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1. WO1990011290 - VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 3-DESOXY-4-EN-STEROIDEN

Veröffentlichungsnummer WO/1990/011290
Veröffentlichungsdatum 04.10.1990
Internationales Aktenzeichen PCT/DE1990/000183
Internationales Anmeldedatum 08.03.1990
IPC
C07J 11/00 2006.1
CSektion C Chemie; Hüttenwesen
07Organische Chemie
JSteroide
11Normale Steroide, die Kohlenstoff, Wasserstoff, Halogen oder Sauerstoff enthalten und die in 3-Stellung nicht substituiert sind
CPC
C07J 11/00
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
JSTEROIDS
11Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 3
Anmelder
  • SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT [DE]/[DE] (AllExceptUS)
  • WINTERFELDT, Ekkehard [DE]/[DE] (UsOnly)
  • TILSTAMM, Ulf [SE]/[SE] (UsOnly)
  • HOFMEISTER, Helmut [DE]/[DE] (UsOnly)
  • LAURENT, Henry [DE]/[DE] (UsOnly)
Erfinder
  • WINTERFELDT, Ekkehard
  • TILSTAMM, Ulf
  • HOFMEISTER, Helmut
  • LAURENT, Henry
Prioritätsdaten
P 39 09 770.621.03.1989DE
Veröffentlichungssprache Deutsch (de)
Anmeldesprache Deutsch (DE)
Designierte Staaten
Titel
(DE) VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 3-DESOXY-4-EN-STEROIDEN
(EN) METHOD FOR THE PREPARATION OF 3-DESOXY-4-ENE STEROIDS
(FR) PROCEDE DE PRODUCTION DE 3-DESOXY-4-ENE-STEROÏDES
Zusammenfassung
(DE) Ein Verfahren zur Herstellung von 3-Desoxy-4-en-Steroiden der allgemeinen Formel (I) wird beschrieben, worin R1, R2 und R3 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeuten, R4 eine niedere Alkylgruppe, eine Phenylgruppe oder eine freie, veresterte oder veretherte Hydroxygruppe darstellt, R5 ein Wasserstoffatom, eine Vinylgruppe oder die Gruppierung -C=CR6 mit R6 in der Bedeutung eines Wasserstoffatoms, einer Alkylgruppe mit maximal 4 Kohlenstoffatomen oder eines Halogenatoms symbolisiert, X eine Methylengruppe, eine Fluormethylengruppe, eine Ethylidengruppe oder eine Vinylidengruppe darstellt, Y und U eine Methylengruppe oder eine Ethylidengruppe darstellen und Z eine Methylengruppe, eine Ethylidengruppe, eine Vinylidengruppe, eine Chlormethylengruppe oder eine Hydroxymethylengruppe symbolisiert und worin die Bindungen, drei Einfachbindungen oder eine Doppelbindung und zwei Einfachbindungen oder eine konjugierte Doppelbindung darstellen. Das 3-oxo-4-en-Steroid ist mit einer Reaktionsmischung aus Trifluoroessigsäure oder Trichloroessigsäure, gegebenenfalls einer weiteren Carbonsäure und Natriumborhydrid reduziert.
(EN) The invention concerns a method for the preparation of 3-desoxy-4-ene steroids of the general formula I in which R1, R2 and R3 are a hydrogen atom or a methyl group, R4 is a lower alkyl group, a phenyl group or a free, esterified or etherified hydroxyl group, R5 is a hydrogen atom, a vinyl group or the -C=CR6 grouping, R6 being a hydrogen atom, an alkyl group with at the most 4 carbon atoms or a halogen atom, X is a methylene group, a fluoromethylene group, an ethylidene group or a vinylidene group, Y and U are a methylene group or an ethylidene group, and Z is a methylene group, an ethylidene group, a vinylidene group, a chloromethylene group or a hydroxymethylene group, and in which the bonds are three single bonds, or a double bond and two single bonds, or a conjugated double bond. The 3-oxo-4-ene steroid is reduced using a reaction mixture comprising trifluoroacetic or trichloroacetic acid, optionally additional carboxylic acid, and sodium borohydride.
(FR) Procédé de production de 3-désoxy-4-ène-stéroïdes ayant la formule générale (I), dans laquelle R1, R2 et R3 représentent un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle; R4 représente un groupe alkyle inférieur, un groupe phényle ou un groupe hydroxyle libre estérifié ou éthérifié; R5 représente un atome d'hydrogène, un groupe vinyle ou le groupement -C=CR6, dans lequel R6 est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle ayant au maximum 4 atomes de carbone ou un atome halogène; X est un groupe méthylène, un groupe fluorométhylène, un groupe éthylidène ou un groupe vinylidène; Y et U représentent un groupe méthylène ou un groupe éthylidène; et Z est un groupe méthylène, un groupe éthylidène, un groupe vinylidène, un groupe chlorométhylène ou un groupe hydroxyméthylène. Les liaisons représentent trois liaisons simples, une liaison double et deux liaison simples ou une liaison double conjuguée. Le 3-oxo-4-ène stéroïde est réduit avec un mélange de réaction composé d'acide trifluoroacétique ou d'acide trichloroacétique, éventuellement d'un acide carboxylique supplémentaire et d'hydrure de bore de sodium.
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