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1. WO2000035872 - VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 3-ALKANOYL- UND 3-ALKYLINDOLEN

Veröffentlichungsnummer WO/2000/035872
Veröffentlichungsdatum 22.06.2000
Internationales Aktenzeichen PCT/EP1999/009334
Internationales Anmeldedatum 01.12.1999
Antrag nach Kapitel 2 eingegangen 14.06.2000
IPC
C07D 209/10 2006.01
CChemie; Hüttenwesen
07Organische Chemie
DHeterocyclische Verbindungen
209Heterocyclische Verbindungen, die fünfgliedrige Ringe mit 1 Stickstoffatom als einziges Ring- Heteroatom enthalten, die mit carbocyclischen Ringen kondensiert sind
02kondensiert mit 1 carbocyclischen Ring
04Indole; hydrierte Indole
10wobei an Kohlenstoffatome des Heterorings substituierte Kohlenwasserstoffreste gebunden sind
C07D 209/12 2006.01
CChemie; Hüttenwesen
07Organische Chemie
DHeterocyclische Verbindungen
209Heterocyclische Verbindungen, die fünfgliedrige Ringe mit 1 Stickstoffatom als einziges Ring- Heteroatom enthalten, die mit carbocyclischen Ringen kondensiert sind
02kondensiert mit 1 carbocyclischen Ring
04Indole; hydrierte Indole
10wobei an Kohlenstoffatome des Heterorings substituierte Kohlenwasserstoffreste gebunden sind
12durch Sauerstoffatome substituierte Reste
CPC
C07D 209/10
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
209Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
02condensed with one carbocyclic ring
04Indoles; Hydrogenated indoles
10with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
C07D 209/12
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
209Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
02condensed with one carbocyclic ring
04Indoles; Hydrogenated indoles
10with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
12Radicals substituted by oxygen atoms
Anmelder
  • MERCK PATENT GMBH [DE/DE]; Frankfurter Strasse 250 D-64293 Darmstadt, DE (AllExceptUS)
  • BATHE, Andreas [DE/DE]; DE (UsOnly)
  • TILLY, Herbert [DE/DE]; DE (UsOnly)
Erfinder
  • BATHE, Andreas; DE
  • TILLY, Herbert; DE
Gemeinsamer Vertreter
  • MERCK PATENT GMBH; Frankfurter Strasse 250 D-64293 Darmstadt, DE
Prioritätsdaten
198 58 340.017.12.1998DE
Veröffentlichungssprache Deutsch (DE)
Anmeldesprache Deutsch (DE)
Designierte Staaten
Titel
(DE) VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 3-ALKANOYL- UND 3-ALKYLINDOLEN
(EN) METHOD FOR PRODUCING 3-ALKANOYLINDOLES AND 3-ALKYLINDOLES
(FR) PROCEDE DE PRODUCTION DE 3-ALCANOYLINDOLS ET DE 3-ALKYLINDOLS
Zusammenfassung
(DE)
Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I), worin R, R1, R2 und n die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und X O oder H,H bedeutet sowie ihrer Säureadditionssalze, dadurch gekennzeichnet, daß man a) falls X O bedeutet und R, R1, R2 und n die angegebenen Bedeutungen haben, eine Verbindung der Formel (II), worin R1 und R2 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, mit einer Verbindung der Formel (III): R-(CH2)n-CO-L, worin R, L und n die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, in einer Friedel-Crafts Acylierung unter Katalyse von Lewis-sauren Metallhalogeniden des Typs R'-Al(Cl)2, worin R' die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, umsetzt; oder b) falls X H,H bedeutet und R, R1, R2 und n die angegebenen Bedeutungen haben, eine Verbindung der Formel (I), worin X O bedeutet und R, R1, R2 und n die angegebenen Bedeutungen haben, mit komplexen Hydriden unter Aktivierung durch Lewis-saure Metallhalogenide des Typs R'-Al(Cl)2, worin R' die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, reduziert, und/oder daß man eine erhaltene Base der Formel (I) durch Behandeln mit einer Säure in eines ihrer Säureadditionssalze umwandelt.
(EN)
The invention relates to a method for producing compounds of formula (I), wherein R, R1, R2 and n have the meanings given in Claim 1 and X stands for O or H,H. The invention also relates to the acid addition salts of said compounds. Said method is characterised in that a) when X stands for O and R, R1, R2 and n have the given meanings, a compound of formula (II) wherein R1 and R2 have the meanings given in Claim 1 is converted with a compound of formula (III): R-(CH2)n-CO-L wherein R, L and n have the meanings given in Claim 1 in a Friedel-Crafts acylation and using the catalysis of Lewis acid metal halogenides of the type R'-Al(Cl)2 wherein R' has the meaning given in Claim 1 or b) when X stands for H,H and R, R1, R2 and n have the given meanings, a compound of formula (I), wherein X stands for O and R, R1, R2 and n have the given meanings, is reduced with complex hydrides using activation by means of Lewis acid metal halogenides of the type R'-Al(Cl)2 wherein R' has the meaning given in Claim 1 and/or in that an obtained base of formula (I) is converted into one of the acid addition salts of said base by treating said base with an acid.
(FR)
L'invention concerne un procédé pour la production de composés de formule (I), dans laquelle R, R1, R2 et n ont la signification donnée dans la revendication 1, et X représente O ou H,H, et pour la production de leurs sels d'addition d'acide. Ce procédé est caractérisé en ce que a) lorsque X représente O et R, R1, R2 et n ont la signification indiquée, on fait réagir un composé de formule (II), dans laquelle R1 et R2 ont la signification donnée dans la revendication 1, avec un composé de formule (III): R-(CH2)n-CO-L, dans laquelle R, L et n ont la signification donnée dans la revendication 1, au cours d'une acylation de Friedel-Crafts avec catalyse d'halogénures métalliques contenant des acides de Lewis, du type R'-Al(Cl)2, R' ayant la signification donnée dans la revendication 1, ou b) lorsque X représente H,H et R, R1, R2 et ont la signification indiquée, on réduit un composé de formule (I), dans laquelle X représente O et R, R1, R2 et n ont la signification indiquée, avec des hybrides complexes, avec activation par des halogénures métalliques contenant des acides de Lewis, du type R'-Al(Cl)2, R' ayant la signification donnée dans la revendication 1, et/ou on convertit une base obtenue, de formule (I), par traitement avec un acide, en un de ses sels d'addition d'acide.
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