In Bearbeitung

Bitte warten ...

Einstellungen

Einstellungen

Gehe zu Anmeldung

1. RU0002472778 - METHOD OF PRODUCING METHIONINE FROM HOMOSERINE

Amt Russische Föderation
Aktenzeichen/Anmeldenummer 2008134625/04
Anmeldedatum 04.01.2007
Veröffentlichungsnummer 0002472778
Veröffentlichungsdatum 20.01.2013
Erteilungsnummer
Erteilungsdatum 20.01.2013
Veröffentlichungsart C2
IPC
C07C 323/58
CChemie; Hüttenwesen
07Organische Chemie
CAcyclische oder carbocyclische Verbindungen
323Thiole, Sulfide, Hydropolysulfide oder Polysulfide, die mit Halogen-, Sauerstoff- oder Stickstoffatomen oder mit Schwefelatomen, die nicht Teil von Thiogruppen sind, substituiert sind
50Thiogruppen und Carboxylgruppen enthaltend, die an dasselbe Kohlenstoffgerüst gebunden sind
51wobei die Schwefelatome der Thiogruppen an acyclische Kohlenstoffatome des Kohlenstoffgerüsts gebunden sind
57wobei das Kohlenstoffgerüst außerdem mit Stickstoffatomen, die nicht Teil von Nitro- oder Nitrosogruppen sind, substituiert ist
58mit Aminogruppen, die an das Kohlenstoffgerüst gebunden sind
C07C 319/14
CChemie; Hüttenwesen
07Organische Chemie
CAcyclische oder carbocyclische Verbindungen
319Herstellung von Thiolen, Sulfiden, Hydropolysulfiden oder Polysulfiden
14von Sulfiden
CPC
C07C 319/14
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
319Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
14of sulfides
C07C 303/24
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
303Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
24of esters of sulfuric acids
C07D 307/33
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
307Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
02not condensed with other rings
26having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
30with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
32Oxygen atoms
33in position 2, the oxygen atom being in its keto or unsubstituted enol form
Erfinder ХЕЙТЛИ Мартин (DE)
КОБЛЕР Кристоф (DE)
ВЕКБЕКЕР Кристоф (DE)
ХОЙССНЕР Томас (DE)
БИЛЬЦ Юрген (DE)
ХУТМАХЕР Клаус (DE)
KhEJTLI Martin (DE)
KOBLER Kristof (DE)
VEKBEKER Kristof (DE)
KhOJSSNER Tomas (DE)
BIL'Ts Jurgen (DE)
KhUTMAKhER Klaus (DE)
Prioritätsdaten 102006004063.5 28.01.2006 DE
Titel
(EN) METHOD OF PRODUCING METHIONINE FROM HOMOSERINE
(RU) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МЕТИОНИНА ИЗ ГОМОСЕРИНА
Zusammenfassung
(EN)
FIELD: chemistry. SUBSTANCE: invention relates to novel methods of producing L-methionine, D-methionine or any mixture of L- and D-methionine from homoserine and is characterised by that L-homoserine, D-homoserine or mixtures of L- and D-homoserine of formula (I) are chemically converted to methionine without formation of intermediate N-carbamoyl homoserine, 4-(2-bromoethyl)hydantoin and 4-(2-methylthioethyl)hydantoin. According to the first of the disclosed methods, chemical conversion involves a first step for ring closure in the presence of an acid catalyst to obtain the corresponding 2-amino-4-butyrolactone of formula III or salt thereof of formula IV (values of X are given in claim 1), and at the second step that lactone or salt thereof, by reacting with MeSH, is converted to L-methionine, D-methionine or a mixture of L- and D-methionine. According to the second of the disclosed methods, chemical conversion consists of steps a) to c). At step a) homoserine of formula (I) undergoes basic catalytic N-acylation with an acylating agent and ring closure to N-acyl-L- and/or D-homoserine lactone of formula (VIII) at temperature ranging from 20 to 100°C, preferably from 50 to 90°C, the acylating agent having general formula R-CO-X1 (values of R and X1 are given in claim 6). At step b) the N-acylhomoserine lactone obtained at step a), by reacting with MeSH in the presence of a base catalyst, is converted to the corresponding N-acylmethionine of formula (VII) At step c) the N-actylmethionine obtained at step b) is hydrolysed at temperature higher than 95°C to the corresponding methionine. The base catalyst used at step b) is a trialkylamine of general formula NR3R4R5 (values of R3, R4 and R5 are given in claim 6) or DABCO, DBU, TBD, hexamethylenetetramine, tetramethylethylenediamine or tetramethyl guanidine. Step b) uses 1-20 mole equivalents, preferably 1-10 mole equivalents, of the base with respect to the hydroxide equivalent. EFFECT: improved method. 18 cl, 1 tbl, 10 ex

(RU)
Изобретение относится к новым способам получения L-метионина, D-метионина или любой смеси L- и D-метионина исходя из гомосерина и характеризуется тем, что L-гомосерин, D-гомосерин или смеси L- и D-гомосерина формулы путем химического превращения переводят в метионин без образования при этом промежуточных N-карбамоилгомосерина, 4-(2-бромэтил)гидантоина и 4-(2-метилтиоэтил)гидантоина. Согласно первому из предлагаемых способов химическое превращение заключается в том, что на первой стадии путем циклизации в присутствии кислотного катализатора получает соответствующий 2-амино-4-бутиролактон формулы III либо его соль формулы IV (значения Х приведены в п.1 формулы изобретения), и затем этот лактон или его соль на второй стадии взаимодействием с MeSH превращают в L-метионин, D-метионин либо в смесь L- и D-метионина. Согласно второму из предлагаемых способов химическое превращение состоит из стадий а)-в). На стадии а) гомосерин формулы (I) подвергают оснóвному каталитическому N-ацилированию ацилирующим агентом и циклизации до N-ацил-L- и/или -D-гомосеринлактона формулы при температуре в интервале от 20 до 100°С, предпочтительно от 50 до 90°С, причем ацилирующий агент имеет общую формулу R-CO-X1 (значения R и X1 приведены в п.6 формулы изобретения). На стадии б) полученный на стадии а) N-ацилгомосеринлактон его взаимодействием с MeSH в присутствии основного катализатора превращают в соответствующий N-ацилметионин формулы На стадии в) полученный на стадии б) N-ацилметионин гидролизуют при температуре выше 95°С до соответствующего метионина. Оснóвный катализатор, используемый на стадии б), представляет собой триалкиламин общей формулы NR3R4R5 (значения R3, R4 и R5 указаны в п.6 формулы изобретения) или ДАБЦО, ДБУ, ТБД, гексаметилентетрамин, тетраметилэтилендиамин или тетраметилгуанидин. При этом на стадии б) используют 1-20 мол. эквивалентов, предпочтительно 1-10 мол. эквивалентов, основания в пересчете на эквивалент гидроксида. 2 н. и 16 з.п. ф-лы, 1 табл., 10 пр.

Andere verwandte Veröffentlichungen