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1. WO2008086851 - CARBAZOL-DERIVATE FÜR ORGANISCHE ELEKTROLUMINESZENZVORRICHTUNGEN

Anmerkung: Text basiert auf automatischer optischer Zeichenerkennung (OCR). Verwenden Sie bitte aus rechtlichen Gründen die PDF-Version.

[ DE ]
Patentansprüche

1. Verbindungen gemäß Formel (1 ),



Formel (1 )

wobei für die verwendeten Symbole und Indizes gilt:

Ar ist bei jedem Auftreten ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R1
substituiert sein kann;

Ar1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein
aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren
Resten R substituiert sein kann;

R ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden Cl, Br, I, N(Ar2J2, CN, NO2, Si(R2)3, B(OR2)2, CC=O)Ar2, PC=O)(Ar2J2, S(=O)Ar2,
S(=O)2Ar2, -CR2=CR2(Ar2), OSO2R2, eine geradkettige Alkyl-,
Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren
Resten R2 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R2C=CR2, C≡C , Si(R2)2,
Ge(R2)2, Sn(R2J2, C=O, C=S, C=Se, C=NR2, P(=O)(R2), SO,
SO2, NR2, O, S oder CONR2 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches
Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aro- matischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme; dabei können zwei oder mehrere Substituenten R auch
miteinander ein mono- oder polycyclisches aliphatisches oder
aromatisches Ringsystem bilden;

R1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden R, eine Gruppe Ar1 oder F;

Ar2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein
aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren
Resten R2 substituiert sein kann;

R2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H oder ein
aliphatischer, aromatischer und/oder heteroaromatischer
Kohlenwasserstoff rest mit 1 bis 20 C-Atomen; dabei können
zwei oder mehrere Substituenten R2 auch miteinander ein
mono- oder polycyclisches aliphatisches oder aromatisches
Ringsystem bilden;

n ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0, 1 , 2 oder 3;

p ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0, 1 , 2, 3 oder 4;

q ist 1 , 2, 3, 4 oder 5.

2. Verbindungen nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass die
Indizes n, gleich oder verschieden bei jedem Auftreten, 0 oder 1 sind, bevorzugt 0.

3. Verbindungen nach Anspruch 1 oder 2, ausgewählt aus den Strukturen der Formeln (2) bis (7),



Formel (2) Formel (3)



Formel (4)



Formel (5)

Formel (6)



Formel (7)

wobei die Symbole und Indizes die in Anspruch 1 aufgeführten Bedeutungen haben.

Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass der Index p gleich oder verschieden bei jedem Auftreten 0, 1 oder 2, bevorzugt 0 oder 1 ist.

Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass der Substituent R1 in der 5-Position oder in der 7-Position des Carbazols gebunden ist, wenn der Index p = 1 ist, bzw. dass die Substituenten R1 in der 5- und in der 7-Position des Carbazols gebunden sind, wenn der Index p = 2 ist.

Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Gruppen Ar und Ar1 aromatische Ringsysteme sind, welche aufgebaut sind aus Phenyl- und/oder
Naphthylgruppen oder Verknüpfungen dieser Systeme, oder
heteroaromatische Gruppen mit nicht mehr als zwei kondensierten aromatischen bzw. heteroaromatischen Ringen oder Verknüpfungen dieser Systeme oder Carbazol.

7. Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Gruppe Ar gewählt ist aus 1 ,2- Phenylen, 1 ,3-Phenylen, 1 ,4-Phenylen, 1 ,3,5-Benzol, 3,3'-Biphenyl, 4,4'-Biphenyl, 1 ,3,5-Triphenylbenzol, Triphenylamin, 2,7-Fluorenylen, welches durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann,

2,7-Spirobifluorenylen, welches durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, Indenofluorenylen, welches durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, 4,4'"-(1 ,1 '!2',1 ",2",I1"- Quarterphenyl), 4,4'-(2,2'-Dimethylbiphenyl), 4,4'-(1 ,1 '-Binaphthyl), 4,4'-Stilbenyl oder Dihydrophenanthrenyl, welches durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann.

8. Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Gruppen Ar1 gleich oder verschieden gewählt sind aus Phenyl, 1-Naphthyl, 2-Naphthyl,

Triphenylamin, 2-Carbazolyl, 3-Carbazolyl, 9-Carbazolyl, Naphthyl- diphenylamin oder Dinaphthylphenylamin, welche jeweils durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein können.

g. Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass das Symbol R gleich oder
verschieden bei jedem Auftreten für H, N(Ar2J2, eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 5 C-Atomen oder verzweigte Alkylgruppe mit 3 bis 5 C-Atomen, wobei jeweils eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -R2C=CR2- oder -O- ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können, oder eine Arylgruppe mit 6 bis 16 C-Atomen oder Heteroarylgruppe mit 2 bis 16 C-Atomen oder eine Spirobifluorengruppe, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, oder eine Kombination aus zwei dieser Systeme steht.

10. Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass es sich um symmetrische
Verbindungen handelt, in denen alle Symbole Ar1 gleich sind.

11. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10 durch Umsetzung eines 4-Aryl-2- nitro-1 ,1'-biphenyl oder 4-Heteroaryl-2-nitro-1 ,1 '-biphenyl, wobei die Aryl- bzw. Heteroarylgruppe durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein kann und das Biphenyl durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, mit einem Trialkylphosphit, wobei die

Alkylgruppen gleich oder verschieden bei jedem Auftreten 1 bis 10 C-Atome aufweisen, zum entsprechenden Carbazol, gefolgt von einer Hartwig-Buchwald-Kupplung mit einer aromatischen
Verbindung Ar, welche mindestens zwei reaktive Gruppen aufweist, welche bevorzugt gewählt sind aus Chlor, Brom, lod, Triflat, Tosylat oder OSO2-R2, wobei R2 dieselbe Bedeutung hat, wie in Anspruch 1 ausgeführt.

12. Verwendung von Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10 in organischen elektronischen Vorrichtungen, insbesondere in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen.

13. Organische elektronische Vorrichtung, insbesondere organische Elektrolumineszenzvorrichtung (OLED, PLED), organischer FeId- Effekt-Transistor (O-FET), organischer Dünnfilmtransistor (O-TFT), organischer lichtemittierender Transistor (O-LET), organische integrierte Schaltung (O-IC), organische Solarzelle (O-SC), organisches Feld-Quench-Device (O-FQD), lichtemittierende elektrochemische Zelle (LEC), organische Laserdiode (O-Laser) oder organischer Photorezeptor, enthaltend in mindestens einer Schicht mindestens eine Verbindung nach einem oder mehreren der
Ansprüche 1 bis 10.

14. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 13, enthaltend Kathode, Anode und mindestens eine emittierende Schicht und gegebenenfalls weitere Schichten, gewählt aus jeweils einer oder mehreren Lochinjektionsschichten, Lochtransportschichten, Lochblockierschichten, Elektronentransportschichten, Elektroneninjektionsschichten und/oder Ladungserzeugungs- schichten (Charge-Generation Layers).

15. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10 als Matrix für phosphoreszierende Dotanden eingesetzt wird.

16. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspuch 15, dadurch gekennzeichnet, dass dass die Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10 zusammen mit einem
aromatischen Keton, einem aromatischen Phosphinoxid, einem aromatischen Sulfoxid oder einem aromatischen Sulfon als Matrix für phosphorezierende Dotanden eingesetzt wird.

17. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 15 oder 16, dadurch gekennzeichnet, dass der phosphoreszierende Dotand mindestens eine Verbindung enthält, die bei geeigneter Anregung

Licht emittiert und mindestens ein Atom der Ordnungszahl größer 20, bevorzugt größer 38 und kleiner 84 enthält.

18. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 14 bis 17, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10 als Lochtransportmaterial bzw. als Lochinjektionsmaterial eingesetzt wird, bevorzugt in einer Lochtransportschicht bzw. in einer Lochinjektionsschicht.