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1. (WO2005073213) VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 3-AMINO-5-(HYDROXYMETHYL)CYCLOPENTAN-1,2-DIOLDERIVATEN
Aktuellste beim Internationalen Büro vorliegende bibliographische Daten   

TranslationÜbersetzung: Original-->Deutsch
Veröff.-Nr.:    WO/2005/073213    Internationale Veröffentlichungsnummer:    PCT/EP2005/000643
Veröffentlichungsdatum: 11.08.2005 Internationales Anmeldedatum: 24.01.2005
IPC:
C07D 209/52 (2006.01), C07D 317/44 (2006.01), C07D 491/08 (2006.01)
Anmelder: LONZA AG [CH/CH]; Münchensteinerstrasse 38, CH-4052 Basel (CH) (For All Designated States Except US).
GRIFFITHS, Gareth-John [GB/CH]; (CH) (For US Only).
LANGE, Silvia [DE/CH]; (CH) (For US Only).
BRIEDEN, Walter [DE/CH]; (CH) (For US Only)
Erfinder: GRIFFITHS, Gareth-John; (CH).
LANGE, Silvia; (CH).
BRIEDEN, Walter; (CH)
Allgemeiner
Vertreter:
LONZA AG; Münchensteinerstrasse 38, CH-4052 Basel (CH)
Prioritätsdaten:
04002055.4 30.01.2004 EP
Titel (DE) VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 3-AMINO-5-(HYDROXYMETHYL)CYCLOPENTAN-1,2-DIOLDERIVATEN
(EN) METHOD FOR THE PRODUCTION OF 3-AMINO-5-(HYDROXYMETHYL)CYCLOPENTANE-1,2-DIOL DERIVATIVES
(FR) PROCEDE POUR PRODUIRE DES DERIVES DE 3-AMINO-5-(HYDROXYMETHYL)CYCLOPENTANE-1,2-DIOLS
Zusammenfassung: front page image
(DE)Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Acetalen und Ketalen von 3-Amino-5-(hydroxymethyl)cyclopentan-1,2-diolen der Formel (I) und/oder Spiegelbild worin Rl Wasserstoff, C1-6 -Alkyl, C3-8 -Cycloalkyl oder Benzyl ist und worin i) R2 Methyl und R3 Ethyl, ii) R2 Wasserstoff und R3 C1-6 -Alkyl oder Phenyl oder iii) R2 und R3 zusammen eine Gruppe der Formel -(CH2)n- mit n = 4 bis 6 bedeuten, und die als freie Amine oder als Salze zwei- oder dreibasiger organischer Säuren vorliegen, ausgehend von 2-Acetyl-2-aza­bicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-on der Formel (II) und/oder Spiegelbild Das Verfahren ist, abhängig von der Zusammensetzung des Eduktes, gleichermassen geeignet zur Herstellung enantiomerenreiner Verbindungen oder von Gemischen beliebiger Enantio­merenzusammensetzung.
(EN)The invention relates to a method for the production of acetals and ketals of 3-amino-5-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2-diols of formula (I) (and/or the enantiomer), where Rl = H, C1-6 alkyl, C3-8 cycloalkyl or benzyl and i) R2 = methyl and R3 = ethyl, ii) R2 = H and R3 = C1-6 alkyl or phenyl or iii) R2 and R3 together form a group of formula -(CH2)n- with n = 4 to 6, present as free amines or as salts of di- or tri-basic organic acids, starting from 2-acetyl-2-aza-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one of formula (II) (and/or the enantiomer). The method is equally useful, depending on the starting material, for the production of enantiomerically-pure compounds, or mixtures with arbitrary enantiomeric content.
(FR)L'invention concerne un procédé pour produire des acétals et des cétals de 3-amino-5-(hydroxyméthyl)cyclopentane-1,2-diols de formule (I) (et/ou image spéculaire), dans laquelle R1 représente hydrogène, alkyle C1-6, cycloalkyle C3-8 ou benzyle, et dans laquelle i) R2 représente méthyle et R3 représente éthyle, ii) R2 représente hydrogène et R3 représente alkyle C1-6 ou phényle ou iii) R2 et R3 représentent conjointement un groupe de formule -(CH2)n-, n = 4 à 6, ainsi que les amines libres ou sels de diacides ou de triacides organiques, à partir de 2-acétyl-2-aza-bicyclo[2.2.1]hept-5-èn-3-one de formule (II) (et/ou image spéculaire). Indépendamment de la composition de l'éduit, ce procédé est approprié aussi bien pour la production de composés énantiomériquement purs que pour la production de mélanges présentant une composition énantiomérique quelconque.
Designierte Staaten: AE, AG, AL, AM, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KP, KR, KZ, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LV, MA, MD, MG, MK, MN, MW, MX, MZ, NA, NI, NO, NZ, OM, PG, PH, PL, PT, RO, RU, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, SY, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, YU, ZA, ZM, ZW.
African Regional Intellectual Property Organization (BW, GH, GM, KE, LS, MW, MZ, NA, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Eurasian Patent Organization (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM)
European Patent Office (AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, MC, NL, PL, PT, RO, SE, SI, SK, TR)
African Intellectual Property Organization (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Veröffentlichungssprache: German (DE)
Anmeldesprache: German (DE)