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1. WO1994004555 - ANTIANDROGENE STEROIDE MIT ANELLIERTEM FÜNFRING

Veröffentlichungsnummer WO/1994/004555
Veröffentlichungsdatum 03.03.1994
Internationales Aktenzeichen PCT/EP1993/002194
Internationales Anmeldedatum 17.08.1993
Antrag nach Kapitel 2 eingegangen 28.02.1994
IPC
C07J 1/00 2006.01
CChemie; Hüttenwesen
07Organische Chemie
JSteroide
1Normale Steroide, die Kohlenstoff, Wasserstoff, Halogen oder Sauerstoff enthalten und in 17 - Stellung nicht durch ein Kohlenstoffatom substituiert sind, z.B. Östran, Androstan
C07J 53/00 2006.01
CChemie; Hüttenwesen
07Organische Chemie
JSteroide
53Steroide, in welchen das Cyclopenta hydrophenanthren-Gerüst durch Kondensation mit carbocyclischen Ringen oder durch Bildung eines zusätzlichen Ringes durch eine direkte Bindung zwischen zwei Ring-Kohlenstoffatomen modifiziert ist
C07J 71/00 2006.01
CChemie; Hüttenwesen
07Organische Chemie
JSteroide
71Steroide, in welchen das Cyclopenta hydrophenanthren-Gerüst mit einem heterocyclischen Ring kondensiert ist
CPC
C07J 1/0037
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
JSTEROIDS
1Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
0003Androstane derivatives
0033substituted in position 17 alfa and 17 beta
0037the substituent in position 17 alfa being a saturated hydrocarbon group
C07J 53/002
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
JSTEROIDS
53Steroids in which the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton has been modified by condensation with a carbocyclic rings or by formation of an additional ring by means of a direct link between two ring carbon atoms, ; including carboxyclic rings fused to the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton are included in this class
002Carbocyclic rings fused
C07J 71/0005
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
JSTEROIDS
71Steroids in which the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton is condensed with a heterocyclic ring
0005Oxygen-containing hetero ring
C07J 71/0047
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
JSTEROIDS
71Steroids in which the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton is condensed with a heterocyclic ring
0036Nitrogen-containing hetero ring
0042Nitrogen only
0047at position 2(3)
C07J 71/0078
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
JSTEROIDS
71Steroids in which the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton is condensed with a heterocyclic ring
0073Sulfur-containing hetero ring
0078containing only sulfur
Anmelder
  • SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT [DE]/[DE] (AllExceptUS)
  • SAUER, Gerhard [DE]/[DE] (UsOnly)
  • SCHRÖTER, Bernd [DE]/[DE] (UsOnly)
  • HOFMEISTER, Helmut [DE]/[DE] (UsOnly)
  • BRUMBY, Thomas [DE]/[DE] (UsOnly)
  • FRITZEMEIER, Karl-Heinrich [DE]/[DE] (UsOnly)
  • MICHNA, Horst [DE]/[DE] (UsOnly)
Erfinder
  • SAUER, Gerhard
  • SCHRÖTER, Bernd
  • HOFMEISTER, Helmut
  • BRUMBY, Thomas
  • FRITZEMEIER, Karl-Heinrich
  • MICHNA, Horst
Prioritätsdaten
P 42 27 465.617.08.1992DE
Veröffentlichungssprache Deutsch (DE)
Anmeldesprache Deutsch (DE)
Designierte Staaten
Titel
(DE) ANTIANDROGENE STEROIDE MIT ANELLIERTEM FÜNFRING
(EN) ANTI-ANDROGENE STEROIDS WITH AN ANNULATED FIVE-MEMBERED RING
(FR) STEROIDES ANTI-ANDROGENES A NOYAU PENTAGONAL ANNELE
Zusammenfassung
(DE)
Es werden neue Steroide mit anelliertem Fünfring der allgemeinen Formel (I) beschrieben, worin Y für ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder für eine Sulfonylgruppe oder für die Gruppe (a) oder (b), wobei X ein Wasserstoffatom, einen gegebenenfalls mit einer Cyanogruppe oder einem Fluor-, Chlor- oder Bromatom substituierten gesättigten, gerad- oder verzweigtkettigen oder cyclischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 8 bzw. im verzweigtkettigen oder cyclischen Fall mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, oder eine Alkanoylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder einen Benzoylrest oder eine Methylsulfonylgruppe oder X eine Gruppe Z-NH- bzw. Z-O-, worin Z die vorstehend für X genannten Substituenten darstellt, bedeutet R17 für ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls mit einer Hydroxygruppe substituierten gerad- oder verzweigtkettigen, gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, sowie R17' für ein Wasserstoffatom oder eine Alkanoylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und (c) für eine C-C-Einfach- (5$g(a)-H) oder C-C-Doppelbindung und der gestrichelte Kreis für zwei Doppelbindungen im anellierten Fünfring stehen. Die neuen Verbindungen besitzen starke antiandrogene Wirksamkeit und sind zur Herstellung von Arzneimitteln geeignet.
(EN)
New steroids with an annulated five-membered ring have general formula (I), in which Y stands for an oxygene or sulphur atom or for a sulfonyl group or for the groups (a) or (b), in which X stands for a hydrogen atom, a saturated, straight or branched chain or cyclic hydrocarbon residue substituted if required by a cyano group of by a fluorine, chlorine or bromine atom, having 1 to 8 carbon atoms in the case of the branched chain or 3 to 8 carbon atomes in the cyclic case, or an alkanoyl group with 1 to 5 carbon atoms, or a benzoyl residue or a methylsulfonyl group, or X stands for a group Z-NH or Z-O, in which Z stands for the above-mentioned substituents represented by X; R17 stands for a hydrogene atom or a straight or branched chain, saturated or unsaturated hydrocarbon residue with up to 6 carbon atoms substituted if required by a hydroxy group; R17' stands for a hydrogen atom or an alkanoyl group with 1 to 4 carbon atoms, and (c) stands for a C-C simple (5$g(a)-H) or C-C double bond and the dotted circle stands for two double bonds in the annulated five-membered ring. These new compounds have strong anti-androgene activity and are suitable for preparing medicaments.
(FR)
De nouveaux stéroïdes à noyau pentagonal annelé répondent à la formule générale (I), dans laquelle Y désigne un atome d'oxygène ou de soufre, un groupe sulfonyle ou les groupes (a) ou (b), dans lesquels X désigne un atome d'hydrogène, un reste hydrocarbure saturé cyclique ou à chaîne droite ou ramifiée substitué le cas échéant par un groupe cyano ou par un atome de fluor, de chlore ou de brome, ayant entre 1 et 8 atomes de carbone, dans le cas du reste ramifié, ou entre 3 et 8 atomes de carbone, dans le cas du reste cyclique, ou un groupe alcanoyle ayant entre 1 et 5 atomes de carbone, un reste benzoyle ou un groupe méthylsulfonyle, ou X désigne un groupe Z-NH ou Z-O, dans lequel Z désigne les substituants susmentionnés désignés par X; R17 désigne un atome d'hydrogène ou un reste hydrocarbure saturé ou insaturé à chaîne droite ou ramifiée, substitué, le cas échéant, par un groupe hydroxyle, et ayant jusqu'à 6 atomes de carbone; R17' désigne un atome d'hydrogène ou un groupe alcanoyle ayant entre 1 et 4 atomes de carbone; et (c) désigne une liaison C-C simple (5$g(a)-H) ou double et le cercle en pointillé désigne deux liaisons doubles dans le noyau pentagonal annelé. Ces nouveaux composés ont une forte activité anti-androgène et sont utiles pour préparer des médicaments.
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