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1. (WO2019040973) METHOD FOR THE SOLID-PHASE SYNTHESIS OF CYCLIC PENTAPEPTIDES
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رقم النشر: WO/2019/040973 رقم الطلب الدولي: PCT/AU2018/050872
تاريخ النشر: 07.03.2019 تاريخ الإيداع الدولي: 16.08.2018
التصنيف الدولي للبراءات:
C07K 7/56 (2006.01) ,C07K 7/02 (2006.01) ,C07K 1/04 (2006.01) ,C07K 1/06 (2006.01) ,C07K 17/08 (2006.01) ,A61K 38/12 (2006.01) ,A61P 25/00 (2006.01) ,A61P 37/00 (2006.01)
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المودعون:
ALSONEX PTY LTD [AU/AU]; 210 Alice Street Brisbane, Queensland 4000, AU
المخترعون:
ZHENGGUO, Jiang; CN
LUCIANO, Forni; BE
ROBERTSON, Alan; AU
الوكيل:
WRAYS PTY LTD; Level 7, 863 Hay Street Perth, Western Australia 6000, AU
بيانات الأولوية:
201790354301.09.2017AU
العنوان (EN) METHOD FOR THE SOLID-PHASE SYNTHESIS OF CYCLIC PENTAPEPTIDES
(FR) PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE EN PHASE SOLIDE DE PENTAPEPTIDES CYCLIQUES
الملخص:
(EN) A method for the synthesis of a cyclic ornithine-proline-D-cyclohexylalanine-tryptophan- arginine pentapeptide of Formula A; wherein R1 and R2 are, independently, -H, or -C(O)R3 where R3 is -Ch2Ph, - CH2CH2Ph, -CH=CHPh, -C(NHAC)CH2Ph; the method comprising the steps of; forming a linear proline-D-cyclohexylalanine-tryptophan-arginine-ornithine pentapeptide of Formula B, attached to a polymeric resin; wherein R1 is as for Formula A, RES indicates the polymeric resin, and P1 and P2 are protecting groups; cyclising the linear pentapeptide of Formula B to form a cyclic pentapeptide of Formula C, attached to the polymeric resin; cleaving the cyclic peptide of Formula C from the resin providing a cleaved cyclic pentapeptide having a free amine group of an ornithine residue; optionally substituting the free amine group of the ornithine residue of the cleaved cyclic peptide; removing the protecting groups P1 and P2, to provide the cyclic peptide of Formula A.
(FR) L'invention concerne également un procédé de synthèse d'un pentapeptide cyclique ornithine-proline-D-cyclohexylalanine-tryptophane-arginine de formule A ; dans laquelle R1 et R2 sont, indépendamment, -H, ou -C(O)R3, R3 étant -Ch2Ph, - CH2CH2Ph, -CH=CHPh, -C(NHAC)CH2Ph ; le procédé comprenant les étapes consistant à : former un pentapeptide linéaire proline-D-cyclohexylalanine-tryptophane-arginine-ornithine de formule B, fixé à une résine polymère ; R1 étant tel que pour la formule A, RES indiquent la résine polymère, et P1 et P2 étant des groupes protecteurs ; procéder à la cyclisation du pentapeptide linéaire de formule B pour former un pentapeptide cyclique de formule C, fixé à la résine polymère ; cliver le peptide cyclique de formule C à partir de la résine fournissant un pentapeptide cyclique clivé ayant un groupe amine libre d'un résidu ornithine ; éventuellement procéder à la substitution du groupe amine libre du résidu ornithine du peptide cyclique clivé ; éliminer les groupes protecteurs P1 et P2, pour fournir le peptide cyclique de formule A.
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المنظمة الإقليمية الأفريقية للملكية الفكرية (BW, GH, GM, KE, LR, LS, MW, MZ, NA, RW, SD, SL, ST, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
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