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1. WO2005073389 - VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON &bgr;-HYDROXYNITROVERBINDUNGEN AUS ALDEHYDEN UND NITROALKANEN UNTER VERWENDUNG EINER HYDROXYNITRILLYASE

Veröffentlichungsnummer WO/2005/073389
Veröffentlichungsdatum 11.08.2005
Internationales Aktenzeichen PCT/EP2005/000585
Internationales Anmeldedatum 21.01.2005
IPC
C12P 13/00 2006.1
CSektion C Chemie; Hüttenwesen
12Biochemie; Bier; Spirituosen; Wein; Essig; Mikrobiologie; Enzymologie; Mutation oder genetische Techniken
PGärungsverfahren oder Verfahren unter Verwendung von Enzymen zur gezielten Synthese von chemischen Verbindungen oder Zusammensetzungen oder zur Trennung optischer Isomerer aus einer racemischen Mischung
13Herstellung von Stickstoff enthaltenden organischen Verbindungen
CPC
C12P 13/001
CCHEMISTRY; METALLURGY
12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
PFERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
13Preparation of nitrogen-containing organic compounds
001Amines; Imines
C12P 13/008
CCHEMISTRY; METALLURGY
12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
PFERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
13Preparation of nitrogen-containing organic compounds
008containing a N-O bond, e.g. nitro (-NO2), nitroso (-NO)
C12P 17/04
CCHEMISTRY; METALLURGY
12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
PFERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
17Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms
02Oxygen as only ring hetero atoms
04containing a five-membered hetero ring, e.g. griseofulvin ; , vitamin C
Anmelder
  • ANGEWANDTE BIOKATALYSE-KOMPETENZZENTRUM GMBH [AT]/[AT] (AllExceptUS)
  • GRIENGL, Herfried [AT]/[AT] (UsOnly)
  • PURKARTHOFER, Thomas [AT]/[AT] (UsOnly)
  • SKRANC, Wolfgang [AT]/[AT] (UsOnly)
  • GRUBER, Karl [AT]/[AT] (UsOnly)
  • GRUBER-KHADJAWI, Mandana (UsOnly)
  • MINK, Daniel [DE]/[BE] (UsOnly)
Erfinder
  • GRIENGL, Herfried
  • PURKARTHOFER, Thomas
  • SKRANC, Wolfgang
  • GRUBER, Karl
  • GRUBER-KHADJAWI, Mandana
  • MINK, Daniel
Vertreter
  • LINDINGER, Ingrid
Prioritätsdaten
A 130/200430.01.2004AT
Veröffentlichungssprache Deutsch (de)
Anmeldesprache Deutsch (DE)
Designierte Staaten
Titel
(DE) VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON &bgr;-HYDROXYNITROVERBINDUNGEN AUS ALDEHYDEN UND NITROALKANEN UNTER VERWENDUNG EINER HYDROXYNITRILLYASE
(EN) METHOD FOR PRODUCING &bgr;-HYDROXY NITRO COMPOUNDS MADE FROM ALDEHYDES AND NITROALKANES WHILE USING A HYDROXY NITRILE LYASE
(FR) PROCEDE POUR PRODUIRE DES COMPOSES BETA-HYDROXYNITRO A PARTIR D'ALDEHYDES ET DE NITROALCANES EN UTILISANT UNE HYDROXYNITRILLYASE
Zusammenfassung
(DE) Bei einem Verfahren zur Herstellung von &bgr;-Hydroxynitroverbindungen der Formel (I), in der R1 und R2 unabhängig voneinander einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituierten C1-C20-Alkyl-, C6-C14-Aryl-, C1-C14-Heteroarylrest, sowie Kombinationen davon oder gemeinsam einen gegebenenfalls substituierten C3-C8-Cycloalkylrest, der ein oder mehrere Heteroatome im Rest enthalten kann, bedeuten, oder einer der Reste Wasserstoff bedeutet, und R3 und R4 unabhängig voneinander einen gegebenenfalls substituierten C1-C20-Alkylrest, der gegebenenfalls zusätzlich einen substituierten oder nichtsubstituierten C6-C14-Aryl- oder C1-C14-Heteroarylrest trägt, oder Wasserstoff bedeuten, wobei ein Aldehyd oder ein Keton der Formel (II), in der R1 und R2 wie oben definiert sind, mit einem Nitroalkan der Formel (III), in der R3 und R4 wie oben definiert sind, zu den entsprechenden &bgr;-Hydroxynitroverbindungen der Formel (I) umgesetzt wird, wird die Umsetzung in Gegenwart einer Hydroxynitrillyase durchgeführt.
(EN) The invention relates to a method for producing &bgr;-hydroxy nitro compounds of formula (I), in which R1 and R2, independent of one another, represent a C1-C20 alkyl radical, C6-C14 aryl radical, C1-C14-heteroaryl radical, optionally substituted once or a number of times, and combinations thereof or, together, can represent an optionally substituted C3-C8 cycloalkyl radical, which can contain one or more heteroatoms in the remainder, or one of the radicals represents hydrogen, and R3 and R4, independent of one another, represent an optionally substituted C1-C20 alkyl radical, which optionally also carries a substituted or unsubstituted C6-C14 aryl radical or C1-C14 heteroaryl radical, or represent hydrogen. According to the invention, an aldehyde or a ketone of formula (II), in which R1 and R2 are defined as above, is reacted with a nitroalkane of formula (III), in which R3 and R4 are defined as above, to form corresponding &bgr;-hydroxy nitro compounds of formula (I). This reaction is carried out in the presence of a hydroxy nitrile lyase.
(FR) La présente invention concerne un procédé pour produire des composés $g(b)-hydroxynitro de formule (I) dans laquelle R1 et R2 représentent indépendamment l'un de l'autre un radical alkyle C1-C20, aryle C6-C14, hétéroaryle C1-C14 éventuellement une ou plusieurs fois substitué, ainsi que des combinaisons de ceux-ci, ou forment conjointement un radical cycloalkyle C3-C8 éventuellement substitué, pouvant contenir un ou plusieurs hétéroatomes, ou un des radicaux représente hydrogène, et R3 et R4 représentent indépendamment l'un de l'autre un radical alkyle C1-C20 éventuellement substitué qui porte éventuellement en plus un radical aryle C6-C14 ou hétéroaryle C1-C14 substitué ou non substitué, ou représentent hydrogène. Ce procédé consiste à transformer un aldéhyde ou une cétone de formule (II) dans laquelle R1 et R2 sont tels que définis ci-dessus, avec un nitroalcane de formule (III) dans laquelle R3 et R4 sont tels que définis ci-dessus, en composés $g(b)-hydroxynitro correspondants de formule (I), la transformation étant réalisée en présence d'une hydroxynitrillyase.
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