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1. EP1299334 - CHIRALE VERBINDUNGEN I

Anmerkung: Text basiert auf automatischer optischer Zeichenerkennung (OCR). Verwenden Sie bitte aus rechtlichen Gründen die PDF-Version.

Ansprüche

1. Chirale Verbindungen der Formel I

        R 1-X 1-A 1-(Z-A 2) m-X 2-R 2     I

worin

R1 und R2 unabhängig voneinander F, Cl, Br, CN, SCN, SF5, eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit bis zu 30 C-Atomen, die unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch F, Cl, Br oder CN substituiert sein kann, wobei auch eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen jeweils unabhängig voneinander so durch -O-, -S-, -NH-, -N(CH3)-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -CH=CH- oder -C≡C- ersetzt sein können, dass Sauerstoffatome nicht direkt miteinander verknüpft sind, oder eine polymerisierbare Gruppe P-Sp bedeuten, wobei

P CH2=CW-COO-, WCH=CH-O-,

oder CH2=CH-Phenyl-(O)k- bedeutet, wobei W H, CH3 oder Cl und k 0 oder 1 bedeutet, und

Sp eine Spacergruppe mit 1 bis 25 C-Atomen oder eine Einfachbindung bedeutet,

X1 und X2 unabhängig voneinander -CF2O-, -OCF2- oder eine Einfachbindung bedeuten,

Z jeweils unabhängig -COO-, -OCO-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -CH2CH2-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -CF2CF2-, -CH=CH-, -CF=CH-, -CH=CF-, -CF=CF-, -C≡C- oder eine Einfachbindung bedeutet,

A1 und A2 jeweils unabhängig voneinander 1,4-Phenylen, in dem zusätzlich eine oder mehrere CH-Gruppen durch N ersetzt sein können, oder 1,4-Cyclohexylen, in dem zusätzlich eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch O und/ oder S ersetzt sein können, bedeuten, wobei alle diese Gruppen unsubstituiert oder ein- oder mehrfach mit Halogen, Cyan- oder Nitrogruppen oder Alkyl-, Alkoxy-, Alkylcarbonyl- oder Alkoxycarbonylgruppen mit 1 bis 7 C-Atomen substituiert sein können, worin ein oder mehrere H-Atome durch F oder Cl substituiert sein können, und

m 1, 2 oder 3 bedeutet,

worin mindestens eines von X 1, X 2 und Z -CF 2O- oder -OCF 2-bedeutet und mindestens eines von R 1 und R 2 eine chirale Gruppe ausgewählt aus der Formel III

worin

Q1 eine Alkylen- oder Alkylenoxygruppe mit 1 bis 9 C-Atomen oder eine Einfachbindung bedeutet,

Q2 eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 10 C-Atomen bedeutet, die unsubstituiert oder ein- oder mehrfach mit F, Cl, Br oder CN substituiert sein kann, wobei auch eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen jeweils unabhängig voneinander so durch -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -S-, -NH-, -N(CH3)-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCO-O-, -S-CO- oder -CO-S- ersetzt sein können, dass Sauerstoffatome nicht direkt miteinander verknüpft sind,

Q3 F, Cl, Br, CN oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe wie für Q2 definiert bedeutet, die aber von Q2 verschieden ist, oder oder eine chirale Gruppe ausgewählt aus den folgenden Formeln

worin o 0 oder 1 bedeutet, wobei o für 0 steht, wenn R*, das eine chirale Gruppe mit einer der Bedeutungen von R 1 darstellt, einer CF 2O-Gruppe benachbart ist, und n eine ganze Zahl von 2 bis 12 bedeutet, bedeutet.
  2. Chirale Verbindungen nach Anspruch 1, worin X 1 -OCF 2- und/oder X 2 -CF 2O- bedeutet.
  3. Chirale Verbindungen nach Anspruch 1 oder 2, worin Z -OCF 2- oder -CF 2O- bedeutet.
  4. Chirale Verbindungen nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, worin die chirale Gruppe aus der Formel III wie in Anspruch 1 definiert ausgewählt ist.
  5. Chirale Verbindungen nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, ausgewählt aus den folgenden Formeln















































worin

R eine der Bedeutungen von R1 in Formel I besitzt,

R* eine chirale Gruppe mit einer der Bedeutungen von R1 in Formel I darstellt,

Y F, Cl, CN, CF3, CHF2, CH2F, OCF3, OCHF2, OCH2F, C2F5 oder OC2F5 bedeutet und

L1, L2, L3, L4, L5 und L6 unabhängig voneinander H oder F bedeuten.


  6. Chirale Verbindungen nach Anspruch 5, worin R*

bedeutet, worin o 0 oder 1 bedeutet, wobei o für 0 steht, wenn R* einer CF 2O-Gruppe benachbart ist, und n eine ganze Zahl von 2 bis 12 bedeutet.
  7. Chirale Verbindungen nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6, worin eines von R 1 und R 2 eine polymerisierbare Gruppe P-Sp- wie in Anspruch 1 definiert bedeutet.
  8. Flüssigkristallines Gemisch enthaltend mindestens eine chirale Verbindung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7.
  9. Flüssigkristallines Gemisch nach Anspruch 8, weiterhin enthaltend mindestens eine polymerisierbare mesogene Verbindung mit mindestens einer polymerisierbaren funktionellen Gruppe.
  10. Chirales lineares oder vernetztes flüssigkristallines Polymer, erhältlich durch Polymerisieren eines Gemisches nach Anspruch 8 oder 9.
  11. Verwendung einer chiralen Verbindung, eines chiralen Gemisches oder eines chiralen Polymers nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 10 in Flüssigkristallanzeigen, STN-, TN-, AMD-TN-, Temperaturkompensations-, ferroelektrischen, Guest-Host-, Phasenwechsel-Anzeigen oder Anzeigen mit oberflächenstabilisierter oder polymerstabilisierter Textur (SSCT, PSCT), in aktiven und passiven optischen Elementen wie Polarisatoren, Kompensatoren, Orientierungsschichten, Farbfiltern oder holographischen Elementen, in Klebstoffen, Kunstharzen mit anisotropen mechanischen Eigenschaften, kosmetischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen, z.B. als UV-Filter, Diagnostika, Flüssigkristallpigmenten, für dekorative und Sicherheitsanwendungen, in der nichtlinearen Optik, optischen Datenspeicherung oder als chirale Dotierstoffe.
  12. Flüssigkristallanzeige enthaltend ein flüssigkristallines Gemisch nach Anspruch 8 oder 9.
  13. Cholesterisches flüssigkristallines Medium enthaltend eine chirale Komponente, die eine oder mehrere chirale Verbindungen nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7 enthält, und eine nematische Komponente, die eine oder mehrere nematische oder nematogene Verbindungen enthält.
  14. SSCT-Anzeige enthaltend ein Medium nach Anspruch 13.