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1. WO2007085514 - VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON METHIONIN AUS HOMOSERIN

Anmerkung: Text basiert auf automatischer optischer Zeichenerkennung (OCR). Verwenden Sie bitte aus rechtlichen Gründen die PDF-Version.

[ DE ]

Patentansprüche

1. Verfahren zur Herstellung von L-Methionin, D-Methionin oder einer beliebigen Mischungen von L- und D- Methionin ausgehend von Homoserin dadurch
gekennzeichnet,
dass L-Homoserin, D-Homoserin oder entsprechende
Mischungen von L- und D-Homoserin der Formel I


durch chemische Umwandlung in Methionin überführt
werden, wobei keine der Zwischenstufen N- Carbamoylhomoserin, 4- (2-Bromethyl) -hydantoin und 4- (2-Methylthioethyl) -hydantoin durchlaufen werden.

2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die chemische Umwandlung des L- und /oder D- Homoserins mit MeSH ggf. in Gegenwart eines sauren
Katalysators durchgeführt wird.

3. Verfahren gemäß Anspruch 2 dadurch gekennzeichnet, dass 1 bis 100 Moläquivalente MeSH, vorzugsweise 1 bis 50 verwendet werden.

4. Verfahren gemäß Anspruch 2 oder 3, dadurch
gekennzeichnet, dass ein saurer Katalysator ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Brönstedtsäuren mit einem pka von < 3 verwendet wird.

5. Verfahren gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass als saurer Katalysator HCl, HBr, HI, H2SO4,
AlkaliHSCu, H3PO4, AlkaliH2PO4, wobei Alkali für
Lithium, Natrium, Kalium, Rubidium oder Cäsium steht, Polyphosphorsäure, Ci-Ci2-Alkylsulfonsäure, CÖ-CIQ- Arylsulfonsäure, Trifluormethansulfonsäure,
Trifluoressigsäure oder ein Copolymer aus
Tetrafluorethylen und Perfluor-3, 6-dioxo-4-methyl-7- octen-sulfonsäure (Nafion) eingesetzt wird.

6. Verfahren gemäß Anspruch 2 oder 3, dadurch
gekennzeichnet, dass ein Lewissäure-Katalysator
verwendet wird.

7. Verfahren gemäß Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass als Lewissäure-Katalysator mindestens eine
niedermolekulare Lewissäure ausgewählt aus der Gruppe AlCl3, ZnCl2, BF3*OEt2, SnCl2, FeCl3 verwendet wird.

8. Verfahren gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass als saurer Katalysator ein stark saures
Ionenaustauscherharz verwendet wird.

9. Verfahren gemäß Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass als saurer Katalysator ein ggf. substituiertes z.B. mit Divinylbenzol vernetztes Polystyrolsulfon- säureharz verwendet wird.

10. Verfahren gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass ein heterogener saurer Katalysator aus der Gruppe (WO3- und Cs2O) -haltiges Aluminiumoxid, Zeolith und
Montmorrillonit verwendet wird.

11. Verfahren gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 2 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Lösung und/oder in Suspension in Gegenwart von
Wasser und/oder eines organischen Lösungsmittels
durchführt .

12. Verfahren gemäß Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass man Wasser und/oder mindestens ein nieder
molekulares organische Lösungsmittel ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C3- bis C6~Ketonen,
vorzugsweise MIBK oder Aceton, geradekettige oder verzweigte Ci- bis C4-Alkohole, C4- bis Cio~
Carbonsäureester, vorzugsweise Essigsäureethylester oder -butylester, C3- bis C6-Carbonsäureamide,
vorzugsweise DMF oder Dimethylacetamid, C6- bis C10- Aromaten, vorzugsweise Toluol und C3- bis C7-cyclische Carbonate, vorzugsweise Ethylencarbonat
Propylencarbonat, Butylencarbonat verwendet.

13. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die chemische Umwandlung des L- und /oder D- Homoserins so durchgeführt wird, dass in einem ersten Schritt durch Einführen einer Abgangsgruppe Y am C4- Atom des Homoserins eine Verbindung der Formel II



hergestellt wird, wobei Y steht für Halogen (= Chlor, Brom oder Jod) , Sulfonyloxy (= pTsO, C6H5SO3, H3CSO3,
H5C2SO3 oder CF3SO2) , Sulfat (OSO3H) oder Phosphat
(OPO3H) , die dann in einem zweiten Schritt mit MeSH zu L-Methionin, D- Methionin oder einer entsprechende
Mischung von L- und D-Methionin umgesetzt wird.

14. Verfahren gemäß Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass zur Einführung der Abgangsgruppe Y, wenn Y =
Halogen, im ersten Schritt entsprechend PCl5, PCl3,
BBr3, PJ3, POCl3, SOCl2 oder SOBr2 verwendet werden.

15. Verfahren gemäß Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass zur Einführung der Abgangsgruppe Y, wenn Y =
Sulfonyloxy, im ersten Schritt entsprechend P-TsCl,
C6H5SO2Cl, H3CSO2Cl, H5C2SO2Cl oder CF3SO2Cl verwendet werden .

16. Verfahren gemäß Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass zur Einführung der Abgangsgruppe Y, wenn Y =
Sulphat, im ersten Schritt entsprechend SO3, H2SO4 oder Oleum verwendet werden.

17. Verfahren gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 13 bis 16, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung der Verbindung der Formel II mit MeSH in Gegenwart eines basischen oder sauren Katalysators erfolgt.

18. Verfahren gemäß Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, dass als basischer Katalysator NaOH, KOH, Pyridin,
Trimethylamin, Triethylamin oder ein Acetat, Carbonat bzw. Hydrogencarbonat der Alkali- oder
Erdalkalimetalle eingesetzt wird, wobei Alkali für
Lithium, Natrium, Kalium, Rubidium oder Cäsium und
Erdalkali für Magnesium, Calcium oder Barium steht.

19. Verfahren gemäß Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, dass als saurer Katalysator HCl, HBr, HI, H2SO4,
AlkaliHSO4, H3PO4, AlkaliH2PO4, wobei Alkali für
Lithium, Natrium, Kalium, Rubidium oder Cäsium steht, Polyphosphorsäure, Ci-Ci2-Alkylsulfonsäure, CÖ-CIO- Arylsulfonsäure, Trifluormethansulfonsäure,
Trifluoressigsäure oder ein Copolymer aus
Tetrafluorethylen und Perfluor-3, 6-dioxo-4-methyl-7- octen-sulfonsäure (Nafion) eingesetzt wird.

20. Verfahren gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 17 bis 19, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels und/oder
Wasser durchgeführt wird.

21. Verfahren gemäß Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet, dass man Wasser und/oder mindestens ein
niedermolekulares organische Lösungsmittel ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C3- bis C6~Ketonen,
vorzugsweise MIBK oder Aceton, geradekettige oder
verzweigte Ci- bis C4-Alkohole, C4- bis C10- Carbonsäureester, vorzugsweise Essigsäureethylester oder -butylester, C3- bis C6-Carbonsäureamide,
vorzugsweise DMF oder Dimethylacetamid, Cβ~ bis C10- Aromaten, vorzugsweise Toluol und C3- bis C7-cyclische Carbonate, vorzugsweise Ethylencarbonat
Propylencarbonat oder Butylencarbonat verwendet.

22. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die chemische Umwandlung des L- und /oder D- Homoserins so durchgeführt wird, dass in einem ersten Schritt durch sauer katalysierte Zyklisierung das
entsprechende 2-Amino-4-butyrolacton der Formel III oder dessen Salz (Formel IV)


hergestellt wird, wobei X für Cl, Br, J, HSO4,
(SO4) i/2, H2PO4, (HPO4) i/2, (PO4) i/3 oder R' -SO3 (mit R' = Methyl, Ethyl, Phenyl, Tosyl) steht, welches dann in einem zweiten Schritt mit MeSH zu L-Methionin, D- Methionin oder einer entsprechenden Mischung von L- und D-Methionin umgesetzt wird.

23. Verfahren gemäß Anspruch 22, dadurch gekennzeichnet, dass ein saurer Katalysator ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Brönstedtsäuren mit einem pka von <_ 3 verwendet wird.

24. Verfahren gemäß Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet, dass als saurer Katalysator HCl, HBr, HI, H2SO4,
AlkaliHSO4, H3PO4, AlkaliH2PO4, wobei Alkali für
Lithium, Natrium, Kalium, Rubidium oder Cäsium steht, Polyphosphorsäure, Ci-Ci2-Alkylsulfonsäure, C6-C10- Arylsulfonsäure, Trifluormethansulfonsäure,
Trifluoressigsäure oder ein Copolymer aus
Tetrafluorethylen und Perfluor-3, 6-dioxo-4-methyl-7- octen-sulfonsäure (Nafion) eingesetzt wird.

25. Verfahren gemäß Anspruch 22, dadurch gekennzeichnet, dass als saurer Katalysator ein stark saures
Ionenaustauscherharz verwendet wird.

26. Verfahren gemäß Anspruch 25, dadurch gekennzeichnet, dass als saurer Katalysator ein ggf. substituiertes vorzugsweise mit Divinylbenzol vernetztes
Polystyrolsulfonsäureharz verwendet wird.

27. Verfahren gemäß Anspruch 22, dadurch gekennzeichnet, dass ein heterogener saurer Katalysator aus der Gruppe (WO3- und CS2O) -haltiges Aluminiumoxid, Zeolith und
Montmorrillonit verwendet wird.

28. Verfahren gemäß Anspruch 25, dadurch gekennzeichnet, dass ein Lewissäure-Katalysator verwendet wird.

29. Verfahren gemäß Anspruch 28, dadurch gekennzeichnet, dass als Lewissäure Katalysator mindestens eine
niedermolekulare Lewissäure ausgewählt aus der Gruppe AlCl3, ZnCl2, BF3*OEt2, SnCl2, FeCl3 verwendet wird.

30. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die chemische Umwandlung des L- und /oder D- Homoserins so durchgeführt wird, dass man die
folgenden Schritte durchführt:

a) N-Acylierung mit Hilfe eines Acylierungsmittels
zum N-Acyl-L- und/oder D-Homoserin der Formel V


wobei R = Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl,
i-Propyl, n-Butyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl,
Phenyl, Mono-, Di- oder Trihalogenalkyl, mit halogen = F oder Cl, vorzugsweise CF3 oder CCI3, Benzyloxycarbonyl oder Ci- bis C4- Alkyloxycarbonyl, vorzugsweise tert.- Butyloxycarbonyl oder Methyloxycarbonyl bedeutet,

b) Umsetzung des in Schritt a) erhaltenen N-Acyl- Homoserins V mit MeSH in Gegenwart eines
basischen oder sauren Katalysators zu N-Acyl- Methionin der Formel VI


c) Hydrolyse des in Schritt b) erhaltenen N-Acyl-L- und/oder D-Methionins zum entsprechenden
Methionin .

31. Verfahren gemäß Anspruch 30, dadurch gekennzeichnet, dass im Schritt a) ein Acylierungsmittel der
allgemeinen Formel R-CO-X1 verwendet wird, wobei X1=
R1COO, OR2 (R2 = Methyl oder Ethyl) , Cl, Br sein kann und R und R1 gleich oder verschieden sein können und
Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n- Butyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl, Phenyl, Mono-, Di- oder Trihalogenalkyl, mit halogen = F oder Cl ,
vorzugsweise CF3 oder CCl3, Benzyloxycarbonyl oder Ci- bis C4-Alkyloxycarbonyl, vorzugsweise tert.- Butyloxycarbonyl oder Methyloxycarbonyl, bedeuten.

32. Verfahren gemäß Anspruch 30 oder 31, dadurch
gekennzeichnet, dass im Schritt b) als basischer
Katalysator NaOH, KOH, Pyridin, Trimethylamin,
Triethylamin oder ein Acetat, Carbonat bzw.
Hydrogencarbonat der Alkali- oder Erdalkalimetalle eingesetzt wird, wobei Alkali für Lithium, Natrium,
Kalium, Rubidium oder Cäsium und Erdalkali für
Magnesium, Calcium oder Barium steht.

33. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 30 bis 31 dadurch gekennzeichnet, dass im Schritt b) als saurer
Katalysator HCl, HBr, HI, H2SO4, AlkaliHSO4, H3PO4,
AlkaliH2PO4, wobei Alkali für Lithium, Natrium,
Kalium, Rubidium oder Cäsium steht, Polyphosphorsäure, Ci-Ci2-Alkylsulfonsäure, C6-Cio-Arylsulfonsäure,
Trifluormethansulfonsäure, Trifluoressigsäure oder ein Copolymer aus Tetrafluorethylen und Perfluor-3, 6- dioxo-4-methyl-7-octen-sulfonsäure (Nafion) eingesetzt wird.

34. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die chemische Umwandlung des L- und/oder D- Homoserins so durchgeführt wird, dass man die
folgenden Schritte durchführt:

a) N-Acylierung mit Hilfe eines Acylierungsmittels
zum N-Acyl- L- und/oder D-Homoserin der Formel V


wobei R Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i- Propyl, n-Butyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl, Phenyl, Mono-, Di- oder Trihalogenalkyl, mit halogen = F oder Cl, vorzugsweise CF3 oder CCl3,
Benzyloxycarbonyl oder Ci- bis C4- Alkyloxycarbonyl, vorzugsweise tert- Butyloxycarbonyl oder Methyloxycarbonyl,
bedeutet, b) Überfuhren der in Schritt a) erhaltenen
Verbindung V durch Einfuhren einer Abgangsgruppe Y am C4-Atom in eine Verbindung der Formel VI


wobei Y steht für Halogen (= Chlor, Brom oder
Jod) , Sulfonyloxy (= pTsO, C6H5SO3, H3CSO3 oder
H5C2SO3) , Sulfat (OSO3H) , Phosphat (OPO3H) ,

c) Umsetzung der in Schritt b) erhaltenen Verbindung VI mit MeSH in Gegenwart eines basischen oder
sauren Katalysators zum N-Acyl-L-Methionin, N- Acyl-D-Methionin oder einer entsprechende
Mischung von N-Acyl-L- und/oder D-Methionin der
Formel VII


d) Hydrolyse des in Schritt c) erhaltenen N-Acyl-L
und/oder D-Methionins VII zu L- und/oder D- Methionin .

35. Verfahren gemäß Anspruch 34, dadurch gekennzeichnet, dass im Schritt a) ein Acylierungsmittel der
allgemeinen Formel R-CO-X1 verwendet wird, wobei X1 =
R1COO, OR2 (R2 = Methyl oder Ethyl) , Cl oder Br ist und R und R1 gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n- Butyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl, Phenyl, Mono-, Dioder Trihalogenalkyl, mit halogen = F oder Cl ,
vorzugsweise CF3 oder CCI3, Benzyloxycarbonyl oder Ci- bis C4-Alkyloxycarbonyl, vorzugsweise tert- Butyloxycarbonyl oder Methyloxycarbonyl, bedeuten.

36. Verfahren gemäß Anspruch 34 oder 35, dadurch
gekennzeichnet, dass zur Einführung der Abgangsgruppe

Y = Halogen im ersten Schritt entsprechend PCI3, BBr3, PJ3, SOCl2 oder SOBr2 verwendet werden.

37. Verfahren gemäß Anspruch 34 oder 35, dadurch
gekennzeichnet, dass zur Einführung der Abgangsgruppe

Y im ersten Schritt, wenn Y = Sulfonyloxy entsprechend p-TsCl, C6H5SO2Cl, H3CSO2Cl, H5C2SO2Cl oder CF3SO2Cl,
wenn Y = Sulfat (OSO3H) , SO3, H2SO4 oder Oleum und wenn

Y = Phosphat (OPO3H) , Polyphosphorsäure verwendet
werden .

38. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 34 bis 37, dadurch gekennzeichnet, dass im Schritt c) als basischer

Katalysator NaOH, KOH, Pyridin, Trimethylamin,
Triethylamin oder ein Acetat, Carbonat bzw.
Hydrogencarbonat der Alkali- oder Erdalkalimetalle
eingesetzt wird, wobei Alkali für Lithium, Natrium,
Kalium, Rubidium oder Cäsium und Erdalkali für
Magnesium, Calcium oder Barium steht.

39. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 34 bis 37, dadurch gekennzeichnet, dass im Schritt c) als saurer
Katalysator HCl, HBr, HI, H2SO4, AlkaliHSO4, H3PO4,
AlkaliH2PO4, wobei Alkali für Lithium, Natrium,
Kalium, Rubidium oder Cäsium steht, Polyphosphorsäure, Ci-Ci2-Alkylsulfonsäure, Cε-Cio-Arylsulfonsäure,
Trifluormethansulfonsäure, Trifluoressigsäure oder ein Copolymer aus Tetrafluorethylen und Perfluor-3, 6- dioxo-4-methyl-7-octen-sulfonsäure (Nafion) eingesetzt wird.

40. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die chemische Umwandlung des L- und/oder D- Homoserins so durchgeführt wird, dass man die
folgenden Schritte durchführt:

a) N-Acylierung und Zyklisierung mit Hilfe eines
Acylierungsmittels zum N-Acyl-L- und/oder D- Homoserinlacton der Formel VIII



wobei R Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i- Propyl, n-Butyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl, Phenyl, Mono-, Di- oder Trihalogenalkyl, mit halogen = F oder Cl, vorzugsweise CF3 oder CCl3,
Benzyloxycarbonyl oder Ci- bis C4- Alkyloxycarbonyl, vorzugsweise tert- Butyloxycarbonyl oder Methyloxycarbonyl,
bedeutet,

b) Umsetzung des in Schritt a) erhaltenen N-Acyl- Homoserinlactons mit MeSH in Gegenwart eines
basischen oder sauren Katalysators zu N-Acyl- Methionin der Formel VII


c) Hydrolyse des in Schritt b) erhaltenen N-Acyl- Methionins zu Methionin bei Temperaturen von >95 0C.

41. Verfahren gemäß Anspruch 40, dadurch gekennzeichnet, dass im Schritt a) ein Acylierungsmittel der
allgemeinen Formel R-CO-X1 verwendet wird, wobei X1 =
R1COO, OR2 (R2 = Methyl oder Ethyl) , Cl oder Br ist und R und R1 gleich oder verschieden sein können und
Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n- Butyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl, Phenyl, Mono-, Di- oder Trihalogenalkyl, mit halogen = F oder Cl ,
vorzugsweise CF3 oder CCI3, Benzyloxycarbonyl oder Cl- bis C4-Alkyloxycarbonyl, vorzugsweise tert.- Butyloxycarbonyl oder Methyloxycarbonyl, bedeuten.

42. Verfahren gemäß Anspruch 40 oder 41, dadurch
gekennzeichnet, dass in Schritt a) als Lösungsmittel
eine Carbonsäure RCOOH oder R1COOH, wobei R bzw. R1 die oben angegebene Bedeutung haben, ggf. in Gegenwart eines weiteren Cosolvens aus der Gruppe bestehend aus C3- bis C6~Ketonen, vorzugsweise MIBK oder Aceton, C4- bis Cio-Carbonsäureester, vorzugsweise Essigsäure- ethylester oder -butylester, C3- bis Cβ~
Carbonsäureamide, vorzugsweise DMF oder
Dimethylacetamid, Cβ~ bis Cio-Aromaten, vorzugsweise
Toluol und C3- bis C7-cyclische Carbonate,
vorzugsweise Ethylencarbonat Propylencarbonat oder
Butylencarbonat, verwendet.

43. Verfahren gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 40 bis 42, dadurch gekennzeichnet, dass in Schritt a) ein Pyridinderivat, vorzugsweise Dimethylaminopyridin
(DMAP) oder Carbonyldiimidazol, als Katalysator
eingesetzt wird.

44. Verfahren gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 40 bis 43, dadurch gekennzeichnet, dass Schritt a) bei Temperaturen von 20 bis 100 0C, vorzugsweise bei 50 bis 90 0C durchgeführt wird.

45. Verfahren gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 40 bis 44, dadurch gekennzeichnet, dass in Schritt b) ein basischer Katalysator ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Tetraalkylammoniumhydroxiden mit max . 48 C-Atomen, Alkali- bzw. Erdalkalihydroxiden, - carbonaten, -hydrogencarbonaten, -acetaten, wobei
Alkali für Lithium, Natrium, Kalium, Rubidium oder
Cäsium und Erdalkali für Magnesium, Calcium oder
Barium steht, tertiäre Aminen mit max. 36 C-Atomen und 1 bis 4 N-Atomen, Tetra (Ci-C4-alkyl) -Guanidin,
bicyclische Amine, vorzugsweise DBU (1,8- Diazobicyclo [5.4.0 ] undec-7-en) und TBD (1,5,7- Triazabicyclo [ 4.4.0 ] dec-5-en) , und stark alkalischen
Ionenaustauscherharzen sowie Pyridin verwendet wird.

46. Verfahren gemäß Anspruch 45, dadurch gekennzeichnet, dass als basischer Katalysator ein Trialkylamin der allgemeinen Formel NR3R4R5 verwendet wird, wobei R3, R4 und R5 gleich oder verschieden sein können und einen linearen oder verzweigten Ci- bis Ci2-Alkylrest,
vorzugsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n- Butyl, oder sek.-Butyl bedeuten.

47. Verfahren gemäß Anspruch 46, dadurch gekennzeichnet, dass als basischer Katalysator N(methyl)3,
N(methyl)2 (ethyl) , N (methyl) (ethyl) 2, N (ethyl) 3, N( n- Propyl)3, N (ethyl) (iPropyl)2 oder N(n-butyl)3 verwendet wird.

48. Verfahren gemäß Anspruch 45, dadurch gekennzeichnet, dass als basischer Katalysator DABCO, DBU, TBD,
Hexamethylentetramin, Tetramethylethylenediamin oder
Tetramethylguanidin verwendet wird.

49. Verfahren gemäß Anspruch 45, dadurch gekennzeichnet, dass als basischer Katalysator R3R4R5R6N-hydroxid, Li-, Na-, K-, Rb-, Cs-Hydroxid, Mg-, Ca, Ba-Hydroxid
verwendet wird, wobei R3, R4, R5 und R6 gleich oder
verschieden sein können und einen linearen oder
verzweigten Ci bis Ci2-Alkylrest, vorzugsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl oder sek.-Butyl bedeuten .

50. Verfahren gemäß Anspruch 45, dadurch gekennzeichnet, dass als alkalischer Ionenaustauscher ein R7R8NR9- substituiertes vernetztes Polystyrolharz verwendet wird, wobei R7, R8 und R9 gleich oder verschieden sein können und einen linearen oder ggf. verzweigten Cl- bis C4-Alkylrest, vorzugsweise Methyl, Ethyl, n- Propyl, n-Butyl bedeuten.

51. Verfahren gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 40 bis 50, dadurch gekennzeichnet,
dass in Schritt b) 1 bis 20 Molaquivalente Base,
gerechnet als Hydroxid- bzw. N-Aquivalent,
vorzugsweise 1 bis 10 eingesetzt werden.

52. Verfahren gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 40 bis 50, dadurch gekennzeichnet, dass in Schritt b) ein saurer Katalysator ausgewählt aus der Gruppe
bestehend aus Bronstedtsauren mit einem pka von < 3 oder Lewissauren verwendet wird.

53. Verfahren gemäß Anspruch 52, dadurch gekennzeichnet, dass als saurer Katalysator HCl, HBr, HI, H2SO4,
AlkaliHSO4, H3PO4, AlkaliH2PO4, wobei Alkali für
Lithium, Natrium, Kalium, Rubidium oder Cäsium steht, Polyphosphorsaure, Ci-Ci2-Alkylsulfon-saure, CÖ-CIO- Arylsulfonsaure, Trifluormethansulfon-saure,
Trifluoressigsaure oder ein Copolymer aus
Tetrafluorethylen und Perfluor-3, 6-dioxo-4-methyl-7- octen-sulfonsaure (Nafion) eingesetzt wird.

54. Verfahren gemäß Anspruch 52, dadurch gekennzeichnet, dass als saurer Katalysator ein stark saures
Ionenaustauscherharz verwendet wird.

55. Verfahren gemäß Anspruch 54, dadurch gekennzeichnet, dass als saurer Katalysator ein ggf. substituiertes, vorzugsweise mit Divinylbenzol vernetztes
Polystyrolsulfonsäureharz verwendet wird.

56. Verfahren gemäß Anspruch 52, dadurch gekennzeichnet, dass ein heterogener saurer Katalysator aus der Gruppe (WO3- und CS2O) -haltiges Aluminiumoxid, Zeolith und
Montmorrillonit verwendet wird.

57. Verfahren gemäß Anspruch 52, dadurch gekennzeichnet, dass ein Lewissäure-Katalysator verwendet wird.

58. Verfahren gemäß Anspruch 57, dadurch gekennzeichnet, dass als Lewissäure-Katalysator mindestens eine
niedermolekulare Lewissäure ausgewählt aus der Gruppe umfassend AlCl3, ZnCl2, BF3*OEt2, SnCl2 und FeCl3
verwendet wird.

59. Verfahren gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 40 bis 58, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Schritt b) in Lösung und/oder in Suspension in
einem organischen Lösungsmittel durchführt.

60. Verfahren gemäß Anspruch 59, dadurch gekennzeichnet, dass man Wasser und/oder mindestens ein
niedermolekulares organisches Lösungsmittel ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C3- bis C6~Ketonen,
vorzugsweise MIBK oder Aceton, geradekettige oder
verzweigte Ci- bis C4- Alkohole, C4- bis C10- Carbonsäureester, vorzugsweise Essigsäure-ethylester oder -butylester, C3- bis C6-Carbonsäureamide,
vorzugsweise DMF oder Dimethylacetamid, Cβ~ bis C10- Aromaten, vorzugsweise Toluol und C3- bis C7-cyclische Carbonate, vorzugsweise Ethylencarbonat
Propylencarbonat oder Butylencarbonat, verwendet.

61. Verfahren gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 41 bis 60, dadurch gekennzeichnet, dass man die Hydrolyse in Schritt c) in wäßriger Lösung und/oder Suspension
durchführt .

62. Verfahren gemäß Anspruch 61, dadurch gekennzeichnet, dass man zusätzlich mindestens ein niedermolekulares organisches Lösungsmittel ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C3- bis C6~Ketonen, vorzugsweise MIBK oder Aceton, geradekettige oder verzweigte Cx- bis C4- Alkohole, C4- bis Cio-Carbonsäureester, vorzugsweise
Essigsäure-ethylester oder -butylester, C3- bis Cβ~
Carbonsäureamide, vorzugsweise DMF oder
Dimethylacetamid, Cβ~ bis Cio-Aromaten, vorzugsweise
Toluol und C3- bis C7-cyclische Carbonate,
vorzugsweise Ethylencarbonat, Propylencarbonat oder
Butylencarbonat, einsetzt.

63. Verfahren gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 41 bis 62, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Schritt c) bei einer Temperatur von 90 bis 180 0C, vorzugsweise bei 100 bis 160 0C, insbesondere bei 120 bis 150 0C, ganz besonders bevorzugt bei 130 bis 140
°C durchführt.

64. Verfahren gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 41 bis 63, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Schritt c) zusätzlich in Gegenwart eines sauren, basischen oder Lewissäure-Katalysators oder einer
Kombination aus sauren und Lewissäure-Katalysators durchführt .

65. Verfahren gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 64, dadurch gekennzeichnet, dass das eingesetzte
L-Homoserin über Fermentation hergestellt worden ist.

66. Verfahren gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 64, dadurch gekennzeichnet, dass nur Homoserin mit L-Konfiguration eingesetzt wird.

67. Verfahren nach Anspruch 66, dadurch gekennzeichnet, dass das eingesetzte L-Homoserin durch Fermentation hergestellt worden ist.

68. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 65 bis 67, dadurch gekennzeichnet, dass ein L-Homoserin haltiges, festes Produkt eingesetzt wird, das aus
einer L-Homoserin haltigen Fermentationsbrühe durch
Entzug von Wasser hergestellt wurde.

69. Verfahren nach Anspruch 68, dadurch gekennzeichnet, dass die L-Homoserin haltige Fermentationsbrühe durch Kultivierung eines L-Homoserin ausscheidenden
Mikroorganismus in einem geeigneten Nährmedium
hergestellt wurde.

70. Verfahren nach Anspruch 69, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei dem Mikroorganismus um ein Bakterium handelt .

71. Verfahren nach Anspruch 70, dadurch gekennzeichnet, dass es sich um ein Bakterium, der Gattung
Corynebacterium oder Escherichia handelt.

72. Verfahren gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 68 bis 71, dadurch gekennzeichnet, dass die Konzentration des L-Homoserins in der Fermentationsbrühe mindestens 1 g/l beträgt.