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1. WO2000031079 - VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON PYRIMIDOPTERIDINEN

Veröffentlichungsnummer WO/2000/031079
Veröffentlichungsdatum 02.06.2000
Internationales Aktenzeichen PCT/EP1999/008764
Internationales Anmeldedatum 13.11.1999
Antrag nach Kapitel 2 eingegangen 30.05.2000
IPC
C07D 487/14 2006.01
CChemie; Hüttenwesen
07Organische Chemie
DHeterocyclische Verbindungen
487Heterocyclische Verbindungen, die in dem kondensierten System Stickstoffatome als einzige Ring-Heteroatome enthalten, soweit nicht in den Gruppen C07D451/-C07D477/197
12in welchen das kondensierte System drei Heteroringe enthält
14ortho-kondensierte Systeme
CPC
C07D 487/14
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
487Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by C07D451/00 - C07D477/00
12in which the condensed system contains three hetero rings
14Ortho-condensed systems
Anmelder
  • CIBA SPECIALTY CHEMICALS HOLDING INC. [CH/CH]; Klybeckstrasse 141 CH-4057 Basel, CH (AllExceptUS)
  • PASQUIER, Cécile [CH/CH]; CH (UsOnly)
  • WYSS, Patrick [CH/CH]; CH (UsOnly)
  • EICHENBERGER, Thomas [CH/CH]; CH (UsOnly)
Erfinder
  • PASQUIER, Cécile; CH
  • WYSS, Patrick; CH
  • EICHENBERGER, Thomas; CH
Gemeinsamer Vertreter
  • CIBA SPECIALTY CHEMICALS HOLDING INC.; Patentabteilung Klybeckstrasse 141 CH-4057 Basel, CH
Prioritätsdaten
2343/9825.11.1998CH
Veröffentlichungssprache Deutsch (DE)
Anmeldesprache Deutsch (DE)
Designierte Staaten
Titel
(DE) VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON PYRIMIDOPTERIDINEN
(EN) METHOD FOR PRODUCING PYRIMIDOPTERIDINES
(FR) PROCEDE DE PRODUCTION DE PYRIMIDOPTERIDINES
Zusammenfassung
(DE)
Herstellung der Pyrimidopteridine der Formel (I), in der A1 -NR1R2, wobei R1 und R2 Wasserstoff, C1-C8Alkyl, -CO-C1-C8Alkyl, -CO-C6-C14Aryl, -COO-C1-C8Alkyl, -COO-C6-C14Aryl, -CONH-C1-C8Alkyl, -CONH-C6-C14Aryl bedeuten können; -OH; -SH; Wasserstoff; C1-C8Alkyl; C1-C8Alkoxy; unsubstituiertes oder ein- oder mehrfach mit Halogen, Nitro, Cyano, -OR10, -SR10, -NR10R11, -CONR10R11, -COOR10, -SO2R10, -SO2NR10R11, -SO3R10, -NR11COR10 oder -NR11COOR10 substituiertes C6-C14Aryl oder -O-C6-C14Aryl, wobei R10 und R11 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1-C8Alkyl, C5-C12Cycloalkyl oder C2-C8Alkenyl stehen, und A2 und A3 unabhängig voneinander für -NH2 oder OH stehen, dadurch gekennzeichnet, dass man das Pyrazin der Formel (II), in der B1 und B2 unabhängig voneinander für -CN, -COOR12 oder -CONH2 stehen, wobei R12 Wasserstoff, C1-C8Alkyl oder C6-C14Aryl bedeutet, und B3 und B4 unabhängig voneinander für -NH2, -OH, -SH oder Halogen stehen, mit dem Amidin der Formel (III), oder einem Salz davon zur Reaktion bringt, sowie weitere Verfahren und deren Verwendungen.
(EN)
The invention relates to the production of pyrimidopteridines of formula (I), wherein A1 represents -NR1R2 and R1 and R2 can mean hydrogen, C1-C8 alkyl, -CO-C1-C8 alkyl, -CO-C6-C14 aryl, -COO-C1-C8 alkyl, -COO-C6-C14 aryl, -CONH-C1-C8 alkyl, -CONH-C6-C14 aryl; -OH; -SH; hydrogen; C1-C8 alkyl; C1-C8 alkoxy; C6-C14 aryl or -O-C6-C14 aryl that is unsubstituted or mono- or polysubstituted with halogen, nitro, cyano, -OR10, -SR10, -NR10R11, -CONR10R11, -COOR10, -SO2R10, -SO2NR10R11, -SO3R10, -NR11COR10 or -NR11COOR10, R10 and R11 representing, independently of each other, hydrogen, C1-C8 alkyl, C5-C12 cycloalkyl or C2-C8 alkenyl, and A2 and A3 represent, independently of each other, -NH2 or OH. The invention is characterised in that pyrazine of formula (II), wherein B1 and B2 represent, independently of each other, -CN, -COOR12 or -CONH2, R12 meaning hydrogen, C1-C8 alkyl or C6-C14 aryl, and B3 and B4 represent, independently of each other, -NH2, -OH, -SH or halogen, is reacted with amidine of formula (III) or a salt thereof. The invention also relates to other methods and to uses of the inventive pyrimidopteridines.
(FR)
L'invention concerne la production de pyrimidoptéridine de la formule (I) où A1 représente -NR1R2, R1 et R2 pouvant être de l'hydrogène, alkyle C1-C8, alkyle -CO-C1C8, aryle -CO-C6-C14, alkyle -COO-C1-C8, aryle -COO-C6-C14, alkyle -CONH-C1-C8, aryle -CONH-C6-C14; -OH, -SH; hydrogène; alkyle C1-C8; alcoxy C1-C8; aryle C6-C14 ou aryle -O-C6-C14 non substitué ou substitué au moins une fois par un halogène, nitro, cyano, -OR10, -SR10, -NR10R11, -CONR10R11, -COOR10, -SO2R10, -SO2NR10R11, -SO3R10, -NR11COR10 ou -NR11COOR10, sachant que R10 et R11 représentent, indépendamment l'un de l'autre, de l'hydrogène, alkyle C1-C8, cycloalkyle C5-C¿12 ou alcényle C2-C8, et A2 et A3 représentent, indépendamment l'un de l'autre, -NH2 ou OH. L'invention est caractérisée en ce que l'on fait réagir la pyrazine de la formule (II) où B1 et B2 représentent, indépendamment l'un de l'autre -CN, -COOR12 ou -CONH2, sachant que R12 représente de l'hydrogène, alkyle C1-C8 ou aryle C6-C14, et B3 et B4 représentent indépendamment l'un de l'autre -NH2, -OH, -SH ou halogène, avec l'amidine de la formule (III) ou un de ses sels. L'invention concerne enfin d'autres procédés et leurs utilisations.
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