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1. (WO2008006761) FUNGIZIDE AZOLOPYRIMIDINE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ZUR BEKÄMPFUNG VON SCHADPILZEN SOWIE SIE ENTHALTENDE MITTEL
Anmerkung: Text basiert auf automatischer optischer Zeichenerkennung (OCR). Verwenden Sie bitte aus rechtlichen Gründen die PDF-Version.

117
Patentansprüche

1. Azolopyrimidine der Formel I,

5 in der die Substituenten folgende Bedeutungen haben:
G, E, Q a) G bedeutet N; E bedeutet C-W2 und Q bedeutet N oder C-W3;
b) G bedeutet C-W1; E bedeutet C-W2 und Q bedeutet N; oder
c) G bedeutet C-W1; E bedeutet N und Q bedeutet C-W3;
W1, W2, W3 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, 10 Ci-C4-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Al kinyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Hydroxy-Ci- C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, C2-C6-Halogenalkenyl, C2-C6-Halogen- alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4- Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci -C4-Al kylsu If inyl oder Ci-C4-Alkylsulfonyl,
Formyl, Thiocarbamoyl, d-CrAlkylcarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl, CrC4-15 Alkylaminocarbonyl, Aminocarbonyl, Di-(Ci-C4-alkyl)aminocarbonyl, CrC4- Alkoximinocarbonyl, Hydroximinoalkyl, CR10R11OR12, C(R13)=NR14;
R10 R11 R12 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C8-Alkyl, C3-C6- Cycloalkyl, Ci-C8-Alkoxy-Ci-C8-alkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Al kinyl,
Benzyl;
20 R11 und R12 können gemeinsam Oxy-Ci-Cs-alkylenoxy bedeuten, worin die
Kohlenstoffkette durch eine bis drei Gruppen aus Methyl, Ethyl, Hy- droxy, Methoxy, Ethoxy, Hydroxym ethyl, Methoxymethyl, Ethoxy- methyl substituiert sein kann;
R13 Wasserstoff oder Ci-C8-Alkyl;
25 R14 Ci-C8-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Phenyl, Phenylamino, wobei die Phe- nylgruppen durch eine bis fünf Gruppen Rb substituiert sein können;
R NR1R2, oder Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Ci0-Ha- logenalkenyl, C2-Ci0-Alkinyl, C2-Ci0-Halogenalkinyl, C3-Ci2-Cycloalkenyl,
C3-Ci2-Halogencycloalkenyl, Phenyl, Halogenphenyl, Naphthyl, Halogen-30 naphthyl oder ein fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger
gesättigter, teilweise ungesättigter oder aromatischer über Kohlenstoff gebundener Heterocyclus, der partiell oder vollständig halogeniert sein kann, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel; wobei R eine, zwei, drei oder vier gleiche o-35 der verschiedene Gruppen Ra enthalten kann, die unabhängig voneinander ausgewählt sind aus:
Ra Cyano, Nitro, Hydroxy, Carboxyl, Ci-C6-Alkyl, C2-C6-Al kinyl, C3-C6- Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, Ci-C6-Alkoxy, C2-C6-Alkenyloxy, C3- C6-Alkinyloxy, C3-C6-Cycloalkoxy, C3-C6-Cycloalkenyloxy, C(O)Rπ, 40 C(O)ORπ, C(S)ORπ, C(O)SRπ, C(S)SRπ, OC(O)ORπ, Ci -C6-Al kylthio, 118
Amino, Ci-C6-Alkylamino, Di-Ci-C6-alkylamino, Aminocarbonyl,
C(O)NHRπ, C(O)NRπ2, Ci-C6-Alkylen, Oxy-Ci-C4-alkylen, Oxy-Ci-C3- alkylenoxy, wobei divalente Gruppen an das selbe Atom oder an benachbarte Atome gebunden sein können, Phenyl, Naphthyl, fünf-, 5 sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, partiell
ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei,
drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S;
Rπ d-Cβ-Alkyl, Ca-Cs-Alkenyl, C3-C8-Al kinyl, Phenyl, Naphthyl,
fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättig- 10 ter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe
O, N und S, C3-C6-Cycloalkyl oder C3-C6-Cycloalkenyl, welche
Gruppen Rπ partiell oder vollständig halogeniert sein können;
wobei die aliphatischen, alicyclischen oder aromatischen Gruppen in 15 den vorgenannten Gruppen Ra und Rπ ihrerseits eine, zwei oder drei
Gruppen Rb tragen können:
Rb Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Alkyl,
Alkenyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkylamino,
Dialkylamino, Formyl, Alkylcarbonyl, Alkylsulfonyl, Alkylsulfoxyl,

20 Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylami- nocarbonyl, Alkylaminothiocarbonyl, Dialkylaminothiocarbonyl,
wobei die Alkylgruppen in diesen Resten 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten und die genannten Alkenyl- oder Alkinylgrup- 25 pen in diesen Resten 2 bis 8 Kohlenstoffatome enthalten; Cyc- loalkyl, Cycloalkoxy, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, wobei die
cyclischen Systeme 3 bis 10 Ringglieder enthalten; Aryl, Arylo- xy, Arylthio, Aryl-Ci-C6-alkoxy, Aryl-Ci-C6-alkyl, Hetaryl, Hetary- loxy, Hetarylthio, wobei die Arylreste vorzugsweise 6 bis 10

30 Ringglieder, die Hetarylreste 5 oder 6 Ringglieder enthalten,
wobei die cyclischen Systeme partiell oder vollständig halogeniert und/oder durch Alkyl- oder Halogenalkylgruppen substituiert sein können;
R1, R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-Ci2-Alkyl, C2-Ci2-Alkenyl, 35 C2-Ci2-Alkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, Ci-C8-Alkoxy,
C2-C8-Al kenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C3-C8-Cycloalkoxy, NH2, Ci-C8- Alkylamino, Di-Ci-C8-alkylamino, Phenyl, Naphthyl oder ein fünf- oder
sechsgliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer
Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus

40 der Gruppe O, N und S, oder Z-Y-(CR7R8)P-(CR5R6)q-CR3R4-#, worin
# die Verknüpfungsstelle mit dem Stickstoffatom ist und: 119
R3, R4, R5, R6, R7, R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, d-Cs-Alkyl, Ci-Cs-Halogenalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogen- alkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C3-C6-Cycloalkyl,
C3-C6-Halogencycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, C3-C6-Halogencyclo- 5 alkenyl, Phenyl, Naphthyl oder ein fünf- oder sechsgliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend
ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S,
welche cyclischen Gruppen partiell oder vollständig halogeniert
und/oder durch eine oder mehrere Gruppen Rπ substituiert sein kön-10 nen,
R5 kann auch mit R3 oder R7 zusammen mit den Atomen, an die diese Reste gebunden sind, einen fünf-, sechs-, sieben, acht-, neun- o- der zehngliedrigen gesättigten oder partiell ungesättigten Ring bilden,
der neben Kohlenstoffatomen ein, zwei oder drei Heteroatome aus

15 der Gruppe O, N und S als Ringglied enthalten kann und/oder einen
oder mehrere Substituenten Ra tragen kann;
R3 mit R4, R5 mit R6, R7 mit R8 können jeweils gemeinsam auch zur
Bildung von Carbonylgruppen Sauerstoff bedeuten und zur Bildung
von Spirogruppen eine C2-Cs-Alkylen- oder Alkenylen, AI kinylen kette 20 bilden, die durch ein, zwei oder drei Heteroatome aus der Gruppe O,
N und S unterbrochen sein kann;
R1 und R3 können gemeinsam zusammen mit dem Stickstoffatom, an das
sie gebunden sind, einen fünf-, sechs-, sieben, acht-, neun- oder zehngliedrigen gesättigten oder partiell ungesättigten Heterocyclus bilden, der neben 25 Kohlenstoffatomen ein, zwei oder drei weitere Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglied enthalten kann;
R3, R4, R5, R6, R7, R8 können unabhängig voneinander partiell oder vollständig halogeniert sein;
R1 bis R8 können jeweils unabhängig eine, zwei, drei oder vier gleiche oder 30 verschiedene Gruppen Ra tragen;
Y Sauerstoff oder Schwefel;
Z Wasserstoff, Carboxyl, Formyl, Ci-C8-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2- C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8-Halogen- alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C(O)Rπ, C(O)ORπ,

35 C(S)ORπ, C(O)SRπ, C(S)SRπ, C(NRA)SRπ, C(S)Rπ, C(NRπ)NRARB,
C(NRπ)RA, C(NRπ)ORA, C(O)NRARB, C(S)NRARB, Ci-C8-Alkylsulfinyl,
Ci-C8-Alkylthio, Ci-C8-Alkylsulfonyl,
C(O)-Ci-C4-alkylen-NRAC(NRπ)NRARB,
C(S)-Ci-C4-alkylen-NRAC(NRπ)NRARB,
40 C(NRπ)-Ci-C4-alkylen-NRAC(NRπ)NRARB, Phenyl, Naphthyl, fünf-,
sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, partiell
ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, 120
drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, welcher direkt oder über eine Carbonyl, Thiocarbonyl, Ci-C4-Alkylcarbonyl oder
Ci-C4-Alkylthiocarbonylgruppe gebunden ist; wobei in der Gruppe Z
die Kohlenstoffketten durch eine oder mehrere Gruppen Rb substitu- 5 iert sein können;
RA, RB unabhängig voneinander Wasserstoff, C2-Alkenyl, C2- Alkinyl oder eine der bei Rπ genannten Gruppen, wobei RA und
RB auch gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, oder RA und Rπ gemeinsam mit den Kohlenstoff- und 10 Heteroatomen, über die sie gebunden sind, einen drei- bis
zehngliedrigen gesättigten, teilweise ungesättigten oder aromatischen mono- oder bicyclischen Ring bilden können, der neben
Kohlenstoffatomen ein, zwei oder drei weitere Heteroatome aus
der Gruppe O, N und S als Ringglied enthalten, eine oder meh-15 rere Oxogruppen und/oder einen oder mehrere Substituenten
Rb tragen kann;
oder
Z kann auch mit R6 oder R8 einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten oder teilweise ungesättigten Ring bilden, der neben Kohlenstoff-20 atomen und Y ein oder zwei weitere Heteroatome aus der Gruppe N
und S als Ringglied enthalten kann und/oder einen oder mehrere
Substituenten Ra tragen kann, wie unten definiert;
die Gruppe Z kann partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder
eine, zwei oder drei Gruppen Rb tragen;
25 R1 und R2 können auch zusammen mit dem Stickstoffatom, an das
sie gebunden sind, einen fünf-, sechs-, sieben, acht-, neun- oder
zehngliedrigen gesättigten, partiell ungesättigten oder aromatischen
mono- oder bicyclischen Heterocyclus bilden, der partiell oder vollständig halogeniert sein kann und neben Kohlenstoffatomen ein, zwei 30 oder drei weitere Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglied enthalten kann und welcher einen, zwei oder drei Substituenten
tragen kann, der ausgewählt ist aus Ra, Z-Y-# und Z-Y-(CR5R6)q- CR3R4-#, wobei # die Verknüpfungsstelle mit dem Heterocyclus ist;
p null, 1 , 2, 3, 4 oder 5;
35 q null oder 1 ;
W Phenyl oder fünf- oder sechsgliedriges Heteroaryl, welches neben Kohlenstoffatomen ein, zwei oder drei weitere Heteroatome aus der Gruppe O, N
und S als Ringglied enthält, wobei die Ringsysteme neben Gruppen Lm
mindestens einen Substituenten P1 tragen,
40 P1 Y1-Y2-T;
Y1 CRARB, C(=T2)O, C(=T2)NRA, O, OC(=T2), NRA oder S(O)r;

121
Y2 Ci-Cs-Alkylen, C2-C8-Alkenylen, C2-C8-Alkinylen, wobei Y2
durch ein, zwei oder drei Heteroatome aus der Gruppe NRA, O,
S(O)r unterbrochen sein kann;
r 0, 1 oder 2;
5 T YR, YRA, NRARB, YNRARB, C(NORA)RB, S(O)rRA,
N(RA)-Ti-C(=T2)-T3, Ti-C(=T2)-[(Y2)q-C(=T2)]p-T3,
T1-C(=T2)-[Y2-T1-C(=T2)]P-T3, T1-C(=T2)-[T1- Y2-C(=T2)]P-T3 oder
T1-C(=T2)-[NRA-(NRB)q-C(=T2)]p-T3;
T1 direkte Bindung, O, S, NRA;
10 T2 O, S, NRA;
T3 R, RB, Rπ, YRB, NRARB;
wobei die Kohlenstoffatome in der Gruppe P1 partiell oder vollständig halo- geniert und/oder durch eine oder mehrere Gruppen Rb substituiert sein
können;
15 L Halogen, Hydroxy, Cyanato (OCN), Cyano, Nitro, d-Cβ-Alkyl, CrC8- Halogenalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Halogenalkenyl, C2-Cio-Alkinyl,
C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, d- Cs-Alkoxy, Ci-Cs-Halogenalkoxy, C2-Cio-Alkenyloxy, C2-Ci0-Alkinyl- oxy, C3-C6-Cycloalkyloxy, C3-C6-Cycloalkenyloxy, Amino, Ci-C4-Al- 20 kylamino, Di-(Ci-C4)-Alkylamino, Ci-C4-Alkylcarbonylamino, C(O)-RΦ,
C(S)-RΦ, S(O)n-Rφ; Ci-C8-Alkoxyimino-(Ci-C8)-alkyl, C2-Ci0-Alkenyl- oxyimino-(Ci-C8)-alkyl, C2-Cio-Alkinyloxyimino-(Ci-C8)-alkyl, C2-Ci0- Alkinylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkylcarbonyl, oder ein fünf-, sechs-,
sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, teilweise

25 ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus enthaltend ein, zwei,
drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S;
Rφ Wasserstoff, Ci -C4-Al kyl, Ci-C2-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, C2- C4-Alkenyloxy, C2-C4-Alkinyloxy, Amino, Ci-C4-Alkylamino, Di- Ci-C4-Alkylamino; wobei die Gruppen Rφ durch eine, zwei oder 30 drei gleiche oder verschiedene Gruppen Rb substituiert sein
können, wie oben definiert;
n null, 1 oder 2;
m null, 1 , 2, 3, 4 oder 5;
X Halogen, Cyano, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy oder C1-C4-35 Halogenalkoxy;
und landwirtschaftlich annehmbare Salze davon.

2. Azolopyrimidine der Formel I gemäß Anspruch I,
in der die Substituenten folgende Bedeutungen haben:
40 R NR1R2, oder d-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Ci0-Ha- logenalkenyl, C2-Ci0-Alkinyl, C2-Ci0-Halogenalkinyl, C3-Ci2-Cycloalkenyl,
C3-Ci2-Halogencycloalkenyl, Phenyl, Halogenphenyl, Naphthyl, Halogen- 122
naphthyl oder ein fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger
gesättigter, teilweise ungesättigter oder aromatischer über Kohlenstoff gebundener Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome
aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel; wobei R eine, zwei, 5 drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ra enthalten kann, die
unabhängig voneinander ausgewählt sind aus:
Ra Cyano, Nitro, Hydroxy, Carboxyl, Ci -C6-Al kyl, C2-C6-Al kinyl, C3-C6- Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, Ci-C6-Alkoxy, C2-C6-Alkenyloxy, C3- C6-Alkinyloxy, C3-C6-Cycloalkoxy, C3-C6-Cycloalkenyloxy, C(O)Rπ,

10 C(O)ORπ, C(S)ORπ, C(O)SRπ, C(S)SRπ, OC(O)ORπ, CrC6-AI kyl thio,
Amino, Ci-C6-Alkylamino, Di-Ci-C6-alkylamino, Aminocarbonyl,
C(O)NHRπ, C(O)NRπ2, Ci-C6-Alkylen, Oxy-Ci-C4-alkylen, Oxy-Ci-C3- alkylenoxy, wobei divalente Gruppen an das selbe Atom oder an benachbarte Atome gebunden sein können, Phenyl, Naphthyl, fünf-,

15 sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, partiell
ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei,
drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S;
Rπ Ci-Cs-Alkyl, C3-C8-Alkenyl, C3-C8-Al kinyl, C3-C6-Cycloalkyl oder
C3-C6-CyCl oa I kenyl ;
20 wobei die aliphatischen, alicyclischen oder aromatischen Gruppen in
den vorgenannten Gruppen Ra und Rπ ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine, zwei oder drei Gruppen Rb
tragen können:
Rb Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, 25 Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkenyl- oxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino, Formyl, Al- kylcarbonyl, Alkylsulfonyl, Alkylsulfoxyl, Alkoxycarbonyl, Alkyl- carbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Aminocarbonyl, Aminothiocar- bonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkylamino- 30 thiocarbonyl, Dialkylaminothiocarbonyl, wobei die Alkylgruppen
in diesen Resten 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten und die
genannten Alkenyl- oder Alkinylgruppen in diesen Resten 2 bis
8 Kohlenstoffatome enthalten; Cycloalkyl, Cycloalkoxy, Hetero- cyclyl, Heterocyclyloxy, wobei die cyclischen Systeme 3 bis 10

35 Ringglieder enthalten; Aryl, Aryloxy, Arylthio, Aryl-Ci-C6-alkoxy,
Aryl-Ci-C6-alkyl, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylthio, wobei die Aryl- reste vorzugsweise 6 bis 10 Ringglieder, die Hetarylreste 5 o- der 6 Ringglieder enthalten, wobei die cyclischen Systeme partiell oder vollständig halogeniert und/oder durch Alkyl- oder Ha-40 logenalkylgruppen substituiert sein können;
R1, R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-Ci2-Alkyl, C2-Ci2-Alkenyl,
C2-Ci2-Alkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, C3-C6- 123
Cycloalkenyl, C3-C6-Halogencycloalkenyl, Ci-C8-Alkoxy, C2-C8-Al- kenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C3-C8-Cycloalkoxy, NH2, Ci-C8-Alkyl- amino, Di-Ci-C8-alkylamino, Phenyl, Naphthyl oder ein fünf- oder
sechsgliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer 5 Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus
der Gruppe O, N und S oder Z-Y-(CR7R8)P-(CR5R6)q-CR3R4-#, worin #
die Verknüpfungsstelle mit dem Stickstoffatom ist und:
R3, R4, R5, R6, R7, R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C8- Alkyl, d-Cs-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-10 Cβ-Alkinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6- Halogencycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, C3-C6-Halogencycloalkenyl,
Phenyl, Naphthyl oder ein fünf- oder sechsgliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein,
zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S,

15 R5 kann auch mit R3 oder R7 zusammen mit den Atomen, an die diese Reste gebunden sind, einen fünf-, sechs-, sieben, acht-, neun- o- der zehngliedrigen gesättigten oder partiell ungesättigten Ring bilden,
der neben Kohlenstoffatomen ein, zwei oder drei Heteroatome aus
der Gruppe O, N und S als Ringglied enthalten kann und/oder einen 20 oder mehrere Substituenten Ra tragen kann;
R3 mit R4, R5 mit R6, R7 mit R8 können jeweils gemeinsam auch zur
Bildung von Carbonylgruppen Sauerstoff bedeuten und zur Bildung
von Spirogruppen eine C2-Cs-Alkylen- oder Alkenylen, AI kinylen kette
bilden, die durch ein, zwei oder drei Heteroatome aus der Gruppe O, 25 N und S unterbrochen sein kann;
R1 und R3 können gemeinsam zusammen mit dem Stickstoffatom, an das
sie gebunden sind, einen fünf-, sechs-, sieben, acht-, neun- oder zehnglied- rigen gesättigten oder partiell ungesättigten Heterocyclus bilden, der neben
Kohlenstoffatomen ein, zwei oder drei weitere Heteroatome aus der Grup-30 pe O, N und S als Ringglied enthalten kann;
R1 bis R8 können jeweils unabhängig eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ra tragen;
Y Sauerstoff oder Schwefel;
Z Wasserstoff, Carboxyl, Formyl, Ci-C8-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-35 C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8-Halogen- alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C(O)Rπ, C(O)ORπ,
C(S)ORπ, C(O)SRπ, C(S)SRπ, C(NRA)SRπ, C(S)Rπ, C(NRπ)NRARB,
C(NRπ)RA, C(NRπ)ORA, C(O)NRARB, C(S)NRARB, Ci-C8-Alkylsulfinyl,
Ci-C8-Alkylthio, Ci-C8-Alkylsulfonyl,
40 C(O)-Ci-C4-alkylen-NRAC(NRπ)NRARB,
C(S)-Ci-C4-alkylen-NRAC(NRπ)NRARB,
C(NRπ)-Ci-C4-alkylen-NRAC(NRπ)NRARB, Phenyl, Naphthyl, fünf-, 124
sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, partiell
ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei,
drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, welcher direkt oder über eine Carbonyl, Thiocarbonyl, Ci-C4-Alkylcarbonyl oder 5 Ci-C4-Alkylthiocarbonylgruppe gebunden ist; wobei in der Gruppe Z
die Kohlenstoffketten durch eine oder mehrere Gruppen Rb substituiert sein können;
RA, RB unabhängig voneinander Wasserstoff, C2-Alkenyl, C2- Alkinyl oder eine der bei Rπ genannten Gruppen;
10 RA und RB können auch gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das
sie gebunden sind, oder RA und Rπ gemeinsam mit den Kohlenstoff- und Heteroatomen, über die sie gebunden sind, einen
fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten, teilweise ungesättigten
oder aromatischen Ring bilden, der neben Kohlenstoffatomen

15 ein, zwei oder drei weitere Heteroatome aus der Gruppe O, N
und S als Ringglied enthalten und/oder einen oder mehrere
Substituenten Ra tragen kann;
oder
Z kann auch mit R6 oder R8 einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättig-20 ten oder teilweise ungesättigten Ring bilden, der neben Kohlenstoffatomen und Y ein oder zwei weitere Heteroatome aus der Gruppe N
und S als Ringglied enthalten kann und/oder einen oder mehrere
Substituenten Ra tragen kann, wie unten definiert;
die Gruppe Z kann partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder 25 eine, zwei oder drei Gruppen Rb tragen;
R1 und R2 können auch zusammen mit dem Stickstoffatom, an das
sie gebunden sind, einen fünf-, sechs-, sieben, acht-, neun- oder
zehngliedrigen gesättigten, partiell ungesätigten oder Heterocyclus
bilden, der neben Kohlenstoffatomen ein, zwei oder drei weitere He-30 teroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglied enthalten kann
und welcher mindestens einen Substituenten enthält, der ausgewählt
ist aus U-O-#, U-S-# und U-Y-(CR5R6)q-CR3R4-#, und # die Verknüpfungsstelle mit dem Heterocyclus ist und der Heterocyclus außerdem
eine, zwei oder drei Gruppen Ra tragen kann;
35 U Wasserstoff, Carboxyl, Formyl, C5-C8-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl,
C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8-HaIo- genalkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C(O)Rπ,
C(O)ORπ, C(S)ORπ, C(O)SRπ, C(S)SRπ, C(NRA)SRπ, C(S)Rπ,
C(NRπ)NRARB, C(NRπ)RA, C(NRπ)ORA, C(O)NRARB,
40 C(S)NRARB, Ci-C8-Alkylsulfinyl, Ci -C8-Al kylthio, Ci-C8-Alkyl- sulfonyl, C(O)-Ci-C4-alkylen-NRAC(NRπ)NRARB,
C(S)-Ci-C4-alkylen-NRAC(NRπ)NRARB, 125
C(NRπ)-Ci-C4-alkylen-NRAC(NRπ)NRARB, Phenyl, Naphthyl,
fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe

5 O, N und S, welcher direkt oder über eine Carbonyl, Thiocarbo- nyl, Ci-C4-Alkylcarbonyl oder Ci-C4-Alkylthiocarbonylgruppe
gebunden ist; wobei in der Gruppe Z die Kohlenstoffketten eine,
zwei oder drei Gruppen Rb tragen können;
p null, 1 , 2, 3, 4 oder 5;
10 q null oder 1 ;
W Phenyl oder fünf- oder sechsgliedriges Heteroaryl, welches neben Kohlenstoffatomen ein, zwei oder drei weitere Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglied enthält, wobei die Ringsysteme neben Gruppen Lm
mindestens einen Substituenten P1 tragen,
15 P1 Y1-Y2-T;
Y1 CRARB, C(O)O, C(O)NRA, O, NRA oder S(0)r;
Y2 d-Cs-Alkylen, C2-C8-Alkenylen, C2-C8-Alkinylen, wobei Y2
durch ein, zwei oder drei Heteroatome aus der Gruppe NRA, O,
S(0)r unterbrochen sein kann
20 r O, 1 oder 2
T ORA, OC(O)RA, NRARB, C(O)ORA, C(O)NRARB, C(NORA)RA
oder T1-C(=T2)-T3;
T1 O, NRA;
T2 O, S, NRA;
25 T3 RA, 0RA, SRA, NRARB;
L Halogen, Hydroxy, Cyanato (OCN), Cyano, Nitro, d-Cβ-Alkyl, CrC8- Halogenalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Halogenalkenyl, C2-Cio-Alkinyl,
C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, d- Cs-Alkoxy, Ci-Cs-Halogenalkoxy, C2-Cio-Alkenyloxy, C2-Cio-Alkinyl-30 oxy, C3-C6-Cycloalkyloxy, C3-C6-Cycloalkenyloxy, Amino, C1-C4-AI- kylamino, Di-(Ci-C4)-Alkylamino, Ci-C4-Alkylcarbonylamino, C(O)-RΦ,
C(S)-RΦ, S(O)n-Rφ; Ci-C8-Alkoxyimino-(Ci-C8)-alkyl, C2-Cio-Alkenyl- oxyimino-(Ci-C8)-alkyl, C2-Cio-Alkinyloxyimino-(Ci-C8)-alkyl, C2-C10- Alkinylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkylcarbonyl, oder ein fünf-, sechs-, 35 sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, teilweise
ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus enthaltend ein, zwei,
drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S;
Rφ Wasserstoff, Ci -C4-Al kyl, Ci-C2-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, C2- C4-Alkenyloxy, C2-C4-Alkinyloxy, Amino, Ci-C4-Alkylamino, Di- 40 Ci-C4-Alkylamino; wobei die Gruppen Rφ durch eine, zwei oder
drei gleiche oder verschiedene Gruppen Rb substituiert sein
können, wie oben definiert;

126
n null, 1 oder 2;
m null, 1 , 2, 3, 4 oder 5;
X Halogen, Cyano, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, CrC4-AIkOXy oder C1-C4- Halogenalkoxy;
5 und landwirtschaftlich annehmbare Salze davon.

3. Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1 oder 2, worin X für Halogen steht.

4. Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1 oder 2, wobei X für Methyl steht. 10
5. Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1 oder 2, wobei X für Methoxy oder Cyano steht.

6. Verbindungen der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, welche der 15 Formel La entsprechen.
RVR2
E. J I La

7. Verbindungen der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, welche der
Formel Lb

20 QΛN^X
entsprechen, worin R' für eine über Kohlenstoff gebundene Gruppe R gemäß
Anspruch 1 oder 2 steht.

8. Verbindungen der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7, worin W für 25 durch P1 und Lm substituiertes Phenyl steht.

9. Verbindungen der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 und 3 bis 8, worin P1 die Bedeutung gemäß Anspruch 2 hat.

30 10. Verbindungen der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9, worin P1 eine
über Sauerstoff gebundene Gruppe ist.

1 1. Verbindungen der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 10, welche der
Formel 1.1 entsprechen.

127
R


W- t \ T 1.1

12. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 3,
welche der Formel l.a gemäß Anspruch 6 entsprechen, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Aminoazol der Formel Il
<P~NH
E I M
Q-^NH2
mit Malonaten der Formel IM,

R"°\ R11O W O "'
In der R" für Alkyl steht, zu 7-Hydroxyazolopyrimidinen der Formel IV
OH

IV
Vv

1 0 Q-^N^OH
umsetzt, welche zu Verbindungen der Formel V,
Y

E ,^NT-VI W V

in der Y für Chlor oder Brom steht, halogeniert werden, und V mit Aminen der
Formel VI
R2
N 1 Vl
15 H'N ^R1
in der R1 und R2 gemäß Anspruch 1 definiert sind, zu Verbindungen der Formel l.a mgesetzt werden.

13. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 6, in 20 denen X für Alkyl oder Haloalkyl steht, dadurch gekennzeichnet, dass man das
Aminoazol der Formel Il gemäß Anspruch 12 mit Ketoestern der Formel IMa,
W

0 i R ##T X1 llla
in der R' gemäß Anspruch 6 definiert ist und R# für CrC4-AIkVl und X1 für Alkyl
oder Haloalkyl steht, zu 7-Hydroxyazolopyrimidinen der Formel IVa 128
OH

umsetzt, und IVa mit Halogenierungsmitteln in die 7-Halogenazolopyτimidine der

Formel Va
HaI
M E Γ" Va

5 überführt wird, welche mit Aminen der Formel VI gemäß Anspruch 7 zu Verbindungen der Formel I umgesetzt werden.

14. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 4, durch Umsetzung von 5-Halogen-azolopyrimidinen der Formel I mit Malonaten

10 der Formel IMb,
X"
IMb


OR# OR#
in der X" für Wasserstoff oder Ci-C3-Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl und R# für CrC4- Alkyl steht, in die Ester der Formel VI
R
-N
VII
Q'
_« ' A\^ ΛY"
R-OOC COOR*
15 überführt werden, die zu Verbindungen der Formel I decarboxyliert werden.

15. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 11 , durch Substitution einer Hydroxyverbindung der Formel IX

20 in der die Substituenten wie für Formel I definiert sind und P1 eine Hydroxygrup- pe darstellt.

16. Verbindungen der Formel IV, IVa, V, Va, VII und IX gemäß Ansprüchen 12, 13, 14 und 15.
25
17. Mittel, enthaltend einen festen oder flüssigen Träger und eine Verbindung der
Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 1 1.

18. Mittel gemäß Anspruch 17, enthaltend einen weiteren Wirkstoff.

129

19. Saatgut, enthaltend eine Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 11 in einer Menge von 1 bis 1000 g pro 100 kg.

20. Verfahren zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Schadpilzen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Pilze, oder die vor Pilzbefall zu schützenden Materialien, Pflanzen, den Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge einer Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 1 1 behandelt.