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1. (WO1997049665) VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON OPTISCH AKTIVEN 1-PHENYL-ETHYLAMINEN
Aktuellste beim Internationalen Büro vorliegende bibliographische Daten   

TranslationÜbersetzung: Original-->Deutsch
Veröff.-Nr.:    WO/1997/049665    Internationale Anmeldenummer    PCT/EP1997/002988
Veröffentlichungsdatum: 31.12.1997 Internationales Anmeldedatum: 09.06.1997
Antrag nach Kapitel 2 eingegangen:    27.11.1997    
IPC:
C07C 209/88 (2006.01)
Anmelder: BAYER AKTIENGESELLSCHAFT [DE/DE]; D-51368 Leverkusen (DE) (For All Designated States Except US).
MERZ, Walter [DE/DE]; (DE) (For US Only).
LITTMANN, Martin [DE/DE]; (DE) (For US Only).
KRAATZ, Udo [DE/DE]; (DE) (For US Only).
MANNHEIMS, Christoph [DE/DE]; (DE) (For US Only)
Erfinder: MERZ, Walter; (DE).
LITTMANN, Martin; (DE).
KRAATZ, Udo; (DE).
MANNHEIMS, Christoph; (DE)
Allgemeiner
Vertreter:
BAYER AKTIENGESELLSCHAFT; D-51368 Leverkusen (DE)
Prioritätsdaten:
196 24 820.5 21.06.1996 DE
Titel (DE) VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON OPTISCH AKTIVEN 1-PHENYL-ETHYLAMINEN
(EN) METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 1-PHENYLETHYLAMINES
(FR) PROCEDE POUR PRODUIRE DES 1-PHENYLETHYLAMINES OPTIQUEMENT ACTIVES
Zusammenfassung: front page image
(DE)Nach einem neuen Verfahren lassen sich optisch aktive 1-Phenyl-ethylamine der Formel (I*), in welcher X für Halogen oder Methyl steht und n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht, herstellen, indem man a) racemische 1-Phenyl-ethylamine der Formel (I) mit (S)-(-)-N-Phenylcarbamat-milchsäure in Gegenwart eines aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffes und in Gegenwart eines niederen aliphatischen Alkohols umsetzt, wobei die Mengen an den Reaktionskomponenten so bemessen sind, daß auf 1 Mol an racemischem Amin zwischen 0,25 und 0,5 Mol an (S)-(-)-N-Phenylcarbamat-milchsäure vorhanden sind, danach das Reaktionsgemisch bei einer Sumpftemperatur bis zu 40 °C einengt, das dabei entstehende Festprodukt abtrennt, mit verdünnter, wäßriger Alkalilauge in Gegenwart eines Kohlenwasserstoffes behandelt und aus der organischen Phase das jeweilige (R)-Amin destillativ isoliert, und gegebenenfalls b) die nach der Abtrennung des Feststoffes verbliebene Mutterlauge in Gegenwart eines niederen aliphatischen Alkolhols mit (S)-(-)-N-Phenylcarbamat-milchsäure umsetzt, wobei die Mengen an den Reaktionskomponenten so bemessen sind, daß die molare Menge an (S)-(-)-N-Phenylcarbamat-milchsäure doppelt so groß ist wie die in der Mutterlauge noch vorhandene Menge an (R)-Amin, danach das Reaktionsgemisch bei einer Sumpftemperatur bis zu 40 °C einengt, das entstehende Festprodukt abtrennt und aus der Mutterlauge das (S)-Amin destillativ isoliert.
(EN)The invention concerns a new method for producing optically active 1-phenylethylamines of formula (I*), in which X stands for halogen or methyl and n stands for the digits 0, 1 or 2, wherein (a) racemic 1-phenylethylamines of formula (I) are reacted with (S)-(-)-N-phenylcarbamate lactic acid in the presence of an aliphatic or aromatic hydrocarbon and in the presence of a lower aliphatic alcohol, wherein the reaction components are measured so that for every mol of racemic amine, between 0.25 and 0.5 mol of (S)-(-)-N-phenylcarbamate lactic acid are present, the reaction mixture is then concentrated at a liquid-phase temperature of up to 40 °C, the resulting solid product is separated, treated with diluted, aqueous alkaline lye in the presence of a hydrocarbon, and the respective (R)-amine is isolated by distillation from the organic phase, and if necessary, (b) the mother liquor remaining after the separation of the solid product is reacted in the presence of a lower aliphatic alcohol with (S)-(-)-N-phenylcarbamate lactic acid, wherein the reaction components are measured so that the molar quantity of (S)-(-)-N-phenylcarbamate lactic acid is twice as great as the quantity of (R)-amine still remaining in the mother liquor, the reaction mixture is then concentrated at a liquid-phase temperature of up to 40 °C, the resulting solid product is separated and the (S)-amine is isolated by distillation from the mother liquor.
(FR)L'invention concerne un nouveau procédé pour produire des 1-phényléthylamines optiquement actives de la formule (I*), dans laquelle X désigne halogène ou méthyle et n désigne les chiffres 0, 1 ou 2. Dans ce procédé, on fait reagir (a) des 1-phényléthylamines racémiques de la formule (I) avec de l'acide lactique de (S)-(-)-N-phénylcarbamate en présence d'un hydrocarbure aliphatique ou aromatique et en présence d'un alcool aliphatique inférieur, les proportions des constituants de réaction étant calculées de telle manière que pour 1 mole d'amide racémique, il y ait entre 0,25 et 0,5 mole d'acide lactique de (S)-(-)-N-phénylcarbamate, puis on concentre le mélange de réaction à une température de phase liquide atteignant 40 °C, on sépare le produit solide résultant, on le traite avec une lessive alcaline aqueuse diluée, en présence d'un hydrocarbure, et on isole par distillation la (R)-amine respective de la phase organique, et éventuellement, (b) on fait réagir la lessive-mère subsistant après la séparation du produit solide, avec l'acide lactique de (S)-(-)-N-phénylcarbamate en présence d'un alcool aliphatique inférieur, les proportions des constituants de réaction étant calculées de telle manière que la quantité molaire d'acide lactique de (S)-(-)-N-phénylcarbamate soit le double de la quantité de (R)-amine encore présente dans la liqueur-mère, puis on concentre le mélange de réaction à une température de phase liquide atteignant 40 °C, on sépare le produit solide résultant et on isole par distillation la (S)-amine de la liqueur-mère.
Designierte Staaten: AU, BB, BG, BR, BY, CA, CN, CZ, HU, IL, JP, KR, KZ, LK, MX, NO, NZ, PL, RO, RU, SK, TR, UA, US.
European Patent Office (AT, BE, CH, DE, DK, ES, FI, FR, GB, GR, IE, IT, LU, MC, NL, PT, SE)
African Intellectual Property Organization (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Veröffentlichungssprache: German (DE)
Anmeldesprache: German (DE)