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1. (WO1990006299) NEUE PHENYLETHANOLAMINE
Aktuellste beim Internationalen Büro vorliegende bibliographische Daten

Veröff.-Nr.: WO/1990/006299 Internationale Anmeldenummer PCT/EP1988/001083
Veröffentlichungsdatum: 14.06.1990 Internationales Anmeldedatum: 29.11.1988
IPC:
C07C 229/38 (2006.01)
C Chemie; Hüttenwesen
07
Organische Chemie
C
Acyclische oder carbocyclische Verbindungen
229
Verbindungen, die Amino- und Carboxylgruppen enthalten, die an dasselbe Kohlenstoffgerüst gebunden sind
38
mit Aminogruppen, die an acyclische Kohlenstoffatome gebunden sind, und Carboxylgruppen, die an Kohlenstoffatome sechsgliedriger aromatischer Ringe desselben Kohlenstoffgerüsts gebunden sind
Anmelder:
BOEHRINGER INGELHEIM VETMEDICA GMBH [DE/DE]; D-6507 Ingelheim/Rhein, DE (AllExceptUS)
HURNAUS, Rudolf [DE/DE]; DE (UsOnly)
REIFFEN, Manfred [DE/DE]; DE (UsOnly)
SAUTER, Robert [DE/DE]; DE (UsOnly)
GRELL, Wolfgang [DE/DE]; DE (UsOnly)
RUPPRECHT, Eckhard [DE/DE]; DE (UsOnly)
Erfinder:
HURNAUS, Rudolf; DE
REIFFEN, Manfred; DE
SAUTER, Robert; DE
GRELL, Wolfgang; DE
RUPPRECHT, Eckhard; DE
Vertreter:
BOEHRINGER INGELHEIM ZENTRALE GMBH; ZA Patente D-6507 Ingelheim/Rhein, DE
Prioritätsdaten:
Titel (DE) NEUE PHENYLETHANOLAMINE
(EN) NEW PHENYLETHANOLAMINES
(FR) PHENYLETHANOLAMINES
Zusammenfassung:
(DE) Die Erfindung betrifft neue Phenylethanolamine der allgemeinen Formel (I) in der A eine geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe, B eine Bindung, eine Alkylengruppe, eine Carbonyl- oder Hydroxymethylengruppe, R1 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine Trifluormethylgruppe, R2 ein Wasserstoffatom oder eine Aminogruppe, R3 eine Cyanogruppe, ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom und R4 ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl-, Hydroxy-, Alkoxy-, Carboxy-, Alkoxycarbonyl-, Aminocarbonyl-, Alkylaminocarbonyl- oder Dialkylaminocarbonylgruppe oder eine Alkoxygruppe, die endständig durch eine Carboxy-, Alkoxycarbonyl-, Aminocarbonyl-, Alkylaminocarbonyl-, Dialkylaminocarbonyl-, Hydroxy-, Alkoxy-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Pyrrolidino-, Piperidino- oder Hexamethyleniminogruppe substituiert ist, bedeuten, deren optische Isomere und deren Diastereomere sowie deren Säureadditionssalze. Die neuen Verbindungen der Formel (I), deren optische Isomere und deren Diastereomere sowie deren Säureadditionssalze, insbesondere deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze mit anorganischen oder organischen Säuren, weisen wertvolle pharmakologische Eigenschaften auf, nämlich eine Wirkung auf den Stoffwechsel, vorzugsweise eine blutzuckersenkende und Körperfettreduzierende Wirkung, außerdem können diese als Leistungsförderer bei Tieren eingesetzt werden. Die neuen Verbindungen der obigen allgemeinen Formel (I) lassen sich nach an und für sich bekannten Verfahren herstellen.
(EN) New phenylethanolamines of general formula (I), in which A is a straight-chain or branched alkylene group, B is a bond, an alkylene group, a carbonyl or hydroxymethylene group, R1 is a hydrogen atom, a halogen atom or a trifluormethyle group, R2 is a hydrogen atom or an amino group, R3 is a cyano group, a hydrogen, chlorine or bromine atom, R4 is a hydrogen or halogen atom, an alkyl, hydroxy, alkoxy, carboxy, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl or dialkylaminocarbonyl group or an alkoxy group, substituted in an end position by a carboxy, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl, dialkylaminocarbonyl, hydroxy, alkoxy, amino, alkylamino, dialkylamino, pyrrolidino, piperidino or hexamethyleneimino group, their optical isomers and their diastereomers and acid addition salts. The new compounds, their optical isomers, diastereomers and addition salts, in particular physiologically acceptable acid addition salts with inorganic and organic acids, possess useful pharmacological properties, namely an effect on the metabolism, preferably reduction of the blood sugar level and body fat. They can also be used to promote performance in animals. The new compounds can be produced by processes known per se.
(FR) Phényléthanolamines correspondant à la formule générale (I), où A est un groupe alkylène linéaire ou ramifié; B est une liaison, un groupe alkylène, un groupe carbonyl- ou hydroxyméthylène; R1 est un atome d'hydrogène, un atome d'halogène ou un groupe trifluorméthyle; R2 est un atome d'hydrogène ou un groupe amino; R3 et un groupe cyano, un atome d'hydrogène, de chlore ou de brome; R4 est un atome d'hydrogène ou d'halogène, un groupe alkyle, hydroxy, alcoxy, carboxy, alcoxycarbonyle, aminocarbonyle, alkylaminocarbonyle ou dialkylaminocarbonyle ou un groupe alkoxy qui est substitué en position terminale par un groupe carboxy, alcoxycarbonyle, aminocarbonyle, alkylaminocarbonyle, dialkylaminocarbonyle, hydroxy, alcoxy, amino, alkylamino, dialkylamino, pyrrolidino, pipéridino ou hexaméthylenimino. Isomères optiques de ces composés et leurs diastéréomères et sels d'addition d'acide. Ces composés selon la formule (I), leurs isomères optiques, diastéréomères et sels d'addition d'acide, en particulier leurs sels d'addition d'acides physiologiquement supportés avec des acides inorganiques ou organiques, ont des propriétés pharmaceutiques précieuses, puisqu'ils agissent sur le métabolisme, de préférence en réduisant le taux de glycémie et de graisses. Ces composés peuvent en outre servir à améliorer le rendement chez les animaux. On prépare ces composés selon des procédés connus en soi.
Designierte Staaten: AU, DK, JP, KR, US
Europäisches Patentamt (EPA) (AT, BE, CH, DE, FR, GB, IT, LU, NL, SE)
Veröffentlichungssprache: Deutsch (DE)
Anmeldesprache: Deutsch (DE)
Auch veröffentlicht als:
EP0400011US5232946KR1019900701702AU1988026115