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1. EP2111389 - VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG SUBSTITUIERTER 2-ARYLMALONSÄUREESTER

Amt Europäisches Patentamt (EPA)
Anmeldenummer 08701608
Anmeldedatum 21.01.2008
Veröffentlichungsnummer 2111389
Veröffentlichungsdatum 28.10.2009
Veröffentlichungsart A1
IPC
C Chemie; Hüttenwesen
07
Organische Chemie
C
Acyclische oder carbocyclische Verbindungen
67
Herstellung von Carbonsäureestern
30
durch Modifizierung des Säureteils des Esters, wobei jedoch diese Modifizierung nicht die Einführung einer Estergruppe ist
333
durch Isomerisierung; durch Änderung der Größe des Kohlenstoffgerüsts
343
unter Erhöhung der Zahl der Kohlenstoffatome
C Chemie; Hüttenwesen
07
Organische Chemie
C
Acyclische oder carbocyclische Verbindungen
17
Herstellung halogenierter Kohlenwasserstoffe
093
durch Substitution mit Halogenen
10
von Wasserstoffatomen
12
im Ring aromatischer Verbindungen
C Chemie; Hüttenwesen
07
Organische Chemie
C
Acyclische oder carbocyclische Verbindungen
25
Verbindungen mit mindestens einem Halogenatom, das an einen sechsgliedrigen aromatischen Ring gebunden ist
02
monocyclische aromatische halogenierte Kohlenwasserstoffe
13
Fluor enthaltend
C Chemie; Hüttenwesen
07
Organische Chemie
C
Acyclische oder carbocyclische Verbindungen
69
Carbonsäureester; Kohlensäureester oder Halogenameisensäureester
62
Halogen enthaltende Ester
65
von ungesättigten Säuren
C07C 67/343
C07C 17/12
C07C 25/13
C07C 69/65
CPC
C07C 17/12
C07C 67/343
Anmelder BASF SE
Erfinder MAYWALD VOLKER
OTT CHRISTIAN
WOLF BERND
EHRESMANN MANFRED
RACK MICHAEL
KEIL MICHAEL
SMIDT SEBASTIAN PEER
Designierte Staaten
Prioritätsdaten 07100926 22.01.2007 EP
08701608 21.01.2008 EP
08701608 21.01.2008 EP
Titel
(DE) VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG SUBSTITUIERTER 2-ARYLMALONSÄUREESTER
(EN) METHOD FOR THE PRODUCTION OF SUBSTITUTED 2-ARYL MALONIC ACID ESTERS
(FR) PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ESTERS D'ACIDE 2-ARYLMALONIQUE SUBSTITUÉS
Zusammenfassung
(DE)
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung substituierter 2-Aryl-malonsäureester der allgemeinen Formel (I), worin R für C1-C6-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl steht; Ar für Phenyl oder einen heteroaromatischen 5- oder 6-gliedrigen Ring steht; wobei jedes in den zuvor genannten Resten enthaltene C-Atom ggf. einen Substituenten RA trägt; RA für F, Cl, CN, NO2, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Haloalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Haloalkoxy, etc. steht oder zwei benachbarte Substituenten RA gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen an die sie gebunden sind einen Ring bilden; und wobei man einen Malonsäureester mit einer Base und einem Arylbromid in Gegenwart eines Kupfersalzes umsetzt, dadurch gekennzeichnet, dass man 0,1 bis 0,65 Moläquivalente der Base bezogen auf 1 Moläquivalent des Malonsäureesters einsetzt.

(EN)
The present invention relates to a method for the production of substituted 2-aryl malonic acid esters of the general formula (I), wherein R stands for C1-C6-alkyl or C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl; Ar stands for phenyl or a heteroaromatic 5-member or 6-member ring; wherein each C atom contained in the above-named groups potentially carries a substituent RA; RA stands for F, C1, CN, NO2, C1-C4-alkyl, C1-C4-haloalkyl, C1-C4-alkoxy, C1-C4-haloalkoxy, etc., or two adjacent substituents RA form a ring together with the carbon atoms to which they are bound; and wherein a malonic acid ester is converted with a base and an aryl bromide in the presence of a copper salt, characterized in that 0.1 to 0.65 mole equivalents of the base are substituted for 1 mole equivalent of the malonic acid ester.

(FR)
La présente invention concerne un procédé de préparation d'esters d'acide 2-arylmalonique substitués de la formule générale (I), dans laquelle R représente un groupe alkyle en C1-C6 ou un groupe (alcoxy en C1-C4)alkyle en C1-C4 ; Ar représente du phényle ou un cycle hétéroaromatique de 5 ou 6 membres ; chacun des atomes de carbone présents dans les restes cités ci-dessus portant le cas échéant un substituant RA ; RA représentant F, Cl, CN, NO2, un groupe alkyle en C1-C4, haloalkyle en C1-C4, alcoxy en C1-C4, haloalcoxy en C1-C4, etc. ou deux substituants RA voisins forment un cycle avec les atomes de carbone sur lesquels ils sont liés. On fait réagir un ester d'acide malonique avec une base et un bromure d'aryle en présence d'un sel de cuivre. Le procédé est caractérisé en ce que l'on met en œuvre 0,1 à 0,65 équivalent molaire de la base par rapport à 1 équivalent molaire de l'ester d'acide malonique. .

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