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1. WO1998052573 - TRITERPENE SAPONIN ANALOGS HAVING ADJUVANT AND IMMUNOSTIMULATORY ACTIVITY

Veröffentlichungsnummer WO/1998/052573
Veröffentlichungsdatum 26.11.1998
Internationale Veröffentlichungsnummer PCT/US1998/010280
Internationales Anmeldedatum 20.05.1998
Antrag nach Kapitel 2 eingegangen 18.12.1998
IPC
A Täglicher Lebensbedarf
61
Medizin oder Tiermedizin; Hygiene
K
Präparate für medizinische, zahnärztliche oder kosmetische Zwecke
39
Medizinische Präparate die Antigene oder Antikörper enthalten
39
gekennzeichnet durch immunitätsanregende Zusätze, z.B. chemische Adjuvantien
A61K 39/39 (2006.01)
CPC
A61K 2039/55577
A61K 39/39
A61K 47/54
A61K 47/542
C07H 15/256
Anmelder
  • GALENICA PHARMACEUTICALS, INC. [US/US]; Suite 310 30 West Patrick Street Frederick, MD 21701, US (AllExceptUS)
  • MARCIANI, Dante, J. [US/US]; US (UsOnly)
Erfinder
  • MARCIANI, Dante, J.; US
Vertreter
  • FOX, Samuel, L. ; Sterne, Kessler, Goldstein & Fox P.L.L.C. Suite 600 1100 New York Avenue, N.W. Washington, DC 20005-3934, US
Prioritätsdaten
60/047,12920.05.1997US
60/080,38902.04.1998US
Veröffentlichungssprache Englisch (EN)
Anmeldesprache Englisch (EN)
Designierte Staaten
Titel
(EN) TRITERPENE SAPONIN ANALOGS HAVING ADJUVANT AND IMMUNOSTIMULATORY ACTIVITY
(FR) ANALOGUES DE LA SAPONINE TRITERPENIQUE A ACTIVITE D'ADJUVANT ET IMMUNOSTIMULATOIRE
Zusammenfassung
(EN)
The present invention is directed to novel chemical compounds in which a lipophilic moiety such as a lipid, fatty acid, polyethylene glycol or terpene is covalently attached to a non-acylated or desacylated triterpene saponin via a carboxyl group present on the 3-$i(O)-glucuronic acid of the triterpene saponin. The attachment of a lipophile moiety to the 3-$i(O)-glucuronic acid of a saponin such as $i(Quillaja) desacylsaponin, lucyoside P, or saponin from $i(Gypsophila), $i(Saponaria) and $i(Acanthophyllum) enhances their adjuvant effects on humoral and cell mediated immunity. Additionally, the attachment of a lipophile moiety to the 3-$i(O)-glucuronic acid residue of non- or des-acylsaponin yields a saponin analog that is easier to purify, less toxic, chemically more stable, and possesses equal or better adjuvant properties than the original saponin.
(FR)
L'invention porte sur de nouveaux composés chimiques dans lesquels un fragment lipophile, tel qu'un lipide, un acide gras, du polyéthylène glycol ou du terpène, est lié par covalence à de la saponine triterpénique non acylée ou désacylée par l'intermédiaire d'un groupe carbonyle présent sur l'acide 3-$i(O)-glucuronique de la saponine triterpénique. La fixation d'un fragment lipophile à l'acide 3-$i(O)-glucuronique d'une saponine, telle que la $i(Quillaja) dés-acylsaponine, la lucyoside P, ou la saponine de la $i(Gypsophila), de la $i(Saponaria) et de $i(l'Acanthophyllum), renforce leurs effets d'adjuvants sur l'immunité induite par les humeurs et les cellules. De plus, la fixation d'un fragment lipophile au résidu acide 3-$i(O)-glucuronique de la non ou dés-acylsaponine donne un analogue de la saponine plus facile à purifier, moins toxique, plus stable chimiquement, et possédant des propriétés d'adjuvant égales ou supérieures à celles de la saponine originale.
Aktuellste beim Internationalen Büro vorliegende bibliographische Daten