WIPO logo
Mobil | Englisch | Español | Français | 日本語 | 한국어 | Português | Русский | 中文 | العربية |
PATENTSCOPE

Suche in nationalen und internationalen Patentsammlungen
World Intellectual Property Organization
Suche
 
Durchsuchen
 
Übersetzen
 
Optionen
 
Aktuelles
 
Einloggen
 
Hilfe
 
Maschinelle Übersetzungsfunktion
1. (WO1995019337) NEUES HOCHENANTIOSELEKTIVES VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON ENANTIOMERENREINEN CYCLOPENTAN- UND -PENTEN-$g(b)-AMINOSÄUREN
Aktuellste beim Internationalen Büro vorliegende bibliographische Daten   

TranslationÜbersetzung: Original-->Deutsch
Veröff.-Nr.:    WO/1995/019337    Internationale Anmeldenummer    PCT/EP1995/000059
Veröffentlichungsdatum: 20.07.1995 Internationales Anmeldedatum: 09.01.1995
Antrag nach Kapitel 2 eingegangen:    27.07.1995    
IPC:
C07C 69/74 (2006.01), C07C 227/32 (2006.01), C07C 229/48 (2006.01), C07C 271/24 (2006.01)
Anmelder: BAYER AKTIENGESELLSCHAFT [DE/DE]; D-51368 Leverkusen (DE) (For All Designated States Except US).
MITTENDORF, Joachim [DE/DE]; (DE) (For US Only).
AROLD, Hermann [DE/DE]; (DE) (For US Only).
FEY, Peter [DE/DE]; (DE) (For US Only).
MATZKE, Michael [DE/DE]; (DE) (For US Only).
MILITZER, Hans-Christian [DE/DE]; (DE) (For US Only).
MOHRS, Klaus-Helmut [DE/DE]; (DE) (For US Only)
Erfinder: MITTENDORF, Joachim; (DE).
AROLD, Hermann; (DE).
FEY, Peter; (DE).
MATZKE, Michael; (DE).
MILITZER, Hans-Christian; (DE).
MOHRS, Klaus-Helmut; (DE)
Allgemeiner
Vertreter:
BAYER AKTIENGESELLSCHAFT; D-51368 Leverkusen (DE)
Prioritätsdaten:
P 44 00 749.3 13.01.1994 DE
Titel (DE) NEUES HOCHENANTIOSELEKTIVES VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON ENANTIOMERENREINEN CYCLOPENTAN- UND -PENTEN-$g(b)-AMINOSÄUREN
(EN) NOVEL HIGH ENANTIO-SELECTIVE PROCESS FOR PRODUCING PURE ENANTIOMERIC CYCLOPENTANE AND CYCLOPENTENE-$g(b)-AMINO ACIDS
(FR) NOUVEAU PROCEDE HAUTEMENT ENANTIO-SELECTIF POUR LA FABRICATION DE $g(b) AMINO-ACIDES DE CYCLOPENTANE ET DE CYCLOPENTENE ENANTIOMERIQUEMENT PURS
Zusammenfassung: front page image
(DE)Die vorliegende Erfindung betrifft ein hochenantioselektives Verfahren zur Herstellung von enantiomerenreinen Cyclopentan- und -penten-$g(b)-Aminosäuren der allgemeinen Formel (I), in welcher A und L, A und D oder E und L, D und E, R?2¿, R?3¿, T und R?1¿ die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man meso-Dicarbonsäureanhydride durch eine asymmetrische Alkoholyse mit Alkoholen und in Anwesenheit equimolarer Mengen einer in enantiomerenreiner Form vorliegenden chiralen Aminbase, in inerten Lösemitteln, zunächst über die intermediäre, enantiomerenreine Salztufe in die enantiomerenreinen Dicarbonsäuremonoester überführt, anschließend nach Aktivierung NH3 die enantiomerenreinen Amide herstellt, in einem weiteren Schritt die Estergruppe abspaltet und abschließend eine Hofmann-Umlagerung mit Alkali- oder Erdalkalihypochloriten in wäßriger Alkali- oder Erdalkalihydroxidlösung durchführt, in Lösung die freie Aminfunktion zunächst mit einer typischen Aminoschutzgruppe blockiert und diese nach Isolierung der geschützten Verbindungen nach üblichen Bedingungen, unter Erhalt des jeweiligen reinen Enantiomers, nach üblichen Methoden abspaltet.
(EN)The present invention relates to a high enantio-selective process for producing pure enantiomeric cyclopentane and cyclopentene-$g(b)-amino acids of the general formula (I) in which A and L, A and D or E and L, D and E, R?2¿, R?3¿, T and R?1¿ have the meanings given in the description. In the process, meso-dicarboxylic acid anhydride is first converted into the enantiomer-free dicarboxylic acid mono-ester via the intermediate, enantiomer-free salt stage by asymmetrical alcoholysis with alcohols and in the presence of equimolar quantities of a chiral amine base in enantiomer-free form, in inert solvents, and then the enantiomer-free amides are produced after NH¿3? activation, the ester group is separated out in a further step and finally a Hofmann transposition is performed with alkaline or alkaline earth hypochlorites in an aqueous alkaline or alkaline earth hydroxide solution, in solution the free amine function is first blocked with a typical amino-protective group and, after the protected compounds have been isolated in normal conditions, they are separated out by the usual methods, retaining the pure enantiomer.
(FR)L'invention a pour objet un procédé hautement énantio-sélectif pour la fabrication de $g(b) amino-acides de cyclopentane et de cyclopentène énantiomériquement purs selon la formule (I) où A et L, A et D ou E et L, D et E, R?2¿, R?3¿, T et R?1¿ correspondent à la notation indiquée dans la description. Ledit procédé consiste à réaliser les étapes suivantes: transformation de l'anhydride d'acide meso-dicarboxylique en mono-ester d'acide dicarboxylique par alcoolyse asymétrique avec des alcools et en présence de quantités équimolaires d'une base amine chirale sous forme énantiomériquement pure, dans des solvants inertes, avec passage tout d'abord par une étape intermédiaire d'obtention de sels énantiomériquement purs; production d'amides énantiomériquement purs par activation au NH¿3?; séparation du groupe ester avant réalisation d'une transposition d'Hofmann avec des hypochlorites d'alcali et d'alcalino-terreux dans une solution aqueuse d'hydroxyde d'alcali ou d'alcalino-terreux; blocage en solution de la fonction amine libre tout d'abord avec un groupe amino protégé typique puis séparation de celui-ci selon des méthodes usuelles après isolation des composés protégés dans les conditions habituelles, afin d'obtenir des énantiomères purs.
Designierte Staaten: AU, BB, BG, BR, BY, CA, CN, CZ, EE, FI, HU, JP, KP, KR, KZ, LK, LT, LV, MG, MN, MW, MX, NO, NZ, PL, RO, RU, SD, SI, SK, UA, US, UZ, VN.
European Patent Office (AT, BE, CH, DE, DK, ES, FR, GB, GR, IE, IT, LU, MC, NL, PT, SE)
African Intellectual Property Organization (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Veröffentlichungssprache: German (DE)
Anmeldesprache: German (DE)