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1. WO1994010130 - VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON N-ALKANOYL-POLYHYDROXYALKYLAMINEN

Veröffentlichungsnummer WO/1994/010130
Veröffentlichungsdatum 11.05.1994
Internationales Aktenzeichen PCT/EP1993/002852
Internationales Anmeldedatum 15.10.1993
Antrag nach Kapitel 2 eingegangen 09.03.1994
IPC
C07C 231/02 2006.01
CChemie; Hüttenwesen
07Organische Chemie
CAcyclische oder carbocyclische Verbindungen
231Herstellung von Carbonsäureamiden
02aus Carbonsäuren oder ihren Estern, Anhydriden oder Halogeniden durch Umsetzung mit Ammoniak oder Aminen
CPC
C07C 231/02
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
231Preparation of carboxylic acid amides
02from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines
Anmelder
  • BASF AKTIENGESELLSCHAFT [DE/DE]; D-67056 Ludwigshafen, DE (AllExceptUS)
  • STRECKER, Beate [DE/DE]; DE (UsOnly)
  • WOLF, Helmut [DE/DE]; DE (UsOnly)
  • WOLF, Gerhard [DE/DE]; DE (UsOnly)
  • OFTRING, Alfred [DE/DE]; DE (UsOnly)
  • BECHTOLSHEIMER, Hans-Heinrich [DE/DE]; DE (UsOnly)
  • HERTEL, Dieter [DE/DE]; DE (UsOnly)
Erfinder
  • STRECKER, Beate; DE
  • WOLF, Helmut; DE
  • WOLF, Gerhard; DE
  • OFTRING, Alfred; DE
  • BECHTOLSHEIMER, Hans-Heinrich; DE
  • HERTEL, Dieter; DE
Prioritätsdaten
P 42 35 783.723.10.1992DE
Veröffentlichungssprache Deutsch (DE)
Anmeldesprache Deutsch (DE)
Designierte Staaten
Titel
(DE) VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON N-ALKANOYL-POLYHYDROXYALKYLAMINEN
(EN) PROCESS FOR PREPARING N-ALKANOYL-POLYHYDROXYALKYLAMINES
(FR) PROCEDE DE PREPARATION DE N-ALCANOYL POLYHYDROXYALKYLAMINES
Zusammenfassung
(DE)
Herstellung von N-Alkanoyl-polyhydroxyalkylaminen (I) wobei, Z für den Polydydroxyalkylrest eines Mono- oder Oligosaccharides steht, R1 Wasserstoff oder C1-C8-Alkyl bedeutet und R2 C1-bis C21-Alkyl bezeichnet, durch Umsetzung von Polyhydroxyalkylaminen (II) Z-NH-R1, mit Carbonsäurealkylestern (III), wobei R3 einen C1- bis C4-Alkylrest bedeutet, in Gegenwart eines basischen Katalysators, indem man (a) die Gesamtmenge des Esters III vorlegt, auf die Umsetzungstemperatur erwärmt und das Amin II in Form einer Schmelze unter Fortschreiten der Umsetzung zudosiert, wobei gebildeter Alkohol R3OH fortlaufend abdestilliert wird, (b) die Umsetzung bei einer Temperatur von 55 bis 110 °C durchführt und (c) die Umsetzung in Abwesenheit von organischen Lösungsmitteln vornimmt.
(EN)
N-alkanoyl-polyhydroxyalkylamines having the formula (I), in which Z stands for the polyhydroxyalkyl residue of a mono- or oligo saccharide; R1 stands for hydrogen or C1-C8-alkyl and R2 stands for C1-C21-alkyl are prepared by reaction of polyhydroxyalkylamines having the formula (II): Z-NH-R1, with carboxylic acid alkyl esters having the formula (III), in which R3 stands for a C1-C4-alkyl residue, in the presence of a basic catalyst. For that purpose, (a) the total amount of the ester (III) is taken, is heated up to the reaction temperature and the amine (II) is precisely added thereto as a molten mass while the reaction is in progress, the resulting alcohol represented by the formula R3-OH being continuously distilled away; (b) the reaction is carried out at a temperature from 55 to 110 °C; and (c) the reaction is carried out in the absence of organic solvents.
(FR)
L'invention concerne un procédé de préparation de N-alcanoyl polydroxyalkylamines de la formule (I) dans laquelle Z désigne le reste polyhydroxyalkyle d'un monosaccharide ou oligosaccharide, R1 désigne hydrogène ou alkyle C1-C8 et R2 désigne alkyle C1-C21, par réaction de polyhydroxyalkylamides de la formule (II): Z-NH-R1, avec des esters d'alkyle d'acide carboxylique de la formule (III), dans laquelle R3 désigne un reste alkyle C1-C4, en présence d'un catalyseur basique. Selon l'invention, on procède de la manière suivante: (a) on prend le volume total de l'ester de la formule III et on le chauffe à la température de réaction. On ajoute de manière dosée l'amine de la formule II sous forme de masse fondue, pendant que la réaction se poursuit, l'alcool R3-OH produit étant chassé en continu par distillation, (b) on procède à la réaction à une température comprise entre 55 et 110 °C; et (c) on procède à la réaction en l'absence de solvants organiques.
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