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1. EP0935600 - VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON NAPHTHYRIDINVERBINDUNGEN UND NEUE ZWISCHENPRODUKTE

Amt Europäisches Patentamt (EPA)
Aktenzeichen/Anmeldenummer 97913157
Anmeldedatum 17.10.1997
Veröffentlichungsnummer 0935600
Veröffentlichungsdatum 18.08.1999
Veröffentlichungsart A1
IPC
C07D 471/04
CSektion C Chemie; Hüttenwesen
07Organische Chemie
DHeterocyclische Verbindungen
471Heterocyclische Verbindungen, die im kondensierten System Stickstoffatome als einzige Ring-Heteroatome enthalten, wobei mindestens ein Ring ein sechsgliedriger Ring mit einem Stickstoffatom ist, soweit nicht in den Gruppen C07D451/-C07D463/274
02in welchen das kondensierte System zwei Heteroringe enthält
04ortho-kondensierte Systeme
C07D 221/00
CSektion C Chemie; Hüttenwesen
07Organische Chemie
DHeterocyclische Verbindungen
221Heterocyclische Verbindungen, die sechsgliedrige Ringe mit 1 Stickstoffatom als einziges Ring- Heteroatom enthalten, soweit nicht in den Gruppen C07D211/-C07D219/196
C07D 213/26
CSektion C Chemie; Hüttenwesen
07Organische Chemie
DHeterocyclische Verbindungen
213Heterocyclische Verbindungen, die sechsgliedrige Ringe mit 1 Stickstoffatom als einziges Ring- Heteroatom enthalten, die nicht mit anderen Ringen kondensiert sind und die drei oder mehr Doppelbindungen innerhalb des Rings oder zwischen Ringatomen und Atomen außerhalb des Rings enthalten
02mit drei Doppelbindungen innerhalb des Rings oder zwischen Ringatomen und Atomen außerhalb des Rings
04wobei keine Bindung zwischen Ring- Stickstoffatom und einem Nichtringglied besteht, oder nur Wasserstoffatome oder Kohlenstoffatome direkt an das Ring- Stickstoffatom gebunden sind
24mit an Ring-Kohlenstoffatome gebundenen substituierten Kohlenwasserstoffresten
26durch Halogenatome oder Nitrogruppen substituierte Reste
C07D 211/84
CSektion C Chemie; Hüttenwesen
07Organische Chemie
DHeterocyclische Verbindungen
211Heterocyclische Verbindungen, die hydrierte Pyridinringe enthalten, die nicht mit anderen Ringen kondensiert sind
04wobei direkt an das Ring-Stickstoffatom nur Wasserstoffatome oder Kohlenstoffatome gebunden sind
80mit zwei Doppelbindungen innerhalb des Rings oder zwischen Ringatomen und Atomen außerhalb des Rings
84mit direkt an Ring-Kohlenstoffatome gebundenen Heteroatomen oder Kohlenstoffatomen mit drei Bindungen zu Heteroatomen, von denen aber höchstens eine eine Bindung zu einem Halogenatom ist
C07D 213/26
CSektion C Chemie; Hüttenwesen
07Organische Chemie
DHeterocyclische Verbindungen
213Heterocyclische Verbindungen, die sechsgliedrige Ringe mit 1 Stickstoffatom als einziges Ring- Heteroatom enthalten, die nicht mit anderen Ringen kondensiert sind und die drei oder mehr Doppelbindungen innerhalb des Rings oder zwischen Ringatomen und Atomen außerhalb des Rings enthalten
02mit drei Doppelbindungen innerhalb des Rings oder zwischen Ringatomen und Atomen außerhalb des Rings
04wobei keine Bindung zwischen Ring- Stickstoffatom und einem Nichtringglied besteht, oder nur Wasserstoffatome oder Kohlenstoffatome direkt an das Ring- Stickstoffatom gebunden sind
24mit an Ring-Kohlenstoffatome gebundenen substituierten Kohlenwasserstoffresten
26durch Halogenatome oder Nitrogruppen substituierte Reste
C07D 213/61
CSektion C Chemie; Hüttenwesen
07Organische Chemie
DHeterocyclische Verbindungen
213Heterocyclische Verbindungen, die sechsgliedrige Ringe mit 1 Stickstoffatom als einziges Ring- Heteroatom enthalten, die nicht mit anderen Ringen kondensiert sind und die drei oder mehr Doppelbindungen innerhalb des Rings oder zwischen Ringatomen und Atomen außerhalb des Rings enthalten
02mit drei Doppelbindungen innerhalb des Rings oder zwischen Ringatomen und Atomen außerhalb des Rings
04wobei keine Bindung zwischen Ring- Stickstoffatom und einem Nichtringglied besteht, oder nur Wasserstoffatome oder Kohlenstoffatome direkt an das Ring- Stickstoffatom gebunden sind
60mit direkt an Ring-Kohlenstoffatome gebundenen Heteroatomen oder Kohlenstoffatomen mit drei Bindungen zu Heteroatomen, von denen aber höchstens eine eine Bindung zu einem Halogenatom ist, z.B. Estergruppen oder Nitrilgruppen
61Halogenatome oder Nitrogruppen
CPC
C07D 471/04
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
471Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
02in which the condensed system contains two hetero rings
04Ortho-condensed systems
C07D 211/84
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
211Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
04with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
80having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
84with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen directly attached to ring carbon atoms
C07D 213/26
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
213Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
02having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
04having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
24with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
26Radicals substituted by halogen atoms or nitro radicals
C07D 213/61
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
213Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
02having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
04having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
60with heteroatoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
61Halogen atoms or nitro radicals
Anmelder BAYER AG
Erfinder ANTONS STEFAN
GEHRING REINHOLD
BIELFELDT TIM
BEITZKE BERNHARD
Designierte Staaten
Prioritätsdaten 19643826 30.10.1996 DE
19648214 21.11.1996 DE
9705743 17.10.1997 EP
Titel
(DE) VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON NAPHTHYRIDINVERBINDUNGEN UND NEUE ZWISCHENPRODUKTE
(EN) METHOD OR PRODUCING NAPHTHYRIDINE COMPOUNDS AND NOVEL INTERMEDIATE PRODUCTS
(FR) PROCEDE DE FABRICATION DE COMPOSES DE NAPHTYRIDINE ET NOUVEAUX PRODUITS INTERMEDIAIRES
Zusammenfassung
(DE)
Vorteilhaftes Verfahren zur Herstellung von Naphthyridinverbindungen der Formeln (Ia) bis (Ic), in denen R für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl, Ar für gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Hal unabhängig voneinander für Fluor, Chlor oder Brom gefunden, n für 1, 2 oder 3 stehen, gefunden, bei dem man ein halogeniertes Nicotin-, Isonicotin- oder Picolinsäurechlorid mit einem Aminoacrylsäureester umsetzt, so ein halogeniertes 2-Nicotinoyl-, Isonicotinoyl- oder Picolinoyl-3-aminoacrylat erhält, dieses mit einem gegebenenfalls substituierten Anilin zu einem halogenierten 2-Nicotinoyl-, Isonicotinoyl- oder Picolinoyl-3-aminoacrylat umsetzt, das eine dem gegebenenfalls substituierten Anilin entsprechende Aminogruppe enthält, dieses zweite halogenierte 2-Nicotinoyl-, Isonicotinoyl- oder Picolinoyl-3-aminoacrylat durch Zusatz eines Säurefängers zu einer verbindung der Formeln (Ia) bis (Ic) mit R = C1-C4-Alkyl cyclisiert und, im Falle der Herstellung einer Verbindung der Formeln (Ia) bis (Ic) mit R = H die Verbindung der Formeln (Ia) bis (Ic) mit R = C1-C4-Alkyl verseift.

(EN)
An advantageous method of producing naphthyridine compounds of formulae (Ia) to (1c) wherein R means hydrogen or C1-C4 alkyl, Ar means possibly substituted phenyl, Hal means independently fluorine, chlorine or bromine, and n stands for 1, 2 or 3, whereby a halogenated nicotinic, isonicotinic or picolinic acid is made to react with an amino acrylic acid ester to obtain a halogenated 2-nicotinoyl-, isonicotinoyl- or picolinoyl-3-aminoacrylate which is made to react with an optionally substituted aniline to obtain a halogenated 2-nicotinoyl-, isonicotinoyl- or picolinoyl-3-aminoacrylate which contains an amino group corresponding to the optionally substituted aniline. The second halogenated 2-nicotinoyl-, isonicotinoyl- or picolinoyl-3-aminoacrylate is cyclized by adding an acid scavenger to a compound of formulae (Ia) to (Ic) with R = C1-C4 alkyl and, in the case of production of a compound of formulae (Ia) to (Ic) with R = H, the compound of the formulae (Ia) to (Ic) with R = C1-C4 alkyl is saponified.

(FR)
Procédé avantageux de fabrication de composés de naphtyridine des formules (Ia) à (Ic) dans lesquelles R désigne un hydrogène ou un alkyle en C1-C4, Ar désigne un phényle éventuellement substitué, Hal désigne, indépendamment, un fluor, un chlore ou un brome, n est égal à 1, 2 ou 3, procédé consistant à faire réagir un chlorure d'acide nicotinique, isonicotinique ou picolinique avec un ester d'acide aminoacrylique, de manière à obtenir un 2-nicotinoyl- isonicotinoyl- ou picolinoyl-3-aminoacrylate halogéné, à faire réagir celui-ci avec une aniline éventuellement substituée, pour avoir un 2-nicotinoyl-, isonicotinoyl- ou picolinoyl-3-aminoacrylate renfermant un groupe amino correspondant à l'aniline éventuellement substituée, à cycliser ce deuxième aminoacrylate halogéné par addition d'un piègeur d'acide, en un composé des formules (Ia) à (Ic) avec R = alkyle en C1-C4 et, dans le cas de la production d'un composé des formules (Ia) à (Ic) avec R = H, à saponifier le composé des formules (Ia) à (Ic) avec R = alkyle en C1-C4.