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1. WO1994010105 - VERFAHREN ZUR KREUZKUPPLUNG VON AROMATISCHEN BORONSÄUREN MIT AROMATISCHEN HALOGENVERBINDUNGEN ODER PERFLUORALKYLSULFONATEN

Veröffentlichungsnummer WO/1994/010105
Veröffentlichungsdatum 11.05.1994
Internationales Aktenzeichen PCT/EP1993/002733
Internationales Anmeldedatum 06.10.1993
Antrag nach Kapitel 2 eingegangen 27.04.1994
IPC
C07B 37/04 2006.01
CChemie; Hüttenwesen
07Organische Chemie
BAllgemeine Verfahren der organischen Chemie; Vorrichtungen hierfür
37Reaktionen, die entweder die Bildung einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung zwischen zwei nicht schon direkt verbundenen Kohlenstoffatomen oder die Trennung von zwei direkt verbundenen Kohlenstoffatomen beinhalten, ohne dass funktionelle Gruppen mit Heteroatomen gebildet oder eingeführt werden
04Substitution
C07D 213/61 2006.01
CChemie; Hüttenwesen
07Organische Chemie
DHeterocyclische Verbindungen
213Heterocyclische Verbindungen, die sechsgliedrige Ringe mit 1 Stickstoffatom als einziges Ring- Heteroatom enthalten, die nicht mit anderen Ringen kondensiert sind und die drei oder mehr Doppelbindungen innerhalb des Rings oder zwischen Ringatomen und Atomen außerhalb des Rings enthalten
02mit drei Doppelbindungen innerhalb des Rings oder zwischen Ringatomen und Atomen außerhalb des Rings
04wobei keine Bindung zwischen Ring- Stickstoffatom und einem Nichtringglied besteht, oder nur Wasserstoff- oder Kohlenstoffatome direkt an das Ring- Stickstoffatom gebunden sind
60mit direkt an Ring-Kohlenstoffatome gebundenen Heteroatomen oder Kohlenstoffatomen mit drei Bindungen zu Heteroatomen, von denen aber höchstens eine eine Bindung zu einem Halogenatom ist, z.B. Ester- oder Nitrilgruppen
61Halogenatome oder Nitrogruppen
C07D 239/26 2006.01
CChemie; Hüttenwesen
07Organische Chemie
DHeterocyclische Verbindungen
239Heterocyclische Verbindungen, die 1,3-Diazin- oder hydrierte 1,3-Diazinringe enthalten
02nicht mit anderen Ringen kondensiert
24mit drei oder mehr Doppelbindungen innerhalb des Rings oder zwischen Ringatomen und Atomen außerhalb des Rings
26wobei nur Wasserstoffatome, Kohlenwasserstoffreste oder substituierte Kohlenwasserstoffreste direkt an Ring- Kohlenstoffatome gebunden sind
C07D 239/30 2006.01
CChemie; Hüttenwesen
07Organische Chemie
DHeterocyclische Verbindungen
239Heterocyclische Verbindungen, die 1,3-Diazin- oder hydrierte 1,3-Diazinringe enthalten
02nicht mit anderen Ringen kondensiert
24mit drei oder mehr Doppelbindungen innerhalb des Rings oder zwischen Ringatomen und Atomen außerhalb des Rings
28mit direkt an Ring-Kohlenstoffatome gebundenen Heteroatomen oder Kohlenstoffatomen mit drei Bindungen zu Heteroatomen, von denen aber höchstens eine eine Bindung zu einem Halogenatom ist, (z.B. Ester- oder Nitrilgruppen)
30Halogenatome oder Nitrogruppen
C07D 401/04 2006.01
CChemie; Hüttenwesen
07Organische Chemie
DHeterocyclische Verbindungen
401Heterocyclische Verbindungen, die zwei oder mehr Heteroringe mit Stickstoffatomen als einzige Ring- Heteroatome enthalten, von denen mindestens ein Ring ein sechsgliedriger Ring mit nur 1 Stickstoffatom ist
02zwei Heteroringe enthaltend
04direkt aneinander gebunden durch eine Bindung von Ringglied zu Ringglied
C07D 401/14 2006.01
CChemie; Hüttenwesen
07Organische Chemie
DHeterocyclische Verbindungen
401Heterocyclische Verbindungen, die zwei oder mehr Heteroringe mit Stickstoffatomen als einzige Ring- Heteroatome enthalten, von denen mindestens ein Ring ein sechsgliedriger Ring mit nur 1 Stickstoffatom ist
14drei oder mehr Heteroringe enthaltend
CPC
C07B 37/04
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
BGENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
37Reactions without formation or introduction of functional groups containing hetero atoms, involving either the formation of a carbon-to-carbon bond between two carbon atoms not directly linked already or the disconnection of two directly linked carbon atoms
04Substitution
C07D 213/61
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
213Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
02having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
04having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
60with heteroatoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
61Halogen atoms or nitro radicals
C07D 239/26
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
239Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
02not condensed with other rings
24having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
26with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
C07D 239/30
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
239Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
02not condensed with other rings
24having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
28with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
30Halogen atoms or nitro radicals
C07D 401/04
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
401Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
02containing two hetero rings
04directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
C07D 401/14
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
401Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
14containing three or more hetero rings
Anmelder
  • HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT [DE/DE]; Brüningstrasse 50 D-65929 Frankfurt am Main, DE (AllExceptUS)
  • SCHLOSSER, Hubert [DE/DE]; DE (UsOnly)
  • WINGEN, Rainer [DE/DE]; DE (UsOnly)
  • MANERO, Javier [ES/DE]; DE (UsOnly)
Erfinder
  • SCHLOSSER, Hubert; DE
  • WINGEN, Rainer; DE
  • MANERO, Javier; DE
Prioritätsdaten
P 42 36 103.626.10.1992DE
Veröffentlichungssprache Deutsch (DE)
Anmeldesprache Deutsch (DE)
Designierte Staaten
Titel
(DE) VERFAHREN ZUR KREUZKUPPLUNG VON AROMATISCHEN BORONSÄUREN MIT AROMATISCHEN HALOGENVERBINDUNGEN ODER PERFLUORALKYLSULFONATEN
(EN) METHOD OF CROSSLINKING AROMATIC BORON ACIDS WITH AROMATIC HALOGEN COMPOUNDS OR PERFLUOROALKYL SULPHONATES
(FR) PROCEDE DE RETICULATION D'ACIDES BORIQUES AROMATIQUES AVEC DES COMPOSES HALOGENES AROMATIQUES OU DES SULFONATES D'ALKYLE PERFLUORIQUE
Zusammenfassung
(DE)
Ein Verfahren zur Herstellung von mehrkernigen aromatischen Verbindungen durch Kreuzkupplung von aromatischen Boronsäuren mit aromatischen Halogenverbindungen oder Perfluoralkylsulfonaten in Gegenwart von metallischen gegebenenfalls auf ein Trägermaterial aufgebrachtem Palladium als Katalysator, dadurch gekennzeichnet, daß die Kupplung in Gegenwart eines Liganden und einer Base durchgeführt wird. Durch das erfindungsgemäße Verfahren läßt sich die Ausbeute an mehrkernigen aromatischen Verbindungen gegenüber Verfahren ohne Verwendung eines Liganden deutlich steigern und somit ein ausbeuteoptimum für die Pd(O)-katalysierte Kreuzkupplung aromatischer Boronsäuren mit aromatischen Halogenverbindungen erreichen.
(EN)
The invention concerns a method of preparing polycyclic aromatic compounds by crosslinking aromatic boron acids with aromatic halogen compounds or perfluoroalkyl sulphonates in the presence of metallic palladium, optionally on a carrier, as catalyst. The method is characterized in that the crosslinking is carried out in the presence of a ligand and a base. The method disclosed enables the yield of polycyclic aromatic compounds to be increased significantly compared with methods in which no ligand is used, i.e. it ensures optimum yields in the pd(O)-catalysed crosslinking of aromatic boron acids with aromatic halogen compounds.
(FR)
L'invention concerne un procédé de préparation de composés aromatiques à plusieurs noyaux, par réticulation d'acides boriques aromatiques avec des composés halogènes aromatiques ou des sulfonates d'alkyle perfluorique en présence de palladium métallique, éventuellement appliqué sur un support, comme catalyseur, qui se caractérise en ce que la liaison s'effectue en présence d'un ligand et d'une base. Ce procédé permet d'augmenter de manière significative les rendements en composés aromatiques à plusieurs noyaux, comparativement aux procédés qui n'impliquent pas l'utilisation d'un ligand. Le procédé permet par conséquent d'obtenir des rendements optimum dans la réticulation catalysée par Pd(O) d'acides boriques aromatiques avec des composés halogènes aromatiques.
Auch veröffentlicht als
Aktuellste beim Internationalen Büro vorliegende bibliographische Daten