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1. (WO2001064638) VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON $g(b)-ALANINAMIDEN
Aktuellste beim Internationalen Büro vorliegende bibliographische Daten   

TranslationÜbersetzung: Original-->Deutsch
Veröff.-Nr.:    WO/2001/064638    Internationale Anmeldenummer    PCT/EP2001/002349
Veröffentlichungsdatum: 07.09.2001 Internationales Anmeldedatum: 02.03.2001
Antrag nach Kapitel 2 eingegangen:    13.09.2001    
IPC:
C07C 231/14 (2006.01), C07C 237/12 (2006.01), C07C 255/19 (2006.01), C07D 233/54 (2006.01)
Anmelder: LONZA AG [CH/CH]; Münchensteinerstrasse 38, CH-4052 Basel (CH) (For All Designated States Except US).
HILDBRAND, Stefan [CH/CH]; (CH) (For US Only).
RUPPEN, Thomas [CH/CH]; (CH) (For US Only).
VEGHINI, Dario [CH/CH]; (CH) (For US Only)
Erfinder: HILDBRAND, Stefan; (CH).
RUPPEN, Thomas; (CH).
VEGHINI, Dario; (CH)
Allgemeiner
Vertreter:
LONZA AG; Münchensteinerstrasse 38, CH-4052 Basel (CH)
Prioritätsdaten:
00104643.2 03.03.2000 EP
60/271,694 28.02.2001 US
Titel (DE) VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON $g(b)-ALANINAMIDEN
(EN) METHOD FOR PRODUCING $g(b)-ALANINAMIDES
(FR) PROCEDE DE PREPARATION DE BETA-ALANINAMIDES
Zusammenfassung: front page image
(DE)$g(b)-Alaninamide der allgemeinen Formel (I), worin R1 Wasserstoff oder gegebenenfalls mit Hydroxy, Amino, Carboxy, Carbamoyl, Methylmercapto, Guanidino, gegebenenfalls substituiertem Aryl oder Heteroaryl substituiertes C1-6-Alkyl bedeutet und R2 Wasserstoff ist oder R1 und R2 zusammen eine Gruppe der Formel -(CH2)n- bilden, worin n 3 oder 4 ist, und R3 Wasserstoff, eine durch ein Äquivalent eines anorganischen oder organischen Kations kompensierte negative Ladung oder C1-6-Alkyl bedeutet, werden ohne Verwendung einer Aminoschutzgruppe durch Umsetzung der entprechenden $g(a)-Aminosäure bzw. des entsprechenden $g(a)-Aminosäureesters mit einem Cyanessigsäureester zu einem Cyanessigsäureamid und anschliessende katalytische Hydrierung hergestellt. Das Verfahren eignet sich insbesondere zur Herstellung von Carnosin ($g(b)-Alanyl-L-histidin, R1 = Imidazol-4-yl-methyl, R2 = R3 = H), einem natürlich vorkommenden Dipeptid, das als Nahrungsmittelzusatz mit antioxidativer Wirkung eingesetzt wird.
(EN)The invention relates to $g(b)-alaninamides of general formula (I), wherein: R1 represents hydrogen or C1-C6 alkyl which is optionally substituted by hydroxy, amino, carboxy, carbamoyl, methylmercapto, guanidino, or by optionally substituted aryl or heteroaryl; R2 represents hydrogen or R1 and R2, together, form a group of formula -(CH2)n , wherein n represents 3 or 4, and; R3 represents hydrogen, a negative charge compensated for by an equivalent of an inorganic or organic cation or represents C1-C6 alkyl. The $g(b)-alaninamides are produced without using an amino protective group by reacting the corresponding $g(a)-amino acid or the corresponding $g(a)-amino acid ester with a cyanoacetic acid to form a cyanoacetic acid amide and by a subsequent catalytic hydrogenation. The method is particularly suited for producing carnosine ($g(b)-alanyl-L-histidine, R1 = imidazol-4-yl-methyl, R2 = R3 = H), a naturally occurring dipeptide, which is used as a food additive having an antioxidant effect.
(FR)L'invention concerne des $g(b)-alaninamides de formule générale (I) dans laquelle R1 désigne hydrogène ou alkyle C1-6 éventuellement substitué par hydroxy, amino, carboxy, carbamoyle, méthylmercapto, guanidino, éventuellement aryle substitué ou hétéroaryle et R2 désigne hydrogène ou R1 et R2 forment conjointement un groupe de formule -(CH2)n-, n valant 3 ou 4, et R3 désigne hydrogène, une charge négative compensée par un équivalent de cation inorganique ou organique ou alkyle C1-6. Ces $g(b)-alaninamides sont obtenus sans utiliser de groupe protecteur amino, par réaction de l'$g(a)-aminoacide correspondant ou de l'ester d'$g(a)-aminoacide correspondant avec un ester d'acide cyano-acétique pour former un amide d'acide cyano-acétique, puis par hydrogénation catalytique subséquente. Le procédé s'utilise notamment pour produire de la carnosine($g(b)-alanyl-L-histidine, R1 = imidazol-4-yl-méthyle, R2 = R3 = H), dipeptide présent à l'état naturel, s'utilisant comme complément alimentaire à effet antioxydant.
Designierte Staaten: AE, AG, AL, AM, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BR, BY, BZ, CA, CH, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DZ, EE, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KP, KR, KZ, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LV, MA, MD, MG, MK, MN, MW, MX, MZ, NO, NZ, PL, PT, RO, RU, SD, SE, SG, SI, SK, SL, TJ, TM, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VN, YU, ZA, ZW.
African Regional Intellectual Property Organization (GH, GM, KE, LS, MW, MZ, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZW)
Eurasian Patent Organization (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM)
European Patent Office (AT, BE, CH, CY, DE, DK, ES, FI, FR, GB, GR, IE, IT, LU, MC, NL, PT, SE, TR)
African Intellectual Property Organization (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Veröffentlichungssprache: German (DE)
Anmeldesprache: German (DE)