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1. (WO2004074346) VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON POLYGLYCERINETHERN DURCH DIREKTE UMSETZUNG VON POLYGLYCERINEN UND ALKOHOLEN
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Veröff.-Nr.: WO/2004/074346 Internationale Anmeldenummer PCT/EP2004/001349
Veröffentlichungsdatum: 02.09.2004 Internationales Anmeldedatum: 13.02.2004
IPC:
C08G 65/331 (2006.01) ,C08G 65/34 (2006.01)
C Chemie; Hüttenwesen
08
Organische makromolekulare Verbindungen; deren Herstellung oder chemische Verarbeitung; Massen auf deren Basis
G
Makromolekulare Verbindungen, anders erhalten als durch Reaktionen, an denen nur ungesättigte Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen beteiligt sind
65
Makromolekulare Verbindungen, die durch Reaktionen erhalten werden, die eine Etherbindung in der Hauptkette des Makromoleküls bilden
02
aus cyclischen Ethern durch Öffnung des heterocyclischen Ringes
32
durch chemische Nachbehandlung modifizierte Polymere
329
mit organischen Verbindungen
331
die Sauerstoff enthalten
C Chemie; Hüttenwesen
08
Organische makromolekulare Verbindungen; deren Herstellung oder chemische Verarbeitung; Massen auf deren Basis
G
Makromolekulare Verbindungen, anders erhalten als durch Reaktionen, an denen nur ungesättigte Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen beteiligt sind
65
Makromolekulare Verbindungen, die durch Reaktionen erhalten werden, die eine Etherbindung in der Hauptkette des Makromoleküls bilden
34
aus Hydroxyverbindungen oder deren Metallderivaten
Anmelder:
CLARIANT GMBH [DE/DE]; Brüningstrasse 50 65929 Frankfurt am Main, DE (AllExceptUS)
ZERRER, Ralf [DE/DE]; DE (UsOnly)
SCHERL, Franz-Xaver [DE/DE]; DE (UsOnly)
Erfinder:
ZERRER, Ralf; DE
SCHERL, Franz-Xaver; DE
Vertreter:
PACZKOWSKI, Marcus; Clariant Service GmbH Am Unisys-Park 1 65843 Sulzbach, DE
Prioritätsdaten:
103 07 172.520.02.2003DE
Titel (DE) VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON POLYGLYCERINETHERN DURCH DIREKTE UMSETZUNG VON POLYGLYCERINEN UND ALKOHOLEN
(EN) METHOD FOR THE PRODUCTION OF POLYGLYCEROL ETHERS BY DIRECTLY REACTING POLYGLYCEROLS AND ALCOHOLS
(FR) PROCEDE DE PREPARATION DE POLYGLYCERINE ETHERS PAR CONVERSION DIRECTE DE POLYGLYCERINES ET D'ALCOOLS
Zusammenfassung:
(DE) Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Polyglycerinethern der Formel I (I) worin die Reste R1, R2 und R3 unabhängig voneinander gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff; (C1-C30)-Alkyl, gegebenenfalls durch 1 bis 3 (C1-C4)-Alkyl-oder (C1-C4)-Alkoxygruppen substituiert; (C2-C30)-Alkenyl, gegebenenfalls sulfoniert und gegebenenfalls durch 1 bis 3 (C1-C4)-Alkyl- oder (C1-C4)-Alkoxygruppen substituiert; Phenyl, gegebenenfalls durch 1 bis 3 (C1- c4)-Alkyl- oder (C1-C4)-Alkoxygruppen substituiert; Napthyl, gegebenenfalls durch 1 bis 3 (C1-C4)-Alkyl-oder (C1-C4)-Alkoxygruppen substituiert; Gruppen der Formeln R4R5N-(CH2)y-; HO-(CH2)y-; -(AO)zH; -SO3H; -SO3-X+; -PO3H2; -PO32-X+; -CR2-COOR‘; -CR2-COO-X+; -CO-R6-COOH; -CO-R6-COO-X+;-C(R )2C(R )2C(R)2-N(R )2;-C( R)2C(R )2C(R )2-N((AO)ZH)2;-[CH2CH(O(AO)ZH)CH2O]N-R1 stehen; wobei R für H und/oder C1- bis C4-Alkyl steht; R‘ H oder (C1-C10)-Alkyl, (C2-C30)-Alkenyl, gegebenenfalls sulfoniert, bedeutet; R4 und R5, die gleich oder verschieden sein können, für Wasserstoff, (C1-C10)-Alkyl, (C2-C30)-Alkenyl, gegebenenfalls sulfoniert, oder für eine Gruppe der Formel -(AO)zH stehen; R6 für (C1-C10)-Alkylen, (C2-C30)-Alkenylen, gebenenenfalls sulfoniert, stehen; X+ für Na+, K+, Ca2+oder N(R7)4+ stehen, wobei R7 für H oder (C1-C10)-Alkyl, vorzugsweise (C1-C4)-Alkyl steht; x für eine Zahl von 0 bis 15 steht; y für eine Zahl von 4 bis 6 steht; z für eine Zahl von 0 bis 30, vorzugsweise 1 bis 5, steht; A für eine Alkylengruppe, vorzugsweise eine Gruppe -C2H4-, -C3H6- oder C4H8- steht; n für eine Zahl von 4 bis 40, vorzugsweise 5 bis 20, insbesondere 10 bis 20, steht; und die Indizes p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 und r3 für Zahlen von 0 bis 500 stehen; mit der Massgabe, dass mindestens einer der Reste R1, R2 und R3 der Verbindungen der Formel (I) für eine Kohlenstoffwasserstoffgruppe, vorzugsweise (C1-C30)-Alkyl-steht; durch Umsetzung von Polyglycerin mit Fettalkohol in Gegenwart einer starken Säure als Katalysator.
(EN) The invention relates to a method for the production of polyglycerol ethers of formula I (I) wherein the radicals R1, R2 and R3 are identical or different and are independent from each other and represent hydrogen; (C1-C30)-alkyl, optionally, substituted by 1 - 3 (C1-C4)-alkyl-or (C1-C4)-alkoxyl groups; (C2-C30)-alkenyl, optionally sulphonated and, optionally, substituted by 1 - 3 (C1-C4)-alkyl- or (C1-C4)-alkoxyl groups; phenyl, optionally, substituted by 1 - 3 (C1- c4)-alkyl- or (C1-C4)-alkoxyl groups; napthyl, optionally, substituted by 1 - 3 (C1-C4)-alkyl-or (C1-C4)-alkoxyl groups; groups of formulae represent R4R5N-(CH2)y-; HO-(CH2)y-; -(AO)zH; -SO3H; -SO3-X+; -PO3H2; -PO32-X+; -CR2-COOR'; -CR2-COO-X+; -CO-R6-COOH; -CO-R6-COO-X+;-C(R )2C(R )2C(R)2-N(R )2;-C( R)2C(R )2C(R )2-N((AO)ZH)2;-[CH2CH(O(AO)ZH)CH2O]N-R1; whereby R represents H and/or C1- C4-alkyl; R' means H or (C1-C10)-alkyl, (C2-C30)-alkenyl, optionally sulphonated; R4 and R5 which can be equal or different, represent hydrogen, (C1-C10)-alkyl, (C2-C30)-alkenyl, optionally sulphonated, or a group of the formula -(AO)zH; R6 represents (C1-C10)-alkene, (C2-C30)-alkene, optionally sulphonated; X+ represents Na+, K+, Ca2+or N(R7)4+, wherein R7 represents H or (C1-C10)-alkyl, preferably (C1-C4)-alkyl; x represents a number between 0- 15; y represents a number between 4 - 6; z represents a number between 0 - 30, preferably 1 - 5; A represents an alkene group, preferably a group -C2H4-, -C3H6- or C4H8-; n represents a number between 4 - 40, preferably 5 - 20, especially 10 - 20, and the indices represent p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 and r3 for numbers between 0 - 500 with the proviso that at least one of the radicals R1, R2 and R3 of the compounds of formula (I) represents a carbon/hydrogen group, preferably (C1-C30)-alkyl by reacting polyglycerol with fatty alcohol in the presence of a strong acid as a catalyst.
(FR) La présente invention concerne un procédé pour préparer des polyglycérine éthers de formule (I). Dans la formule (I), les radicaux Rl, R2 et R3 sont identiques ou différents et représentent indépendamment l'un de l'autre: hydrogène; alkyle en (C1-C30) éventuellement substitué par 1 à 3 alkyles en (C1-C4) ou groupes alcoxy en (C1-C4); alcényle en (C2-C30) éventuellement sulfoné ou éventuellement substitué par 1 à 3 alkyles en (C1-C4) ou groupes alcoxy en (C1-C4); phényle éventuellement substitué par 1 à 3 alkyles en (C1-C4) ou groupes alcoxy en (C1-C4); naphthyle éventuellement substitué par 1 à 3 alkyles en (C1-C4) ou groupes alcoxy en (C1-C4); des groupes de formule R4R5N-(CH2)Y-, HO-(CH2)y-, -(AO)ZH, -SO3H, -SO3-X+, -PO3H2, -PO32-X+, -CR2-COOR`, -CR2-COO-X+, -CO-R6-COOH, -CO-R6-COO-X+, -C(R)2C(R)2C(R)2-N(R)2, -C(R)2C(R)2C(R)2-N((AO)ZH)2, -[CH2CH(O(AO)ZH)CH2O]n- Rl, R représentant H et/ou alkyle en (C1-C4), R` représentant H ou alkyle en (C1-C10), alcényle en (C2-C30) éventuellement sulfoné, R4 et R5 étant identiques ou différents et représentant hydrogène, alkyle en (C1-C10), alcényle en (C2-C30) éventuellement sulfoné, ou un groupe de formule -(AO)ZH, R6 étant alkylène en (C1-C10), alcénylène en (C2-C30) éventuellement sulfoné, X+ étant Na+, K+, Ca2+ ou N(R7)4+, R7 étant H ou alkyle en (C1-C10), de préférence alkyle en (C1-C4), x étant un nombre de 0 à 15, y étant un nombre de 4 à 6, z étant un nombre de 0 à 30, de préférence de 1 à 5, A étant un groupe alkylène, de préférence un groupe -C2H4-, -C3H6- ou -C4H8-, n étant un nombre de 4 à 40, de préférence de 5 à 20, en particulier de 10 à 20, et les indices p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 et r3 étant des nombres de 0 à 500, à la condition qu'au moins l'un des radicaux R1, R2 et R3 des composés de formule (I) soit un groupe hydrocarbure, de préférence alkyle en (C1-C30). Les composés de formule (I) sont préparés par conversion de polyglycérine avec de l'alcool gras en la présence d'un acide fort en tant que catalyseur.
front page image
Designierte Staaten: AE, AG, AL, AM, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CN, CO, CR, CU, CZ, DK, DM, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KP, KR, KZ, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LV, MA, MD, MG, MK, MN, MW, MX, MZ, NA, NI, NO, NZ, OM, PG, PH, PL, PT, RO, RU, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SY, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, YU, ZA, ZM, ZW
Afrikanische regionale Organisation für geistiges Eigentum (ARIPO) (BW, GH, GM, KE, LS, MW, MZ, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Eurasisches Patentamt (EAPO) (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM)
Europäisches Patentamt (EPA) (AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HU, IE, IT, LU, MC, NL, PT, RO, SE, SI, SK, TR)
Afrikanische Organisation für geistiges Eigentum (OAPI) (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG)
Veröffentlichungssprache: Deutsch (DE)
Anmeldesprache: Deutsch (DE)