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1. WO1994002443 - VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG ENANTIOMERENREINER $g(b)-SUBSTITUIERTER $g(g)-AMINOBUTTERSÄUREDERIVATE, NEUE ENANTIOMERENREINE ZWISCHENSTUFEN DIESES VERFAHRENS UND DEREN VERWENDUNG

Veröffentlichungsnummer WO/1994/002443
Veröffentlichungsdatum 03.02.1994
Internationales Aktenzeichen PCT/EP1993/001949
Internationales Anmeldedatum 22.07.1993
Antrag nach Kapitel 2 eingegangen 22.02.1994
IPC
C07C 227/22 2006.01
CChemie; Hüttenwesen
07Organische Chemie
CAcyclische oder carbocyclische Verbindungen
227Herstellung von Verbindungen, die Amino- und Carboxylgruppen enthalten, die an dasselbe Kohlenstoffgerüst gebunden sind
22aus Lactamen, cyclischen Ketonen oder cyclischen Oximen, z.B. durch Umsetzungen unter Beckmann-Umlagerung
C07C 227/32 2006.01
CChemie; Hüttenwesen
07Organische Chemie
CAcyclische oder carbocyclische Verbindungen
227Herstellung von Verbindungen, die Amino- und Carboxylgruppen enthalten, die an dasselbe Kohlenstoffgerüst gebunden sind
30Herstellung von optischen Isomeren
32durch stereospezifische Synthese
C07D 207/26 2006.01
CChemie; Hüttenwesen
07Organische Chemie
DHeterocyclische Verbindungen
207Heterocyclische Verbindungen, die fünfgliedrige Ringe mit 1 Stickstoffatom als einziges Ring- Heteroatom enthalten, die nicht mit anderen Ringen kondensiert sind
02wobei nur Wasserstoff- oder Kohlenstoffatome direkt an das Ring-Stickstoffatom gebunden sind
18mit 1 Doppelbindung innerhalb des Rings oder zwischen einem Ringatom und einem Atom außerhalb des Rings
22mit direkt an Ring-Kohlenstoffatome gebundenen Heteroatomen oder Kohlenstoffatomen mit drei Bindungen zu Heteroatomen, von denen aber höchstens eine eine Bindung zu einem Halogenatom ist, z.B. Ester- oder Nitrilgruppen
24Sauerstoff- oder Schwefelatome
262-Pyrrolidone
C07D 207/28 2006.01
CChemie; Hüttenwesen
07Organische Chemie
DHeterocyclische Verbindungen
207Heterocyclische Verbindungen, die fünfgliedrige Ringe mit 1 Stickstoffatom als einziges Ring- Heteroatom enthalten, die nicht mit anderen Ringen kondensiert sind
02wobei nur Wasserstoff- oder Kohlenstoffatome direkt an das Ring-Stickstoffatom gebunden sind
18mit 1 Doppelbindung innerhalb des Rings oder zwischen einem Ringatom und einem Atom außerhalb des Rings
22mit direkt an Ring-Kohlenstoffatome gebundenen Heteroatomen oder Kohlenstoffatomen mit drei Bindungen zu Heteroatomen, von denen aber höchstens eine eine Bindung zu einem Halogenatom ist, z.B. Ester- oder Nitrilgruppen
24Sauerstoff- oder Schwefelatome
262-Pyrrolidone
273mit direkt an andere Ring- Kohlenstoffatome gebundenen Heteroatomen oder Kohlenstoffatomen mit drei Bindungen zu Heteroatomen, von denen aber höchstens eine eine Bindung zu einem Halogenatom ist, z.B. Ester- oder Nitrilgruppen
277mit Kohlenstoffatomen, die drei Bindungen zu Heteroatomen mit höchstens einer Bindung zu Halogen aufweisen, z.B. Ester- oder Nitrilgruppen
282-Pyrrolidon-5-carbon- säuren; deren funktionelle Derivate, z.B. Ester, Nitrile
C07F 7/18 2006.01
CChemie; Hüttenwesen
07Organische Chemie
FAcyclische, carbocyclische oder heterocyclische Verbindungen, die andere Elemente als Kohlenstoff, Wasserstoff, Halogen, Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel, Selen oder Tellur enthalten
7Verbindungen, die Elemente der Gruppen 4 oder 14 des Periodensystems enthalten
02Siliciumverbindungen
08Verbindungen mit einer oder mehreren Kohlenstoff-Silicium-Bindungen
18Verbindungen mit sowohl einer oder mehreren CSi-Bindungen als auch einer oder mehreren COSi-Bindungen
CPC
C07C 227/22
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
227Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
22from lactams, cyclic ketones or cyclic oximes, e.g. by reactions involving Beckmann rearrangement
C07C 227/32
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
227Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
30Preparation of optical isomers
32by stereospecific synthesis
C07D 207/26
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
207Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
02with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
18having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
22with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
24Oxygen or sulfur atoms
262-Pyrrolidones
C07D 207/28
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
207Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
02with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
18having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
22with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
24Oxygen or sulfur atoms
262-Pyrrolidones
273with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to other ring carbon atoms
277Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
282-Pyrrolidone-5- carboxylic acids; Functional derivatives thereof, e.g. esters, nitriles
C07F 7/1804
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
7Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
02Silicon compounds
08Compounds having one or more C—Si linkages
18Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
1804Compounds having Si-O-C linkages
C07F 7/1892
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
7Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
02Silicon compounds
08Compounds having one or more C—Si linkages
18Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
1804Compounds having Si-O-C linkages
1872Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
1892by reactions not provided for in C07F7/1876 - C07F7/1888
Anmelder
  • HERDEIS, Claus [DE]/[DE]
  • HUBMANN, Hans-Peter [DE]/[DE] (UsOnly)
Erfinder
  • HERDEIS, Claus
  • HUBMANN, Hans-Peter
Vertreter
  • ANDRAE, Steffen
Prioritätsdaten
P 42 24 342.423.07.1992DE
Veröffentlichungssprache Deutsch (DE)
Anmeldesprache Deutsch (DE)
Designierte Staaten
Titel
(DE) VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG ENANTIOMERENREINER $g(b)-SUBSTITUIERTER $g(g)-AMINOBUTTERSÄUREDERIVATE, NEUE ENANTIOMERENREINE ZWISCHENSTUFEN DIESES VERFAHRENS UND DEREN VERWENDUNG
(EN) PROCESS FOR PREPARING ENANTIOMER-PURE $g(b)-SUBSTITUTED $g(g)-AMINOBUTYRIC ACID DERIVATES, NEW ENANTIOMER-PURE INTERMEDIATE STAGES OF SAID PROCESS AND THEIR USE
(FR) PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES D'ACIDE AMINOBUTYRIQUE $g(g) $g(b)-SUBSTITUES A FORME ENANTIOMERE PURE, NOUVELLES ETAPES INTERMEDIAIRES DE CE PROCEDE A FORME ENANTIOMERE PURE ET LEUR UTILISATION
Zusammenfassung
(DE)
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung enantiomerenreiner $g(b)-substituierter $g(g)-Aminobuttersäurederivate und verwandter Verbindungen, bei dem man ein S-Pyroglutaminsäurederivat der allgemeinen Formel (II), in der Y für eine an sich bekannte sterisch anspruchsvolle OH-Schutzgruppe steht, mit einem metallorganischen Reagens, das die Einführung eines Restes R selektiv in die der Gruppe -CH2OY benachbarte 4-Position der Verbindung der allgemeinen Formel (II) ermöglicht, zu einer Verbindung der allgemeinen Formel (III) umsetzt, aus der unter Bewahrung der Stereochemie der Substituenten eine Reihe pharmazeutisch interessanter Verbindungen erhalten werden können, z.B. R-Baclofen und R-Rolipram.
(EN)
A process is disclosed for preparing enantiomer-pure $g(b)-substituted $g(g)-aminobutyric acid derivates and related compounds. A S-pyroglutaminic acid derivate having general formula (II), in which Y stands for a sterically demanding OH-protecting group known per se, is reacted with an organometallic reactive which allows a residue R to be selectively introduced into the 4th position adjacent to the -CH2OY group of the compound having general formula (II). A compound having general formula (III) is thus obtained, from which a series of pharmaceutically interesting compounds may be derived, such as R-baclofen and R-rolipram, while preserving the stereochemical properties of the substituents.
(FR)
Un procédé permet de préparer des dérivés d'acide aminobutyrique $g(g) $g(b)-substitués à forme énantiomère pure et des composés apparentés. On fait réagir un dérivé d'acide S-pyroglutaminique répondant à la formule générale (II), dans laquelle Y désigne un groupe protecteur OH stériquement exigeant, connu en soi, avec un réactif organométallique qui permet d'introduire sélectivement un reste R dans la position 4 adjacente au groupe -CH2OY du composé répondant à la formule générale (II). On obtient ainsi un composé répondant à la formule générale (III) dont on peut tirer toute une série de composés pharmaceutiquement intéressants par exemple du R-baclofène et du R-rolipram tout en préservant les caractéristiques stéréo chimiques des substituants.
Auch veröffentlicht als
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