebunden sein kann;

5- oder 6-gliedriges gesättigtes oder partiell ungesättigtes Heterocyclyl, enthaltend ein, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome, wobei das Heterocyclyl über C oder N, falls vorhanden, angebunden sein kann: z.B. 2-Tetrahydrofuranyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Tetrahydrothienyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3-lsoxazolidinyl, 4-lsoxazolidinyl, 5-lsoxazolidinyl, 3-lsothiazolidinyl, 4-lsothiazolidinyl, 5-lsothiazolidinyl, 3-Pyrazolidinyl, 4-Pyrazolidinyl, 5-Pyrazolidinyl, 2-Oxazolidinyl, 4-Oxazolidinyl, 5-Oxa-zolidinyl, 2-Thiazolidinyl, 4-Thiazolidinyl, 5-Thiazolidinyl, 2-lmidazolidinyl, 4-lmida-zolidinyl, 1 ,2,4-Oxadiazolidin-3-yl, 1 ,2,4-Oxadiazolidin-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazolidin-3-yl, 1 ,2,4-Thiadiazolidin-5-yl, 1 ,2,4-Triazolidin-3-yl, 1 ,3,4-Oxadiazolidin-2-yl, 1 ,3,4-Thiadi-azolidin-2-yl, 1 ,3,4-Triazolidin-2-yl, 2,3-Dihydrofur-2-yl, 2,3-Dihydrofur-3-yl, 2,4-Dihydrofur-2-yl, 2,4-Dihydrofur-3-yl, 2,3-Dihydrothien-2-yl, 2,3-Dihydrothien-3-yl, 2,4- Dihydrothien-2-yl, 2,4-Dihydrothien-3-yl, 2-Pyrrolin-2-yl, 2-Pyrrolin-3-yl, 3-Pyrrolin-2-yl, 3-Pyrrolin-3-yl, 2-lsoxazolin-3-yl, 3-lsoxazolin-3-yl, 4-lsoxazolin-3-yl, 2-lsoxazolin-4-yl, 3-lsoxazolin-4-yl, 4-lsoxazolin-4-yl, 2-lsoxazolin-5-yl, 3-lsoxazolin-5-yl, 4-lsoxazolin-5-yl, 2-lsothiazolin-3-yl, 3-lsothiazolin-3-yl, 4-lsothiazolin-3-yl, 2-lsothiazolin-4-yl, 3-lso-thiazolin-4-yl, 4-lsothiazolin-4-yl, 2-lsothiazolin-5-yl, 3-lsothiazolin-5-yl, 4-lsothiazolin-5-yl, 2,3-Dihydropyrazol-1-yl, 2,3-Dihydropyrazol-2-yl, 2,3-Dihydropyrazol-3-yl, 2,3-Dihydropyrazol-4-yl, 2,3-Dihydropyrazol-5-yl, 3,4-Dihydropyrazol-1-yl, 3,4-Dihydro-pyτazol-3-yl, 3,4-Dihydropyrazol-4-yl, 3,4-Dihydropyrazol-5-yl, 4,5-Dihydropyrazol-1-yl, 4,5-Dihydropyrazol-3-yl, 4,5-Dihydropyrazol-4-yl, 4,5-Dihydropyrazol-5-yl, 2,3-Dihydro-oxazol-2-yl, 2,3-Dihydrooxazol-3-yl, 2,3-Dihydrooxazol-4-yl, 2,3-Dihydrooxazol-5-yl, 3,4-Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4-yl, 3,4-Dihydro-oxazol-5-yl, 3,4-Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4-yl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 1 ,3-Dioxan-5-yl, 2-Tetrahydropyranyl, 4-Tetra-hydropyranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Hexahydropyridazinyl, 4-Hexahydropyridazinyl, 2-Hexahydropyrimidinyl, 4-Hexahydropyrimidinyl, 5-Hexahydropyrimidinyl, 2-Piperazinyl, 1 ,3,5-Hexahydro-triazin-2-yl und 1 ,2,4-Hexahydrotriazin-3-yl;

5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Stickstoffatome oder ein, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Schwefel- oder Sauerstoffatom, wobei das Heteroaryl über C oder N, falls vorhanden, angebunden sein kann: 5-Ring Heteroaryl-gruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Schwefel- oder Sauerstoffatom als Ringglieder enthalten können, z.B. Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl (1 ,2,3-; 1 ,2,4-Tria-zolyl), Tetrazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, 1 ,3,4-Oxadiazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl und Thiadiazolyl, insbesondere 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-lsoxazolyl, 4-lsoxazolyl, 5-lsoxazolyl, 3-lsothiazolyl, 4-lsothiazolyl, 5-lsothiazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-lmidazolyl, 4-lmidazolyl, 1 ,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1 ,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Triazol-3-yl, 1 ,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1 ,3,4-Thiadiazol-2-yl und 1 ,3,4-Triazol-2-yl;

6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein, zwei, drei oder vier, vorzugsweise ein, zwei oder drei Stickstoffatome, wobei das Heteroaryl über C oder N, falls vorhanden, angebunden sein kann: 6-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier bzw. ein bis drei Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, z.B. Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, 1 ,2,3-Triazinyl, 1 ,2,4-Triazinyl, 1 ,3,5-Triazinyl, insbesondere 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1 ,3,5-Triazin-2-yl und 1 ,2,4-Triazin-3-yl.

In dem Umfang der vorliegenden Erfindung sind die (R)- und (S)-Isomere bzw. Rota-mere und die Racemate der erfindungsgemäßen Pyrimidine umfasst, die chirale Zentren aufweisen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in verschiedenen Kris- tallmodifikationen vorliegen, die sich in der biologischen Wirksamkeit unterscheiden können. Sie sind ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung.

Im Hinblick auf ihre bestimmungsgemäße Verwendung der Pyrimidine gemäß Formel I sind die folgenden Bedeutungen der Substituenten, und zwar jeweils für sich allein oder in Kombination, besonders bevorzugt. Die bevorzugten Substituenten oder bevorzugten Kombinationen von Substituenten gelten dabei ggf. entsprechend für die Vorstufen der erfindungsgemäßen Verbindungen.

In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht X für NR1R2. Dabei kann es bevorzugt sein, wenn R2 Wasserstoff ist. In einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist R2 Wasserstoff und R1 ist verschieden von Wasserstoff. Des Weiteren kann es bevorzugt sein, dass mindestens einer von R1 und R2 von Wasserstoff verschieden ist. Gleichermaßen bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in denen R1 und R2 von Wasserstoff verschieden sind. Hierunter bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in denen R2 für (Ci-C4)-Alkyl, (Ci-C4)-Halogenalkyl oder (Ci-C4)-Alkoxy, speziell Methyl, Ethyl oder Methoxy, insbesondere Methyl oder Ethyl steht.

Bei bevorzugten erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I ist R1 geradkettiges oder verzweigtes, unsubstituiertes oder substituiertes (Ci-Cs)-AIkVl, (Ci-Cs)-Halogen-alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl oder Naphthyl oder ein unsubstituierter oder substituierter fünf- oder sechsgliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S. R1 steht ins-besondere für (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-Ce)-Al kinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, wobei diese Reste 1 , 2, 3, 4 oder 5-fach durch Halogen, (Ci-Ce)-Alkyl oder (Ci-Cβ)-Halogenalkyl substituiert sein können. Weiterhin bevorzugt bedeutet R1 (C3-Ce)-Cycloalkyl, welches durch (Ci-C4)-Alkyl substituiert sein kann, oder (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C4)-alkyl. Auch bevorzugt ist R1 in den Verbindungen der Formel I ausgewählt aus: Methyl, Ethyl, CH(CH3)CH2CH3, CH2CH(CHa)2, CH(CH3)CH(CHa)2, CH(CH3)C(CHa)3, CH(CH3)CF3, CH(CH3)CF3, CH(CH3)CCI3, CH2CF2CF3, CH2C(CHa)=CH2, CH2CH=CH2, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Benzyl; und R2 steht dabei vorzugsweise für Wasserstoff oder Methyl.

Ebenfalls bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in denen R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für unsubstituiertes oder substituiertes gesättigtes oder partiell ungesättigtes Heterocyclyl wie oben definiert stehen. Hierunter bevorzugt sind solche Verbindungen, worin R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen unsubstituierten oder substituierten 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclus bilden, insbesondere einen Pyrrolidinyl-, Piperidinyl-, Morph-olinyl-, Thiomorpholinyl- oder Perhydro-(1 ,2)-oxazinylring, speziell einen Pyrrolidinyl-, Piperidinyl- oder Perhydro-(1 ,2)-oxazinylring. Insbesondere ist Heterocyclyl dabei un- substituiert oder durch 1 , 2 oder 3 Substituenten Ra substituiert, wobei bevorzugte Sub-stituenten Ra an Heterocyclyl ausgewählt sind aus Halogen, (Ci-C4)-Alkyl und (C1-C4)-Halogenalkyl. Beispiele für bevorzugte Heterocyclylringe sind 2-Methylpyrrolidinyl, 4-Methylpiperidinyl, 4-Trifluormethylpiperidinyl, 3,4-Dimethylpiperidinyl, 5-Methylper-hydro-(1 ,2)-oxazinyl und 6-Methylperhydro-(1 ,2)-oxazinyl.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform steht X für OR3. In noch einer weiteren bevorzugten Ausführungsform steht X für SR3. Dabei bedeutet R3 jeweils vorzugsweise Ci-Cδ-Alkyl, insbesondere Ci-C4-AIkVl, Ci-Cδ-Halogenalkyl, insbesondere C1-C4-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, insbesondere C2-C4-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, insbesondere C2-C4-Alkinyl, oder C3-C6-Cycloalkyl. Insbesondere bevorzugt bedeutet R3 in α-Stellung verzweigtes Ci-Cβ-Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder Ci-Cδ-Halogenalkyl. Gemäß einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht R3 für Ethyl, Propyl, i-Propyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1-Methyl-2,2,2-trifluorethyl oder 2,2,2-Trifluorethyl.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet X gegebenenfalls durch Ra substituiertes Ci-Cs-Alkyl.

Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform steht Y für (C2-Cio)-Alkenyl, vorzugsweise (C2-C6)-Alkenyl. Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform steht Y für (C2-Cio)-Alkinyl, vorzugsweise (C2-C6)-Alkinyl. Y kann jeweils eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppe Ru tragen kann, wobei Ru wie in den Ansprüchen definiert und vorzugsweise jeweils unabhängig ausgewählt ist aus: Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogen-cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy Ci-C4-Halogenalkoxy und -Si(Ci-C6-Alkyl)3.

Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform steht Y für eine unsubstituierte oder durch Ru, wie oben definiert, substituierte (C3-Cio)-Cycloalkenyl-, vorzugsweise (C5-C7)-Cycloalkenyl-Gruppe. Die Cycloalkenylgruppe weist vorzugsweise ein oder zwei Doppelbindungen auf. Beispiele für Cycloalkenyl-Gruppen als Substituent Y sind Cyclo-pent-1-en-1-yl, Cyclohex-1-en-1-yl, welche erfindungsgemäß durch Ru, wie oben definiert, substituiert sein können.

Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform steht Y für einen unsubstituierten oder substituierten fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedrigen partiell ungesättigten Heterocyclus, der ein, zwei oder drei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglieder enthält, vorzugsweise bedeutet Y dabei einen unsubstituierten oder substituierten fünf- oder sechsgliedrigen partiell ungesättigten Heterocyclus, der ein, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome enthält. Der Heterocyclyl-Ring kann jeweils über C oder N an das Pyrimidin-Gerüst gebunden sein kann. Weiterhin bevor- zugt enthält der Heterocyclus ein oder zwei Stickstoffatome. „Teilweise ungesättigt" bedeutet dabei, dass der Heterocyclus kein aromatisches System bildet, wobei der Heterocyclus vorzugsweise ein oder zwei Doppelbindungen enthält.

Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung bedeutet Y eine Gruppe (A)
Rβ
#ΛZ (A)
wobei # die Verknüpfungsstelle mit dem Pyrimidingerüst darstellt. Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht Z für CR7R8, wobei R6, R7 und R8 wie in den Ansprüchen definiert sind und vorzugsweise unabhängig voneinander bedeuten: Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Ci -C8-Al kyl, Ci-C8-Halogenalkyl, Ci-C8-Alkoxy-Ci-C8-alkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, C4-C6-Cycloalkenyl, C4-C6-Halogencycloalkenyl, Cs-Cio-Bicycloalkyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C2-C8-Halogenalkinyloxy, C3-C8-Cycloalkoxy, C3-C8-Halogencycloalkoxy, C3-C8-Cycloalkenyloxy, Ci-C8-Alkylcarbo-nyloxy, Ci-C8-Alkylaminothiocarbonyl, Di-Ci-C8-alkylaminothiocarbonyl, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A1X=N-OA), N(A)A, N(A)-C(=O)-A, N(A")-C(=O)-N(A)A, S(=O)m-A, S(=O)m-O-A, S(=O)m-N(A')A, -Si(Ci-C6-Alkyl)3, Phenyl, Naphthyl, fünf- bis zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, ent-haltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S;

R6, R7 und/oder R8 können eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ra tragen, wobei m, A, A', A" und Ra die Bedeutungen und bevorzugten Bedeutungen besitzen, wie sie weiter oben definiert sind.

R7 und R8 sind vorzugsweise unabhängig ausgewählt aus Wasserstoff, Halogen, wie z.B. Fluor, Chlor und Brom; Ci-Cβ-Alkyl, insbesondere Methyl, Ethyl, n-Propyl und iso-Propyl; Ci-Cβ-Halogenalkyl, insbesondere Trichlormethyl, Trifluorm ethyl, 1 ,1 ,1-Tri-fluorethyl; Ci-Cδ-Alkoxy, insbesondere Methoxy, Ethoxy und Propoxy; oder Ci-Cδ-Halo-genalkoxy, wie z.B. Trichlormethoxy, Trifluormethoxy und 1 ,1 ,1-Trifluorethoxy. Bevorzugt ist einer der Substituenten ausgewählt aus Wasserstoff, Halogen, wie Fluor, Chlor und Brom, und Ci-C6-Alkyl, insbesondere Methyl, Ethyl und iso-Propyl; und der andere Substituent ist ausgewählt aus Halogen, wie Fluor, Chlor und Brom; Ci-Cβ-Alkyl, insbesondere Methyl, Ethyl; Ci-Cβ-Halogenalkyl, insbesondere Trichlormethyl, Trifluomethyl, 1 ,1 ,1 -Trif I u orethy I ; und Ci-Cβ-Alkoxy, insbesondere Methoxy, Ethoxy und Propoxy. Es kann jedoch bevorzugt sein, dass weder R7 noch R8 Wasserstoff bedeuten.

R6 steht vorzugsweise für Wasserstoff, Halogen, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, Ci-C8-Alkoxy-Ci-C8-alkyl, C2-C8-Alkenyl, Ci-C6-Alkylamino oder Di-(Cr C6-alkyl)amino. Vorzugsweise bedeutet R6 Halogen, wie z.B. Fluor, Chlor und Brom; Ci-Cβ-Alkyl, insbesondere Methyl, Ethyl, n-Propyl und iso-Propyl; Ci-Cβ-Halogenalkyl, insbesondere Trichlormethyl, Trifluormethyl, 1 ,1 ,1-Trifluorethyl; Ci-Cδ-Alkoxy, insbesondere Methoxy, Ethoxy und Propoxy; oder Ci-Cδ-Halogenalkoxy, wie z.B. Trichlor-methoxy, Trifluormethoxy und 1 ,1 ,1-Trifluorethoxy. Es kann bevorzugt sein, dass R6 verschieden ist von Wasserstoff.

Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht Z für NR9. Dabei besitzt R9 die Bedeutungen, wie sie weiter oben für R6, R7 und R8 definiert sind, wobei R6 und R9 entsprechend einen Cyclus bzw. Heterocyclus bilden können und R6 und/oder R9 oder ein aus R6 und R9 gebildeter Cyclus oder Heterocyclus entsprechend substituiert sein können. Vorzugsweise bedeutet R9 Wasserstoff, Halogen, wie z.B. Fluor, Chlor und Brom; Ci-Cβ-Alkyl, insbesondere Methyl, Ethyl, n-Propyl und iso-Propyl; d-Cδ-Halogenalkyl, insbesondere Trichlormethyl, Trifluormethyl, 1 ,1 ,1-Trifluorethyl; Ci-Cδ-Alkoxy, insbesondere Methoxy, Ethoxy und Propoxy; oder Ci-Cδ-Halogen-alkoxy, wie z.B. Trichlormethoxy, Trifluormethoxy und 1 ,1 ,1-Trifluorethoxy. R6 hat die bevorzugten Bedeutungen wie oben angegeben. Es kann bevorzugt sein, dass R6 und/oder R9 verschieden sind von Wasserstoff.

R4 steht in einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung für einen fünf- oder sechsgliedrigen aromatischen Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, wobei R4 partiell oder vollständig halo-geniert sein und/oder eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Rv tragen kann. Bevorzugt ist R4 nicht Pyridin-2-yl. Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform davon steht R4 für einen fünfgliedrigen aromatischen Heterocyclus, gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung für einen sechsgliedrigen aromatischen Heterocyclus, jedoch ist R4 bevorzugt nicht Pyridin-2-yl. Beispiele für bevorzugte fünf-gliedrige aromatische Heterocyclen sind Pyrrolyl, Pyrazolyl (insbesondere Pyrazol-1-yl), Imidazolyl, [1 ,2,3]-Triazolyl (insbesondere [1 ,2,3]-Triazol-1-yl), [1 ,2,4]-Triazolyl (insbesondere [1 ,2,4]-Triazol-1-yl), Tetrazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, [1 ,3,4]-Oxadiazolyl, Furyl, Thienyl, Thiazolyl und Isothiazolyl, besonders bevorzugt Pyrazolyl, [1 ,2,3]-Triazolyl und [1 ,2,4]Triazolyl. Beispiele für bevorzugte sechsgliedrige aromatische Heterocyclen sind Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, [1 ,2,3]-Triazinyl und [1 ,2,4]-Triazinyl, bevorzugt Pyrimidinyl und Pyridazinyl.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht R4 für einen un-substituierten oder substituierten fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten oder partiell ungesättigten Heterocyclus. Weiterhin bevorzugt bedeutet R4 in den Verbindungen der Formel I 1-Pyridin-(1 ,2-dihydro)-2-onyl, 1-Pyrrolidon, Imidazolidinon, Isoxazolidinon oder Oxazolidinon, insbesondere 2-Pyrrolidon-1-yl, lmidazolidinon-1-yl, lsoxazolidin-3-on-2-yl oder Oxazolidin-2-on-3-yl.

Der oben definierte Heterocyclus kann jeweils unsubstituiert sein oder substituiert sein mit einem, zwei oder drei Substituenten Rv und, falls nicht anders angegeben, jeweils über C oder N an das Pyrimidin-Gerüst gebunden sein. Dies führt sowohl in Kombination mit der weiter oben gegebenen, breiten Definition von Rv als auch mit der folgenden, engeren Definition von Rv zu erfindungsgemäß bevorzugten Pyrimidinen: Halogen, Cyano, Ci -C8-Al kyl, Ci-C8-Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy, C(=O)-A, C(=O)-O-A, C(=O)-N(A')A, C(A1X=N-OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A, insbesondere Halogen, Cyano, Ci-C8-Alkyl oder Ci-C8-Halogenalkyl.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung bedeutet R4
Cyano, C(=W)ORC, C(=W)NRzRd, C(=W)NRc-NRzRd, C(=W)RC, CRcRd-ORz, CRcRd-NRzRf, ON(=CRcRd), O-C(=W)RC,
NRcRd, NRc(C(=W)Rd), NRc(C(=W)ORd), NRc(C(=W)-NRzRd),
NRc(N=CRfRd), NRcNRzRd, NRZ-ORC, wobei die Substituenten vorzugsweise folgende

Bedeutungen besitzen:

W O, NRs oder NORs

Rc,Rd,Rf,R9 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C6-Al kyl, C2-C6-Alkenyl, C2- Cβ-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl oder C4-C6-Cycloalkenyl;

Ry, Rz unabhängig die gleichen Bedeutungen wie Rc und zusätzlich C(=O)-Rs o- der C(=O)-ORs;

wobei die aliphatischen und/oder alicyclischen Gruppen der Restedefinitionen von Rc, Rd, Rf, Rs, Ry und Rz ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Rw tragen können:

Rw Halogen, Cyano, d-Cβ-Alkyl, C2-Cio-Alkenyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6- Cycloalkenyl, Ci-C6-Alkoxy;

Es kann bevorzugt sein, wenn dabei in NRcRd der Substituent Rd nicht Wasserstoff bedeutet.

Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet R4 Cyano, C(=W)ORC, C(=W)NRzRd, C(=W)NRc-NRzRd, C(=W)RC, CRcRd-ORz, CRcRd-NRzRf, wobei die Sub-stituenten dabei die Bedeutungen und bevorzugten Bedeutungen besitzen, wie sie weiter oben definiert sind. In einer bevorzugten Ausführungsform bedeutet R4
C(=O)NRzRd, C(=NORs)NRzRd, C(=NORs)Rc, C(=N-NRzRd)Rc oder CRcRd-NRzRf. Weiterhin bevorzugt sind C(=W)ORC, C(=W)NRzRd oder C(=W)RC, worin W=O oder NORs bedeutet, Rc,Rd,R9,Rz unabhängig voneinander Wasserstoff oder Ci-C6-Alkyl bedeuten und Rz zusätzlich C(=O)-Rs oder C(=O)-OR9 bedeuten kann. Spezielle Beispiele für bevorzugte solcher Reste R4 sind C(=O)NH2 oder C(=N-OCH3)NH2.

Weiterhin bevorzugt sind erfindungsgemäße Verbindungen, in denen R4 C(=NH)NRzRd bedeutet und Rz für einen Substituenten C(=O)Rs oder C(=O)-ORs steht.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet R4 NRcC(=W)Rd),
NRcC(=W)ORd), NRcC(=W)-NRzRd) oder NRZ-ORC, wobei wobei die Substituenten dabei die Bedeutungen und bevorzugten Bedeutungen besitzen, wie sie weiter oben definiert sind.

In bevorzugten erfindungsgemäßen Pyrimidinen I steht R5 für Halogen, Cyano, CrC6-Alkyl, d-Ce-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Halogenalkenyl, C2-C6-Al kinyl, C2-C6-Halogenalkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy, CrC6-Halogenalkoxy, C2-C6-Alkenyloxy, C3-C4-Alkinyloxy, Ci -Cs-Al kylthio, Ci-C6-Alkylamino, Di-(Ci-C6-alkyl)amin, wobei die aliphatischen und alicyclischen Gruppen der Restedefinitionen von R5 ihrerseits einen, zwei, drei oder vier Substituenten unabhängig ausge-wählt aus Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C2-Alkoxy und Ci-C2-Alkoxycarbonyl enthalten können.

In weiterhin bevorzugten erfindungsgemäßen Verbindungen steht R5 für Halogen, Cyano, CrC4-AIkOXy oder Ci-C4-Halogenalkoxy, insbesondere Halogen. Spezielle Bei-spiele für solche geeigneten R5 sind Chlor, Cyano, Methoxy und Trifluormethoxy. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet R5 CrC4-AIkVl oder C1-C4-Halogenalkyl, insbesondere Methyl, Ethyl oder Trifluormethyl.

Die folgenden Unterstrukturen sind bevorzugte Ausführungsformen der Verbindungen der Formel I, wobei die darin enthaltenen Substituenten jeweils die Bedeutungen und bevorzugten Bedeutungen aufweisen, wie es für Formel I beschrieben ist.






Gemäß vorliegender Erfindung insbesondere bevorzugte Verbindungen sind die in den folgenden Tabellen zusammengestellten Verbindungen I. Dabei stellen die in den Ta- bellen für einen Substituenten genannten Gruppen außerdem für sich betrachtet, unabhängig von der Kombination, in der sie genannt sind, eine besonders bevorzugte Ausgestaltung des betreffenden Substituenten dar.

Tabelle 1
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6, R7, R8 jeweils Chlor bedeuten, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 2
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspre- chen
Tabelle 3
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 4 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12,

1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle

A entsprechen
Tabelle 5
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,

1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 6
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,

R6 Chlor bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 7
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,

1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 8 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12,

1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 9
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,

R6 Chlor bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 10
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,

1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle n
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspre- chen
Tabelle 12 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 13 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 14 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 15 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 16 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 17
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,

1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 18
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspre- chen
Tabelle 19
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 20 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12,

1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle

A entsprechen
Tabelle 21
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,

1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 22
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,

R6, R7, R8 jeweils Brom bedeuten, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 23
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 24 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12,

1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle

A entsprechen
Tabelle 25
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,

1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 26
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,

R6 Brom bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 27
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,

1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 28 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 29 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 30 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle

A entsprechen
Tabelle 31 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12,

1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle

A entsprechen
Tabelle 32 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12,

1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 33
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,

R6 Methyl bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 34
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,

1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 35
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspre- chen
Tabelle 36 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12,

1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 37
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,

1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 38
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 39
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und

R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 40 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12,

1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 41
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,

R6 Methyl bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 42
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,

1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 43
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6, R7, R8 jeweils Methyl bedeuten, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 44
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- sprechen
Tabelle 45
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 46
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspre- chen
Tabelle 47
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 48
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 49
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,

R6 Methoxy bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 50
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,

1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 51
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspre- chen
Tabelle 52
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 53
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspre- chen
Tabelle 54
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 55
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und

R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 56
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,

R6 Methoxy bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 57
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,

1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 58
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspre- chen
Tabelle 59
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 60
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- sprechen
Tabelle 61
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 62
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 63
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,

R6 Methoxy bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 64
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13,

1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6, R7, R8 jeweils Methoxy bedeuten, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 65
Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35,

I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Chlor steht, R6 Chlor bedeutet, R9 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 66
Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35,

I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R9 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen

Tabelle 67
Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für

Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R9 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 68
Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35,

I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Chlor steht, R6 Chlor bedeutet, R9 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen

Tabelle 69
Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35,

I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R9 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen

Tabelle 70
Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35,

I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R9 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen

Tabelle 71
Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35,

I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Chlor steht, R6 Chlor bedeutet, R9 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen

Tabelle 72
Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35,

I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R9 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen

Tabelle 73
Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35,

I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R9 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen

Tabelle 74
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6, R7, R8 jeweils Chlor bedeuten und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 75
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,

R6 Chlor bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine bestimmte

Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 76
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,

R6 Chlor bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte

Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 77
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,

R6 Chlor bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 78
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,

R6 Chlor bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte

Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 79
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,

R6 Chlor bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine bestimmte

Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 80
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,

R6 Chlor bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte

Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 81
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,

R6 Chlor bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 82
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,

R6 Chlor bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte

Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 83
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 84
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine bestimm- te Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 85 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12,

1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 86
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,

1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 87
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 88
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 89
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 90
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 91
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine bestimmte

Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 92
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,

R6 Brom bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte

Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 93
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,

R6 Brom bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 94
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,

R6 Brom bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte

Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 95
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,

R6, R7, R8 jeweils Brom bedeuten und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 96
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,

R6 Brom bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte

Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 97
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,

R6 Brom bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 98
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,

R6 Brom bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte

Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 99
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,

R6 Brom bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine bestimmte

Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 100
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine bestimm- te Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 101
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine be- stimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 102
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine be- stimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 103
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine be- stimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 104
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine be- stimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 105
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine be- stimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 106
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 107
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 108
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 109
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,

1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 1 10
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,

1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 1 11
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,

1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 1 12
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,

1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 1 13
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,

1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 1 14
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,

1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 1 15
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,

1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 1 16
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,

1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6, R7, R8 jeweils Methyl bedeutenund X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 1 17
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,

R6 Methyl bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 1 18
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,

R6 Methyl bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 1 19
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,

R6 Methyl bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 120
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,

R6 Methyl bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 121
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,

R6 Methyl bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 122
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,

R6 Methoxy bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 123
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,

R6 Methoxy bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 124
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,

R6 Methoxy bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 125
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine be- stimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 126
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine be- stimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 127
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine be- stimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 128
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine be- stimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 129
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine be- stimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 130
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine be- stimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 131
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine be- stimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 132
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine be- stimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 133
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 134
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,

1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 135
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,

1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 136
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,

1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 137
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,

1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6, R7, R8 jeweils Methoxy bedeutenund X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 138
Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35,

I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Chlor steht, R6 Chlor bedeutet, R9 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 139
Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35,

I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R9 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 140
Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35,

I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R9 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 141
Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35,

I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Chlor steht, R6 Chlor bedeutet, R9 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 142
Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für

Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R9 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 143
Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für

Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R9 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 144
Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für

Chlor steht, R6 Chlor bedeutet, R9 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 145
Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für

Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R9 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 146
Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für

Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R9 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 147
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,

1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6, R7, R8 jeweils Chlor bedeuten, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 148
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,

1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 149
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und 1.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 150
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,

1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 151
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- sprechen
Tabelle 152
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 153
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 154
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und 1.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 155
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,

1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 156
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 157
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,

1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 158
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 159
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle

A entsprechen
Tabelle 160
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 161
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 162
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,

1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 163
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 164
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,

1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und 1.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 165
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- sprechen
Tabelle 166
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle

A entsprechen
Tabelle 167
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und 1.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 168
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6, R7, R8 jeweils Brom bedeuten, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 169
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 170
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,

1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 171
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 172
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,

1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 173
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- sprechen
Tabelle 174
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle

A entsprechen
Tabelle 175
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und 1.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 176
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 177
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,

1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 178
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 179
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,

1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 180
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und 1.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- sprechen
Tabelle 181
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 182
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 183
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 184
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,

1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 185
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und 1.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 186
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,

1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 187
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- sprechen
Tabelle 188
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 189
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6, R7, R8 jeweils Methyl bedeuten, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 190
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 191
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 192
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 193
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,

1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und 1.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 194
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 195
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle

A entsprechen
Tabelle 196
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 197
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 198
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,

1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und 1.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 199
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 200
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,

1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 201
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 202
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle

A entsprechen
Tabelle 203
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und 1.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 204
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 205
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,

1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 206
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 207
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,

1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 208
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und 1.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 209
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle

A entsprechen
Tabelle 210
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6, R7, R8 jeweils Methoxy bedeuten, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 211
Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R9 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 212
Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für

Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R9 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 213
Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für

Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R9 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen
Tabelle 214
Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35,

I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R9 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen

Tabelle 215
Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35,

I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R9 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen

Tabelle 216
Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35,

I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R9 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen

Tabelle 217
Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35,

I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R9 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen

Tabelle 218
Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35,

I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R9 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen

Tabelle 219
Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35,

I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R9 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen

Tabelle 220
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,

1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6, R7, R8 jeweils Chlor bedeuten und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 221
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 222
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 223
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und 1.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 224
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 225
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 226
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 227
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 228
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 229
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine be- stimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 230
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und 1.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 231
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 232
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 233
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 234
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 235
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 236
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine be- stimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 237
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und 1.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 238
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13,

1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 239
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,

1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 240
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,

1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 241
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,

1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und 1.24, worin R5 für Methyl steht, R6, R7, R8 jeweils Brom bedeuten und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 242
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13,

1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 243
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,

1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 244
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,

1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 245
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,

1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und 1.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 246
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 247
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 248
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 249
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 250
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 251
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 252
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und 1.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 253
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 254
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 255
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und 1.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 256
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine be- stimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 257
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine be- stimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 258
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 259
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und 1.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 260
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 261
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 262
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6, R7, R8 jeweils Methyl bedeutenund X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 263
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,

1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und 1.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 264
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,

1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 265
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,

1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 266
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,

1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 267
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,

1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 268
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,

1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 269
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,

1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 270
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,

1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und 1.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 271
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 272
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 273
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 274
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 275
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 276
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 277
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und 1.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 278
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 279
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für ei- ne bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 280
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und 1.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 281
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 282
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für ei- ne bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 283
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6, R7, R8 jeweils Methoxy bedeutenund X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 284
Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R9 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 285
Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R9 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 286
Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R9 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 287
Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R9 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 288
Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35,

I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R9 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 289
Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35,

I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R9 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 290
Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35,

I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R9 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 291
Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35,

I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R9 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 292
Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35,

I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R9 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle A







Die Verbindungen der Formel I bzw. I' und I" und/oder die landwirtschaftlich verträglichen Salze davon eignen sich als Wirkstoffe, insbesondere als Fungizide. Sie zeichnen sich aus durch eine hervorragende Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von phy-topathogenen Pilzen, insbesondere aus der Klasse der Ascomyceten, Basidiomyceten, Deuteromyceten und Peronosporomyceten (syn. Oomyceten). Sie sind zum Teil systemisch wirksam und können im Pflanzenschutz als Blatt-, Beiz- und Bodenfungizide eingesetzt werden.

Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an ver-schiedenen Kulturpflanzen wie Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Rasen, Bananen, Baumwolle, Soja, Kaffee, Zuckerrohr, Wein, Obst- und Zierpflanzen und Gemüsepflanzen wie Gurken, Bohnen, Tomaten, Kartoffeln und Kürbisgewächsen, sowie an den Samen dieser Pflanzen.

Speziell eignen sie sich zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrankheiten:
• Alternaria Arten an Gemüse, Raps, Zuckerrüben und Obst und Reis , wie z.B. A.solani oder A. alternata an Kartoffeln und Tomaten,
• Aphanomyces Arten an Zuckerrüben und Gemüse,
• Ascochyta-Arten an Getreide and Gemüse,
• Bipolaris- und Drechslera Arten an Mais, Getreide, Reis und Rasen, wie z.B.
D.maydis an Mais,
• Blumeria graminis (Echter Mehltau) an Getreide,
• Botrytis cinerea (Grauschimmel) an Erdbeeren, Gemüse, Blumen und Weinreben,
• Bremia lactucae an Salat,
• Cercospora Arten an Mais, Sojabohnen, Reis und Zuckerrüben,
• Cochliobolus Arten an Mais , Getreide, Reis, wie z.B. Cochliobolus sativus an Getreide, Cochliobolus miyabeanus an Reis,
• Colletotricum Arten an Sojabohnen und Baumwolle,
• Drechslera Arten, Pyrenophora Arten an Mais, Getreide, Reis und Rasen, wie z.B. D.teres an Gerste oder D. tritici-repentis an Weizen,
• Esca an Weinrebe, verursacht durch Phaeoacremonium chlamydosporium, Ph. Aleophilum, und Formitipora punctata (syn. Phellinus punctatus),
• Exserohilum Arten an Mais,
• Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Gurkengewächsen,

• Fusarium und Verticillium Arten an verschiedenen Pflanzen wie z.B. F. grami- nearum oder F. culmorum an Getreide oder F. oxysporum an einer Vielzahl von Pflanzen wie z.B. Tomaten,
• Gaeumanomyces graminis an Getreide,
• Gibberella arten an Getreide und Reis (z.B. Gibberella fujikuroi an Reis),

• Grainstaining complex an Reis,
• Helminthosporium Arten an Mais und Reis, • Michrodochium nivale an Getreide,
• Mycosphaerella Arten an Getreide, Bananen und Erdnüssen, wie z.B. M. gra- minicola an Weizen oder M.fijiensis an Bananen,
• Peronospora-Arten an Kohl und Zwiebelgewächsen, wie z.B. P. brassicae an
Kohl oder P. destructor an Zwiebel,
• Phakopsara pachyrhizi und Phakopsara meibomiae an Sojabohnen,
• Phomopsis Arten an Sojabohnen und Sonnenblumen,
• Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten,
• Phytophthora Arten an verschiedenen Pflanzen wie z.B. P.capsici an Paprika, • Plasmopara viticola an Weinreben,
• Podosphaera leucotricha an Apfel,
• Pseudocercosporella herpotrichoides an Getreide,
• Pseudoperonospora an verschiedenen Pflanzen wie z.B. P. cubensis an Gurke oder P. humili an Hopfen,
• Puccinia Arten an verschiedenen Pflanzen wie z.B. P. triticina, P. striformins, P. hordei oder P.graminis an Getreide, oder P. asparagi an Spargel,
• Pyricularia oryzae , Corticium sasakii , Sarocladium oryzae, S.attenuatum, En- tyloma oryzae, an Reis,
• Pyricularia grisea an Rasen und Getreide,
• Pythium spp. an Rasen, Reis, Mais, Baumwolle, Raps, Sonnenblumen, Zuckerrüben, Gemüse und anderen Pflanzen wie z.B. P.ultiumum an verschiedenen
Pflanzen, P. aphanidermatum an Rasen,
• Rhizoctonia-Arten an Baumwolle, Reis, Rasen, Mais, Raps, Kartoffeln, Zuckerrüben, Gemüse und an verschiedenen Pflanzen wie z.B. R.solani an Rüben und verschiedenen Pflanzen,
• Rhynchosporium secalis an Gerste, Roggen und Triticale,
• Sclerotinia Arten an Raps und Sonnenblumen,
• Septoria tritici und Stagonospora nodorum an Weizen,
• Erysiphe (syn. Uncinula) necator an Weinrebe,
• Setospaeria Arten an Mais und Rasen,
• Sphacelotheca reilinia an Mais,
• Thievaliopsis Arten an Sojabohnen und Baumwolle,
• Tilletia Arten an Getreide,
• Ustilago-Arten an Getreide, Mais und Zuckerrohr, wie z.B. U. maydis an Mais, • Venturia-Arten (Schorf) an Äpfeln und Birnen wie. z.B. V. inaequalis an Apfel.

Die Verbindungen I eignen sich außerdem zur Bekämpfung von Schadpilzen im Materialschutz (z.B. Holz, Papier, Dispersionen für den Anstrich, Fasern bzw. Gewebe) und im Vorratsschutz. Im Holzschutz finden insbesondere folgende Schadpilze Beachtung: Ascomyceten wie Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Aureobasidium pullulans, ScIe-rophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp.; Basidi-omyceten wie Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Lentinus spp., Pleu- rotus spp., Poria spp., Serpula spp. und Tyromyces spp., Deuteromyceten wie Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderma spp., Alternaria spp., Paecilomyces spp. und Zygomyceten wie Mucor spp., darüber hinaus im Materialschutz folgende Hefepilze: Candida spp. und Saccharomyces cerevisae.

Darüber hinaus können die erfindungsgemäßen Verbindungen auch in Kulturen, die durch Züchtung, einschließlich gentechnischer Methoden, gegen Insekten- oder Pilzbefall tolerant sind, verwendet werden.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen und/oder deren landwirtschaftlich verträglichen Salze zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen. Noch ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen und/oder deren landwirtschaftlich verträglichen Salze zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen und/oder ihre landwirtschaftlich verträglichen Salze werden angewendet, indem man die Pilze und/oder die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, Saatgüter, Materialien und/oder den Erdboden mit einer fungizid wirksamen Menge dieser Verbindungen behandelt. Die Anwendung kann sowohl vor als auch nach der Infektion der Materialien, Pflanzen oder Samen durch die Pilze erfolgen.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Verfahren zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, umfassend die Behandlung der Pilze und/oder der vor Pilzbefall zu schützenden Materialien, Pflanzen, Böden und/oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge mindestens eines erfindungsgemäßen Pyrimidins und/oder eines landwirtschaftlich verträglichen Salzes davon. Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen in der Landwirtschaft, umfassend die Behandlung der Schädlinge und/oder der vor ihnen zu schützenden Materialien, Pflanzen, Böden und/oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge mindestens eines erfindungsgemäßen Pyrimidins und/oder eines landwirtschaftlich verträglichen Salzes davon.

Die fungiziden Mittel enthalten im Allgemeinen zwischen 0,1 und 95, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.-% Wirkstoff.

Die Aufwandmengen liegen bei der Anwendung im Pflanzenschutz je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,01 und 2,0 kg Wirkstoff pro ha.

Bei der Saatgutbehandlung werden im Allgemeinen Wirkstoffmengen von 1 bis
1000 g/100 kg Saatgut, vorzugsweise 1 bis 200 g/100 kg, insbesondere 5 bis
100 g/100 kg verwendet. Eine Saatgutbehandlung kann durch dem Fachmann bekann- te Techniken erfolgen, wie zum Beispiel Seed Dressing, Seed Coating, Seed Dusting, Seed Soaking und Seet Pelleting.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher Saatgut, umfassend eine erfindungsgemäße Verbindung in einer Menge von 1 bis 1000 g pro 100 kg.

Bei der Anwendung im Material- bzw. Vorratsschutz richtet sich die Aufwandmenge an Wirkstoff nach der Art des Einsatzgebietes und des gewünschten Effekts. Übliche Aufwandmengen sind im Materialschutz beispielsweise 0,001 g bis 2 kg, vorzugsweise 0,005 g bis 1 kg Wirkstoff pro Kubikmeter behandelten Materials.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Mittel, insbesondere ein fungizides Mittel, umfassend mindestens eine erfindungsgemäße Verbindung und/oder ein landwirtschaftlich verträgliches Salz davon und mindestens einen festen oder flüs-sigen Trägerstoff. Das Mittel kann weiterhin mindestens einen weiteren fungiziden, insektiziden und/oder herbiziden Wirkstoff enthalten, wie unten näher ausgeführt.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen und/oder ihre landwirtschaftlich verträglichen Salze können in die üblichen Formulierungen überführt werden, zum Beispiel Lösun-gen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Die Anwendungsform richtet sich nach dem jeweiligen Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine feine und gleichmäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Verbindung gewährleisten.

Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, zum Beispiel durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gewünschtenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln. Als Lösungsmittel/H i If sstoffe kommen dafür im wesentlichen in Betracht:
Wasser, aromatische Lösungsmittel (zum Beispiel Solvesso Produkte, XyIoI),
Paraffine (zum Beispiel Erdölfraktionen), Alkohole (zum Beispiel Methanol, Bu- tanol, Pentanol, Benzylalkohol), Ketone (zum Beispiel Cyclohexanon, gamma- Butryolacton), Pyrrolidone (NMP, NOP), Acetate (Glykoldiacetat), Glykole, Di- methylfettsäureamide, Fettsäuren und Fettsäureester. Grundsätzlich können auch Lösungsmittelgemische verwendet werden,
- Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (zum Beispiel Kaoline, Tonerden,
Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (zum Beispiel hochdisperse
Kieselsäure, Silikate); Emulgiermittel wie nichtionogene und anionische Emul- gatoren (zum Beispiel Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, Alkylsulfonate und A- rylsulfonate) und Dispergiermittel wie Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Als oberflächenaktive Stoffe kommen Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsul-fonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Phenolsulfonsäure, Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Fettalkoholsulfate, Fettsäuren und sulfa-tierte Fettalkoholglykolether zum Einsatz, ferner Kondensationsprodukte von sulfonier-tem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphtalinsulfonsäure mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethy-lenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphenol, Alkylphe-nolpolyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Tristerylphenylpolyglykolether, Alkyl-arylpolyetheralkohole, Alkohol- und Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpoly-glykoletheracetal, Sorbitester, Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose in Betracht.

Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder Öldis-persionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kero-sin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, zum Beispiel Toluol, XyIoI, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, zum Beispiel Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon oder Wasser in Betracht.

Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.

Granulate, zum Beispiel Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trä-gerstoffe sind zum Beispiel Mineralerden, wie Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, At-taclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie zum Beispiel Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulose-pulver und andere feste Trägerstoffe.

Formulierungen für die Saatgutbehandlung können zusätzlich Bindemittel und/oder Geliermittel und gegebenenfalls Farbstoffe enthalten.

Bindemittel können zugesetzt werden, um Haftung der Wirkstoffe auf dem Saatgut nach der Behandlung zu erhöhen. Geeignete Bindemittel sind beispielsweise EO/PO Blockcopolymer-Tenside, aber auch Polyvinylalcohole, Polyvinylpyrrolidone, PoIy-acrylate, Polymethacrylate, Polybutene, Polyisobutylene, Polystyrole, Polyethylen-amine, Polyethylenamide, Polyethylenimine (Lupasol®, Polymin®), Polyether, PoIy-urethane, Polyvinylacetate, Tylose und Copolymere aus diesen Polymeren. Ein geeignetes Geliermittel ist beispielsweise Carrageen (Satiagel®).

Die Formulierungen enthalten im Allgemeinen zwischen 0,01 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,1 und 90 Gew.-% des Wirkstoffs. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.

Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1 %.

Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Formulierungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff ohne Zusätze auszubringen.

Für die Saatgutbehandlung ergeben die betreffenden Formulierungen nach zwei- bis zehnfacher Verdünnung Wirkstoffkonzentrationen von 0,01 bis 60 Gew.-%, bevorzugt 0,1 bis 40 Gew.-% in den fertig verwendbaren Zubereitungen.

Beispiele für erfindungsgemäße Formulierungen sind: 1. Produkte zur Verdünnung in Wasser

A Wasserlösliche Konzentrate (SL, LS)
10 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit 90 Gew.-Teilen Wasser oder einem wasserlöslichen Lösungsmittel gelöst. Alternativ werden Netzmittel o-der andere Hilfsmittel zugefügt. Bei der Verdünnung in Wasser löst sich der Wirkstoff. Man erhält auf diese Weise eine Formulierung mit einem Wirkstoffgehalt von 10 Gew.-%.

B Dispergierbare Konzentrate (DC)
20 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in 70 Gew.-Teilen Cyclo-hexanon unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen eines Dispergiermittels z.B. Polyvinylpyrroli-don gelöst. Bei Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Dispersion. Der Wirkstoffgehalt beträgt 20 Gew.-%

C Emulgierbare Konzentrate (EC)
15 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in 75 Gew.-Teilen XyIoI unter Zusatz von Ca-Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 Gew.-Teile) gelöst. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Formulierung hat einen Wirkstoffgehalt von 15 Gew.-%.

D Emulsionen (EW, EO, ES)
25 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in 35 Gew.-Teilen XyIoI unter Zusatz von Ca-Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 Gew.- Teile) gelöst. Diese Mischung wird mittels einer Emulgiermaschine (z.B. Ultraturax) in 30 Gew.Teile Wasser gegeben und zu einer homogenen Emulsion gebracht. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Formulierung hat einen Wirkstoffgehalt von 25 Gew.-%.

E Suspensionen (SC, OD, FS)
20 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln und 70 Gew.-Teilen Wasser oder einem organischen Lösungsmittel in einer Rührwerkskugelmühle zu einer feinen Wirkstoff-Suspension zerkleinert. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Suspension des Wirkstoffs. Der Wirkstoffgehalt in der Formulierung beträgt 20 Gew.-%.

F Wasserdispergierbare und wasserlösliche Granulate (WG, SG) 50 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden unter Zusatz von 50 Gew-Teilen Disper-gier- und Netzmitteln fein gemahlen und mittels technischer Geräte (z.B. Extrusion, Sprühturm, Wirbelschicht) als wasserdispergierbare oder wasserlösliche Granulate hergestellt. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Die Formulierung hat einen Wirkstoffgehalt von 50 Gew.-%.

G Wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WP, SP, SS, WS) 75 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden unter Zusatz von 25 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln sowie Kieselsäuregel in einer Rotor-Strator Mühle vermählen. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Der Wirkstoffgehalt der Formulierung beträgt 75 Gew.-%.

2. Produkte für die Direktapplikation
H Stäube (DP, DS)
5 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden fein gemahlen und mit 95 Gew.-Teilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält dadurch ein Stäubemittel mit einem Wirkstoffgehalt von 5 Gew.-%.

I Granulate (GR, FG, GG, MG)
0,5 Gew-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden fein gemahlen und mit 99,5 Gew.-Teilen Trägerstoffe verbunden. Gängige Verfahren sind dabei die Extrusion, die Sprühtrocknung oder die Wirbelschicht. Man erhält dadurch ein Granulat für die Direktapplikation mit einem Wirkstoffgehalt von 0,5 Gew.-%.

J ULV- Lösungen (UL)
10 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in 90 Gew.-Teilen eines organischen Lösungsmittel z.B. XyIoI gelöst. Dadurch erhält man ein Produkt für die Direktapplikation mit einem Wirkstoffgehalt von 10 Gew.-%.

Für die Saatgutbehandlung werden üblicherweise wasserlösliche Konzentrate (LS), Suspensionen (FS), Stäube (DS), wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WS, SS), Emulsionen (ES), emulgierbare Konzentrate (EC) und Gelformulierungen (GF) verwendet. Diese Formulierungen können auf das Saatgut unverdünnt oder, be-vorzugt, verdünnt angewendet werden. Die Anwendung kann vor der Aussaat erfolgen.

Bevorzugt werden FS Formulierungen für die Saatgutbehandlung verwendet. Üblicherweise enthalten solche Formulierungen 1 bis 800 g/l Wirkstoff, 1 bis 200 g/l Tenside, 0 bis 200 g/l Frostschutzmittel, 0 bis 400 g/l Bindemittel, 0 bis 200 g/l Farbstoffe und Lö-sungsmittel, vorzugsweise Wasser.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, zum Beispiel in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pas-ten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.

Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulver, Öldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell

Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.

Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im Allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1 %.

Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Formulierungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff ohne Zusätze auszubringen.

Zu den Wirkstoffen können Öle verschiedenen Typs, Netzmittel, Adjuvante, Herbizide, Fungizide, andere Schädlingsbekämpfungsmittel, Bakterizide, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix), zugesetzt werden. Diese Mittel können zu den erfindungsgemäßen Mitteln im Gewichtsverhältnis 1 :100 bis 100:1 , bevorzugt 1 :10 bis 10:1 zugemischt werden.

Als Adjuvants in diesem Sinne kommen insbesondere in Frage: organisch modifizierte Polysiloxane, z.B. Break Thru S 240®; Alkoholalkoxylate, z. B. Atplus 245®, Atplus MBA 1303®, Plurafac LF 300® und Lutensol ON 30®; EO-PO-Blockpolymerisate, z. B. Pluro-nic RPE 2035® und Genapol B®; Alkoholethoxylate, z. B. Lutensol XP 80®; und Natri-umdioctylsulfosuccinat, z. B. Leophen RA®.

Die erfindungsgemäßen Mittel können in der Anwendungsform als Fungizide auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, zum Beispiel mit Herbiziden, Schädlingsbekämpfungsmitteln (wie Insektizide und Akarizide), Wachstumsregulatoren, Fun-giziden oder auch mit Düngemitteln. Beim Vermischen der erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. der sie enthaltenden Mittel mit einem oder mehreren weiteren Wirkstoffen, insbesondere Fungiziden, kann in vielen Fällen das Wirkungsspektrum verbreitert oder Resistenzentwicklungen vorgebeugt werden. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine Kombination aus mindestens einem erfindungsgemäßen einem Pyrimidin I und/oder einem landwirtschaftlich verträglichen Salz davon und mindestens einem weiteren fungiziden, insektiziden, herbiziden und/oder wachstumsregulierenden Wirkstoff.

Noch ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Pestizides Mittel, umfassend mindestens ein Pyrimidin I, insbesondere ein in der vorhergehenden Beschreibung als bevorzugt beschriebenes Pyrimidin der Formel I und/oder ein landwirtschaftlich verträgliches Salz davon und mindestens einen festen oder flüssigen Trägerstoff. Ein sol-ches Pestizides Mittel kann mindestens einen weiteren fungiziden, insektiziden und/oder herbiziden Wirkstoff enthalten.

Die folgende Liste von Fungiziden, mit denen die erfindungsgemäßen Verbindungen gemeinsam angewendet werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber einschränken:

1. Strobilurine
Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Enestroburin, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Me- tominostrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin, Trifloxystrobin, Orysastrobin, (2- Chlor-5-[1-(3-methyl-benzyloxyimino)-ethyl]-benzyl)-carbaminsäuremethylester,

(2-Chlor-5-[1-(6-methyl-pyridin-2-ylmethoxyimino)-ethyl]-benzyl)-carbaminsäure- methyl ester, 2-(ortho-((2,5-Dimethylphenyl-oxymethylen)phenyl)-3-methoxy- acrylsäuremethylester;
2. Carbonsäureamide
- Carbonsäureanilide: Benalaxyl, Benodanil, Boscalid, Carboxin, Mepronil, Fen- furam, Fenhexamid, Flutolanil, Furametpyr, Metalaxyl, Ofurace, Oxadixyl, Oxy- carboxin, Penthiopyrad, Thifluzamid, Tiadinil, 4-Difluormethyl-2-methyl-thiazol-5- carbonsäure-(4'-brom-biphenyl-2-yl)-amid, 4-Difluormethyl-2-methyl-thiazol-5- carbonsäure-(4'-trifluormethyl-biphenyl-2-yl)-amid, 4-Difluormethyl-2-methyl- thiazol-5-carbonsäure-(4'-chlor-3'-fluor-biphenyl-2-yl)-amid, 3-Difluormethyl-1- methyl-pyrazol-4-carbonsäure-(3',4'-dichlor-4-fluor-biphenyl-2-yl)-amid, 3,4- Dichlor-isothiazol-5-carbonsäure-(2-cyano-phenyl)-amid;
Carbonsäuremorpholide: Dimethomorph, Flumorph;
Benzoesäureamide: Flumetover, Fluopicolide (Picobenzamid), Zoxamide;
Sonstige Carbonsäureamide: Carpropamid, Diclocymet, Mandipropamid, N-(2-(4- [3-(4-Chlor-phenyl)-prop-2-inyloxy]-3-methoxy-phenyl)-ethyl)-2-methansulfonyl- amino-3-methyl-butyramid, N-(2-(4-[3-(4-Chlor-phenyl)-prop-2-inyloxy]-3- methoxy-phenyl)-ethyl)-2-ethansulfonylamino-3-methyl-butyramid;
3. Azole
Triazole: Bitertanol, Bromuconazol, Cyproconazol, Difenoconazol, Diniconazol,

Enilconazole, Epoxiconazol, Fenbuconazol, Flusilazol, Fluquinconazol, Flutriafol, Hexaconazol, Imibenconazol, Ipconazol, Metconazol, Myclobutanil, Penconazol,

Propiconazol, Prothioconazol, Simeconazole, Tebuconazol, Tetraconazol, Tri- adimenol, Triadimefon, Triticonazol;
Imidazole: Cyazofamid, Imazalil, Pefurazoate, Prochloraz, Triflumizol;
Benzimidazole: Benomyl, Carbendazim, Fuberidazol, Thiabendazol;
- Sonstige: Ethaboxam, Etridiazol, Hymexazol;
4. Stickstoffhaltige Heterocyclylverbindungen:
Pyridine: Fluazinam, Pyrifenox, 3-[5-(4-Chlor-phenyl)-2,3-dimethyl-isoxazolidin-3- yl]-pyridin;
Pyrimidine: Bupirimat, Cyprodinil, Ferimzon, Fenarimol, Mepanipyrim, Nuarimol, Pyrimethanil;
Piperazine: Triforin;
Pyrrole: Fludioxonil, Fenpiclonil;
Morpholine: Aldimorph, Dodemorph, Fenpropimorph, Tridemorph;
Dicarboximide: Iprodion, Procymidon, Vinclozolin;
- sonstige: Acibenzolar-S-methyl, Anilazin, Captan, Captafol, Dazomet, Diclo- mezine, Fenoxanil, Folpet, Fenpropidin, Famoxadone, Fenamidone, Octhilinon,

Probenazol, Proquinazid, Pyroquilon, Quinoxyfen, Tricyclazol, 5-Chlor-7-(4- methylpiperidin-1 -yl)-6-(2,4,6-tιϊfluor-phenyl)-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin, 2- Butoxy-6-iodo-3-propyl-chromen-4-on, 3-(3-Brom-6-fluor-2-methyl-indol-1- sulfonyl)-[1 ,2,4]tπazol-1-sulfonsäuredimethylamid;
5. Carbamate und Dithiocarbamate
Dithiocarbamate: Ferbam, Mancozeb, Maneb, Metiram, Metam, Propineb, Thiram, Zineb, Ziram;
Carbamate: Diethofencarb, Flubenthiavalicarb, Iprovalicarb, Propamocarb, 3-(4- Chlor-phenyl)-3-(2-isopropoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-propion- säuremethylester, N-(1 -(1 -(4-cyanophenyl)ethansulfonyl)-but-2-yl)
carbaminsäure-(4-fluorphenyl)ester;

6. Sonstige Fungizide
Guanidine: Dodin, Iminoctadine, Guazatin;
Antibiotika: Kasugamycin, Polyoxine, Streptomycin, Validamycin A;
Organometallverbindungen: Fentin Salze;
- Schwefelhaltige Heterocyclylverbindungen: Isoprothiolan, Dithianon;
Organophosphorverbindungen: Edifenphos, Fosetyl, Fosetyl-aluminium, Ipro- benfos, Pyrazophos, Tolclofos-methyl, Phosphorige Säure und ihre Salze;
Organochlorverbindungen: Thiophanate Methyl, Chlorothalonil, Dichlofluanid, Tolylfluanid, Flusulfamid, Phthalide, Hexachlorbenzene, Pencycuron, Quintozen; - Nitrophenylderivate: Binapacryl, Dinocap, Dinobuton;
Anorganische Wirkstoffe: Bordeaux Brühe, Kupferacetat, Kupferhydroxid, Kupfer- oxychlorid, basisches Kupfersulfat, Schwefel;
Sonstige: Spiroxamine, Cyflufenamid, Cymoxanil, Metrafenon.

Weiterhin betrifft die vorliegende Erfindung die pharmazeutische Verwendung der erfindungsgemäßen Pyrimidine I, insbesondere der in der vorhergehenden Beschreibung als bevorzugt beschriebenen Pyrimidine der Formel I, und/oder der pharmazeutisch annehmbaren Salze davon, insbesondere deren Verwendung zur Behandlung von Tumoren bei Säugern wie zum Beispiel bei Menschen.

Synthesebeispiele:

Die in den folgenden Synthesebeispielen angegebenen Vorschriften wurden unter entsprechender Abwandlung der Ausgangsverbindungen zur Gewinnung weiterer erfin-dungsgemäßer Verbindungen benutzt:

Synthesebeispiel 1 4-Chlor-2-cyano-6-(2-methylpyrrolidin-1 -yl)-5- trimethylsilylethinyl-pyrimidin (Tabelle C, Nr. C-8)
a) 4-Chlor-6-(2-methylpyrrolidin-1-yl)-2-methylthio-pyrimidin
19,5 g (100 mmol) 4,6-Dichlor-2-methylthiopyrimidin in 100 ml Methylenchlorid wurden unter Rühren bei 0-5°C tropfenweise mit einer Mischung von 9,0 g (106 mmol) 2-Methylpyrrolidon und 15,2 g (150 mmol) Triethylamin versetzt und es wurde 1d bei Raumtemperatur nachgerührt. Das Reaktionsgemisch wurde im Vakuum eingeengt, zwischen Wasser und Methyl-tert.-butylether verteilt, die organische Phase wurde zweimal mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Ausbeute 24,0g.

b) 5-Brom-4-chlor-6-(2-methylpyrrolidin-1-yl)-2-methylthio-pyrimidin
24,0 g (98,5 mmol) 4-Chlor-2-methylthio-6-(2-methylpyrrolidin-1-yl)-pyrimidin in 100 ml Essigsäure wurden mit 8,89 g (108,3 mmol) Natriumacetat versetzt. Zu der klaren Lösung wurden unter Rühren bei 18-25°C 16,05 g (100,4 mmol) Brom hinzugetropft. Die Suspension wurde 20 h bei Raumtemperatur nachgerührt und dann zur Vervollständi- gung der Reaktion wurden nochmals 3 Tropfen Brom zugegeben. Die Reaktionsmischung wurde in 1 I Eiswasser gegossen, es wurde 1 h nachgerührt, der Niederschlag abgesaugt, mit Wasser gewaschen und im Vakuum getrocknet. Ausbeute 29,0 g.

c) 5-Brom-4-chlor-6-(2-methylpyrrolidin-1-yl)-2-methylsulfonyl-pyrimidin
29,0 g (89,9 mmol) 5-Brom-4-chlor-2-methylthio-6-(2-methylpyrrolidin-1-yl)-pyrimidin in 270 ml Methylenchlorid wurden unter Rühren bei 0-5°C portionsweise mit 44,3 g (179,8 mmol) 70%iger 3-Chlorperbenzoesäure versetzt und 7 h bei 5°C sowie 2 d bei Raumtemperatur nachgerührt. Überschüssiges Peroxid wurde mir Natriumthiosulfat zerstört, die Reaktionsmischung im Vakuum eingeengt, in 250 ml Essigsäureethylester suspendiert, viermal mit je 50 ml gesättigter Natriumhydrogencarbonat-Lösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Ausbeute 31 ,7 g.

d) 5-Brom-4-chlor-2-cyano-6-(2-methylpyrrolidin-1-yl)-pyrimidin
31 ,7 g (89,4 mmol) 5-Brom-4-chlor-6-(2-methylpyrrolidin-1 -yl)-2-methylsulfonyl-pyrimidin in 180 ml Acetonitril wurden bei Raumtemperatur unter Rühren mit 8,73 g (134,1 mmol) Kaliumcyanid und 228 mg (0,86 mmol) Kronenether (18-Krone-6) versetzt und 7 d bei Raumtemperatur nachgerührt. Die Reaktionsmischung wurde im Vakuum eingeengt, in 250 ml Essigsäureethylester aufgenommen, dreimal mit je 100 ml Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt und durch Chromatographie an Kieselgel mit Cyclohexan/Methyl-tert.-butylether gereinigt. Ausbeute 17,6 g.

e) 4-Chlor-2-cyano-6-(2-methylpyrrolidin-1-yl)-5-trimethylsilylethinyl-pyrimidin
17,6 g (58,4 mmol) 5-Brom-4-chlor-2-cyano-6-(2-methylpyrrolidin-1-yl)-pyrimidin in 150 ml Acetonitril wurden mit 59,1 g (583 mmol) Triethylamin und 222 mg (1 ,17 mmol) Kup-fer-l-iodid versetzt und auf 63°C erwärmt. Dann wurden unter Rühren 674 mg (0,58 mmol) Tetrakistriphenylphosphinpalladium(O) und 1 1 ,5 g (116,7 mmol) Trimethylsilyla-cetylen zugegeben und 7 h bei 65°C nachgerührt. Nach der Zugabe von weiteren 500 mg Tetrakistriphenylphosphinpalladium(O) wurde nochmals 16 h bei derselben Temperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde im Vakuum eingeengt und durch Chromatographie an 330 g Kieselgel mit Cyclohexan/Methyl-tert.-butylether gereinigt. Ausbeute 1 1 ,0 g. 1H-NMR (CDCI3) δ = 0,27 (s); 1 ,30 (d); 1 ,65-2,15 (m); 3,85-4,50 (m verbr.).

Synthesebeispiel 2 4-Chlor-2-cyano-5-((E)-1 ,2-dibrom-2-trimethylsilyl-vinyl)-6-(2- methyl-pyrrolidin-1-yl)-pyrimidin (Tabelle C, Nr. C-1 )
Zu 400 mg (1 ,25 mmol) 4-Chlor-2-cyano-6-(2-methylpyrrolidin-1-yl)- 5-trimethyl-silylethinyl-pyrimidin in 4 ml Tetrachlormethan wurden unter Rühren bei -12 bis -5°C 241 mg (1 ,51 mmol) Brom hinzugetropft, und es wurde 1 h bei -5°C nachgerührt. Das Reaktionsgemisch wurde im Vakuum eingeengt und durch Chromatographie an Kieselgel mit Cyclohexan/Methyl-tert.-butylether gereinigt. Ausbeute 610 mg, Schmp. 166-168°C.

Synthesebeispiel 3 4-Chlor-2-cyano-5-((E)-2-chlor-1 ,2-dibrom-vinyl)-6-(2-methyl- pyrrolidin-1 -yl)-pyrimidin (Tabelle C, Nr. C-7)
2,50 g (5,22 mmol) 4-Chlor-2-cyano-5-((E)-1 ,2-dibrom-2-trimethylsilyl-vinyl)-6-(2-methyl-pyrrolidin-1-yl)-pyrimidin in 20 ml 1 , 2-Dichlorethan wurden unter Rühren bei Raumtemperatur mit 455 mg (7,83 mmol) Kaliumfluorid und 907 mg (6,79 mmol) N-Chlorsuccinimid versetzt und dann 64 h bei 80°C nachgerührt. Zur Vervollständigung der Umsetzung wurden anschließend nochmals 400 mg N-Chlorsuccinimid zugegeben und 10 h bei 80°C gerührt. Die Reaktionsmischung wurde im Vakuum eingeengt und durch Chromatographie an Kieselgel mit Cyclohexan/Methyl-tert.-butylether gereinigt. Ausbeute 1 ,15 g. 1H-NMR (CDCI3) δ = 1 ,25 (2 d, da die axial chirale Substanz als Di-astereomeren-Gemisch vorliegt); 1 ,70 (m); 1 ,90-2,20 (m); 3,40-3,80 (m); 4,60 (m).

Synthesebeispiel 4 N-Methoxy-4-chlor-5-((E)-2-chlor-1 ,2-dibrom-vinyl)-6-(2-methyl- pyrrolidin-1-yl)-2-pyrimidin-carboximidamid (Tabelle C, Nr. C-4)

500 mg (1 ,13 mmol) 4-Chlor-2-cyano-5-((E)-2-chlor-1 ,2-dibrom-vinyl)-6-(2-methyl-pyrrolidin-1-yl)-pyrimidin in 5 ml Methanol wurden mit 123 mg (0,11 mmol) 5%iger Na-triummethanolat-Lösung im Methanol versetzt und 16 h bei Raumtemperatur nachgerührt. Dann wurden nochmals 100 mg 5%ige Natriummethanolat-Lösung im Methanol zugegeben und weitere 6 h gerührt. Anschließend wurden 1 14 mg (1 ,36 mmol) O-Methylhydroxylamin-Hydrochlorid hinzugefügt, 3 d bei Raumtemperatur gerührt, die Reaktionsmischung im Vakuum eingeengt und zwischen 15 ml Methyl-tert.-butylether und 12 ml gesättigter Natriumhydrogencarbonat-Lösung verteilt und getrennt. Die wäßrige Phase wurde mit 20 ml Methyl-tert.-butylether extrahiert und die vereinigten orga-nischen Phasen über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Das Rohprodukt wurde durch Chromatographie an Kieselgel mit Cyclohexan/Methyl-tert.-butyl-ether gereinigt. Ausbeute 420 mg. 1H-NMR (CDCI3) δ = 1 ,25 (2 d, da die axial chirale Substanz als Diastereomeren-Gemisch vorliegt); 1 ,70 (m); 1 ,90-2,20 (m); 3,40-3,80 (m); 4,05 (s); 4,60 (m); 5,33 (verbr.).

Tabelle C

OO
Ol


OO

OO

# steht für die Verknüpfungsstelle des betreffenden Restes mit dem Pyrimidin-Gerüst

Beispiele für die Wirkung gegen Schadpilze

Die Wirkstoffe wurden getrennt als eine Stammlösung aufbereitet mit 25 mg Wirkstoff, welcher mit einem Gemisch aus Aceton und/oder DMSO und dem Emulgator Uniperol® EL (Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphe-nole) im Volumen-Verhältnis Lösungsmittel-Emulgator von 99 zu 1 ad 10 ml aufgefüllt wurde. Anschließend wurde ad 100 ml mit Wasser aufgefüllt. Diese Stammlösung wurde mit dem beschriebenen Lösungsmittel-Emulgator-Wasser Gemisch zu der unten angegeben Wirkstoffkonzentration verdünnt.

Biologisches Beispiel 1 - Kurative Wirksamkeit gegen Weizenbraunrost verursacht durch
Puccinia recondita

Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizensämlingen der Sorte "Kanzler" wurden mit einer Sporensuspension des Braunrostes (Puccinia recondita) inokuliert. Danach wurden die Töpfe für 24 Stunden in eine Kammer mit hoher Luftfeuchtigkeit (90 bis 95 %) und 20 bis 22 °C gestellt. Während dieser Zeit keimten die Sporen aus und die Keimschläuche drangen in das Blattgewebe ein. Die infizierten Pflanzen wurden am nächsten Tag mit der oben beschriebenen Wirkstofflösung in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die

Versuchspflanzen im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 22°C und 65 bis 70 % relativer Luftfeuchte für 7 Tage kultiviert. Dann wurde das Ausmaß der
Rostpilzentwicklung auf den Blättern ermittelt.

Die mit einer Aufwandmenge von 250 ppm der Verbindung Nr. C-3 behandelten Pflanzen zeigten einen Befall von 0 %, wohingegen die unbehandelten Kontrollpflanzen zu 90 % befallen waren.

Biologisches Beispiel 2 - Protektive Wirksamkeit gegen Puccinia recondita an Weizen
(Weizenbraunrost)

Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizensämlingen der Sorte "Kanzler" wurden mit einer wässriger Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Am nächsten Tag wurden die behandelten Pflanzen mit einer Sporensuspension des Weizenbraunrostes (Puccinia recondita) inokuliert. Anschließend wurden die Pflanzen für 24 Stunden in eine Kammer mit hoher Luftfeuchtigkeit (90 bis 95 %) bei 20 bis 22 °C gestellt. Während dieser Zeit keimten die Sporen aus und die Keimschläuche drangen in das Blattgewebe ein. Am folgenden Tag wurden die
Versuchspflanzen ins Gewächshaus zurückgestellt und bei Temperaturen zwischen 20 und 22 °C und 65 bis 70 % relativer Luftfeuchte für weitere 7 Tage kultiviert. Dann wurde das Ausmaß der Rostpilzentwicklung auf den Blättern visuell ermittelt.

Die mit einer Aufwandmenge von 250 ppm der Verbindung Nr. C-3 behandelten Pflanzen zeigten einen Befall von 7 %, wohingegen die unbehandelten
Kontrollpflanzen zu 90 % befallen waren.

Für die folgenden Mikrotestversuche wurden die Wirkstoffe getrennt als Stammlösung formuliert mit einer Konzentration von 10000 ppm in DMSO.

Biologisches Beispiel Nr. 3 - Aktivität gegen den Verursacher des Reisbrandes
Pyricularia oryzae im Mikrotitter-Test

Die Stammlösung wird in eine Mikrotitterplatte (MTP) pipettiert und mit einem wässrigen Pilznährmedium auf Malzbasis auf die angegebene Wirkstoffkonzentration verdünnt. Anschließend erfolgte die Zugabe einer wässrigen Sporensuspension von Pyricularia oryzae. Die Platten wurden in einer wasserdampf-gesättigten Kammer bei Temperaturen von 18 °C aufgestellt. Mit einem Absorbtionsphotometer wurden die MTP's am 7. Tag nach der Inokulation bei 405nm gemessen.

Die gemessenen Parameter wurden mit dem Wachstum der wirkstofffreien
Kontrollvariante und dem pilz- und wirkstofffreien Leerwert verrechnet, um das relative Wachstum in % der Pathogene in den einzelnen Wirkstoffen zu ermitteln.

Bei 125 ppm der Verbindung Nr. C-1 oder C-4 wurde ein relatives Pathogenwachstum von 0 % beobachtet.

Biologisches Beispiel Nr. 4 - Aktivität gegen den Verursacher der Krautfäule
Phytophthora infestans im Mikrotitter-Test

Die Stammlösung wird in eine Mikrotitterplatte (MTP) pipettiert und mit einem wässrigen Pilznährmedium auf Erbsensaftbasis auf die angegebene Wirkstoffkonzentration verdünnt. Anschließend erfolgte die Zugabe einer wässrigen Zoosporensuspension von Phytophthora infestans . Die Platten wurden in einer wasserdampf-gesättigten Kammer bei Temperaturen von 18 °C aufgestellt. Mit einem Absorbtionsphotometer wurden die MTP's am 7. Tag nach der Inokulation bei 405nm gemessen.

Die gemessenen Parameter wurden mit dem Wachstum der wirkstofffreien
Kontrollvariante und dem pilz- und wirkstofffreien Leerwert verrechnet, um das relative Wachstum in % der Pathogene in den einzelnen Wirkstoffen zu ermitteln.

Bei 125 ppm der Verbindung Nr. C-2 wurde ein relatives Pathogenwachstum von 10 % beobachtet.