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1. WO2000031010 - VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG CHIRALER ALDEHYDE

Veröffentlichungsnummer WO/2000/031010
Veröffentlichungsdatum 02.06.2000
Internationales Aktenzeichen PCT/EP1999/008661
Internationales Anmeldedatum 11.11.1999
Antrag nach Kapitel 2 eingegangen 16.06.2000
IPC
C07C 45/50 2006.01
CChemie; Hüttenwesen
07Organische Chemie
CAcyclische oder carbocyclische Verbindungen
45Herstellung von Verbindungen, die CO-Gruppen nur an Kohlenstoff- oder Wasserstoffatome gebunden enthalten; Herstellung von Chelaten solcher Verbindungen
49durch Reaktion mit Kohlenmonoxid
50durch Oxo-Reaktionen
CPC
C07C 45/505
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
45Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
49by reaction with carbon monoxide
50by oxo-reactions
505Asymmetric hydroformylation
Y02P 20/544
YSECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
20Technologies relating to chemical industry
50Improvements relating to the production of products other than chlorine, adipic acid, caprolactam, or chlorodifluoromethane, e.g. bulk or fine chemicals or pharmaceuticals
54characterised by the solvent
544Supercritical solvents, e.g. supercritical H2O or CO2
Anmelder
  • STUDIENGESELLSCHAFT KOHLE MBH [DE/DE]; Kaiser-Wilhelm-Platz 1 D-45470 Mülheim/Ruhr, DE (AllExceptUS)
  • LEITNER, Walter [DE/DE]; DE (UsOnly)
  • KAINZ, Sabine [DE/DE]; DE (UsOnly)
  • KOCH, Daniel [DE/DE]; DE (UsOnly)
  • FRANCIO, Giancarlo [IT/IT]; IT (UsOnly)
Erfinder
  • LEITNER, Walter; DE
  • KAINZ, Sabine; DE
  • KOCH, Daniel; DE
  • FRANCIO, Giancarlo; IT
Vertreter
  • VON KREISLER, Alek ; Bahnhofsvorplatz 1 (Deichmannhaus) D-50667 Köln, DE
Prioritätsdaten
198 53 748.421.11.1998DE
Veröffentlichungssprache Deutsch (DE)
Anmeldesprache Deutsch (DE)
Designierte Staaten
Titel
(DE) VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG CHIRALER ALDEHYDE
(EN) METHODS FOR PRODUCING CHIRAL ALDEHYDES
(FR) PROCEDE POUR LA PREPARATION D'ALDEHYDES CHIRAUX
Zusammenfassung
(DE)
Die vorliegende Erfindung betrifft Verfahren zur Herstellung chiraler Aldehyde durch enantioselektive Hydroformylierung prochiraler Substrate mit Hilfe eines Katalystors, bestehend aus einem Übergangsmetall und einem chiralen Liganden, dadurch gekennzeichnet, dass der chirale Ligand eine Verbindung der allgemeinen Formel (1) ist, wobei die gestrichelt gezeichneten Ringe R7-R10 optional sind und einer oder mehrere der Ringe R1-R6 oder R7-R10 mit einem oder mehreren unabhängig voneinander wählbaren Substituenten der allgemeinen Formel -(CH2)x(CF2)yF (x = 0-5; y = 1-12) oder deren verzweigten Isomeren substituiert sind. Insbesondere betrifft die Erfindung die Durchführung genannter Verfahren in komprimiertem (flüssigem oder überkritischem) Kohlendioxid als Reaktionsmedium.
(EN)
The invention relates to methods for producing chiral aldehydes by the enantioselective hydroformylation of prochiral substrates using a catalyst comprised of a transition metal and of a chiral ligand. The invention is characterized in that the chiral ligand is a compound of general formula (I), whereby the dashed rings R7-R10 are optional, and one or more of rings R1-R6 or R7-R10 are substituted with one or more substituents which can be selected independent of one another and which are of general formula(CH2)x(CF2)yF (x = 0-5; y = 1-12) or of branched isomers thereof. The invention particularly relates to the execution of said methods in compressed (liquid or supercritical) carbon dioxide used as a reaction medium.
(FR)
La présente invention concerne des procédés pour la préparation d'aldéhyde chiraux par hydroformylation éniantosélective de substrats prochiraux à l'aide d'un catalyseur constitué d'un métal de transition et d'un ligand chiral. Ces procédés sont caractérisés en ce que le ligand chiral est un composé de la formule générale (1), les cycles R7-R10 représentés en pointillés pouvant ne pas toujours être présents et un ou plusieurs des cycles R1-R6 ou R7-R10 étant substitués avec un ou plusieurs substituants, pouvant être choisis indépendamment les uns des autres, de la formule générale(CH2)x(CF2)yF (x = 0-5; y = 1-12), ou leurs isomères ramifiés. L'invention concerne notamment la réalisation desdits procédés dans du dioxyde de carbone comprimé (liquide ou surcritique) comme milieu de réaction.
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